403811-55-2
中文名稱
5-(4-乙基苯亞甲基)繞丹寧 (該產(chǎn)品不可在美國銷售)
英文名稱
(Z,E)-5-(4-ETHYLBENZYLIDINE)-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-4-ONE
CAS
403811-55-2
分子式
C12H11NOS2
分子量
249.36
MOL 文件
403811-55-2.mol
更新日期
2025/01/09 18:04:24
403811-55-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
化合物10058-F45-(4-乙基苯亞甲基)繞丹寧
C-MYC抑制劑(10058-F4)
5-[(4-乙基苯基)亞甲基]-2-硫代-4-噻唑烷酮
5-(4-乙基苯亞甲基)繞丹寧 (該產(chǎn)品不可在美國銷售)
5-(4-乙基亞芐基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
(5E)-5-(4-乙基苯亞甲基)-2-硫代-四氫噻唑-4-酮
(5E)-5-[(4-乙基苯基)亞甲基]-2-硫代-4-四氫噻唑酮
(5E)-5-[(4-乙基苯基)亞甲基]-2-硫代-四氫噻唑-4-酮
(5E)-5-(4-乙基亞芐基)-2-疏基-1,3-噻唑-4(5H)-酮
英文別名
CS-151210058-F4
Albb-009118
ZINC01085340
c-Myc Inhibitor
5-(4-Ethylbenzylidene)rhodanine
c-Myc Inhibitor - CAS 403811-55-2 - Calbiochem
5-(4-Ethylbenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
5-[(4-Ethylphenyl)methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone
(Z,E)-5-(4-ETHYLBENZYLIDINE)-2-THIOXOTHIAZOLIDIN-4-ONE
所屬類別
生物化工：c-Myc 抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度二甲基亞砜：>10mg/mL
形態(tài)黃色固體
顏色黃色
水溶解性Soluble in DMSO. Soluble in water at concentrations less than 2mg/ml
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達(dá)1個(gè)月。
常見問題列表
生物活性
10058-F4是一種c-Myc抑制劑，特異性抑制c-Myc-Max相互作用，且抑制c-Myc靶基因表達(dá)的轉(zhuǎn)錄激活。體外研究
10058-F4抑制白血病細(xì)胞生長，且抑制Myc和Max二聚化。10058-F4誘導(dǎo)AML細(xì)胞的細(xì)胞周期停滯和凋亡。10058-F4使AML細(xì)胞停滯在G0/G1期，下調(diào)c-Myc的表達(dá)，上調(diào)CDK抑制劑p21和p27。同時(shí)，10058-F4通過激活線粒體途徑誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，觀察到Bcl-2下調(diào)，Bax上調(diào)，胞漿內(nèi)細(xì)胞色素C釋放，及caspase3，7，和9裂解。此外，10058-F4也誘導(dǎo)骨髓細(xì)胞分化，可能通過激活多種轉(zhuǎn)錄因子。相似地，10058-F4作用于原代AML細(xì)胞，誘導(dǎo)凋亡和分化。10058-F4降低c-Myc蛋白水平，抑制HepG2細(xì)胞增殖，可能通過上調(diào)細(xì)胞周期蛋白依賴性激酶（CDK）抑制劑，p21WAF1，及降低細(xì)胞內(nèi)[α]-甲胎蛋白（AFP）的水平。10058-F4處理，還在轉(zhuǎn)錄水平下調(diào)人類端粒酶逆轉(zhuǎn)錄酶（hTERT）。10058-F4除了抑制HepG2細(xì)胞增殖，還增強(qiáng)其對(duì)常規(guī)化療藥物，Doxorubicin, 5-fluorouracil (5-FU) 和 Cisplatin的敏感性。體內(nèi)研究
10058-F4單獨(dú)靜脈注射，在5分鐘時(shí)達(dá)到血漿峰值，濃度約為300 μM，在360分鐘時(shí)，下降到低于檢測下限。血藥濃度-時(shí)間數(shù)據(jù)最好繪制成二室，開放的，線性模型。在脂肪，對(duì)肺，肝，腎中發(fā)現(xiàn)10058-F4的最高組織濃度。10058-F4的腫瘤峰值濃度低于血漿峰值濃度至少十倍。在血漿，肝和腎中確定10058-F4的8種代謝物。10058-F4的終端半衰期約為1小時(shí)，分布容積為>200 ml/kg。10058-F4按20或30 mg/kg劑量靜脈注射處理小鼠，沒有顯著的腫瘤生長抑制作用。生物活性
10058-F4是一種c-Myc抑制劑，特異性抑制c-Myc-Max相互作用，且阻止c-Myc靶基因表達(dá)的轉(zhuǎn)錄激活。10058-F4 可促進(jìn) Caspase-3 依賴的凋亡并調(diào)節(jié)自噬。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
c-Myc
(Cell-free assay) |
體外研究
10058-F4抑制白血病細(xì)胞生長，且抑制Myc和Max二聚化。10058-F4誘導(dǎo)AML細(xì)胞的細(xì)胞周期停滯和凋亡。10058-F4使AML細(xì)胞停滯在G0/G1期，下調(diào)c-Myc的表達(dá)，上調(diào)CDK抑制劑p21和p27。同時(shí)，10058-F4通過激活線粒體途徑誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡，觀察到Bcl-2下調(diào)，Bax上調(diào)，胞漿內(nèi)細(xì)胞色素C釋放，及caspase3，7，和9裂解。此外，10058-F4也誘導(dǎo)骨髓細(xì)胞分化，可能通過激活多種轉(zhuǎn)錄因子。相似地，10058-F4作用于原代AML細(xì)胞，誘導(dǎo)凋亡和分化。10058-F4降低c-Myc蛋白水平，抑制HepG2細(xì)胞增殖，可能通過上調(diào)細(xì)胞周期蛋白依賴性激酶（CDK）抑制劑，p21WAF1，及降低細(xì)胞內(nèi)[α]-甲胎蛋白（AFP）的水平。10058-F4處理，還在轉(zhuǎn)錄水平下調(diào)人類端粒酶逆轉(zhuǎn)錄酶（hTERT）。10058-F4除了抑制HepG2細(xì)胞增殖，還增強(qiáng)其對(duì)常規(guī)化療藥物，Doxorubicin, 5-fluorouracil (5-FU) 和 Cisplatin的敏感性。
體內(nèi)研究
10058-F4單獨(dú)靜脈注射，在5分鐘時(shí)達(dá)到血漿峰值，濃度約為300 μM，在360分鐘時(shí)，下降到低于檢測下限。血藥濃度-時(shí)間數(shù)據(jù)最好繪制成二室，開放的，線性模型。在脂肪，對(duì)肺，肝，腎中發(fā)現(xiàn)10058-F4的最高組織濃度。10058-F4的腫瘤峰值濃度低于血漿峰值濃度至少十倍。在血漿，肝和腎中確定10058-F4的8種代謝物。10058-F4的終端半衰期約為1小時(shí)，分布容積為>200 ml/kg。10058-F4按20或30 mg/kg劑量靜脈注射處理小鼠，沒有顯著的腫瘤生長抑制作用。