4-甲氨基吡啶是一種重要的藥物中間體，在降血壓、抗腫槪、抗球蟲(chóng)病等醫(yī)藥領(lǐng)域內(nèi)均有應(yīng)用。4-甲氨基吡啶是重要的新型雜環(huán)類有機(jī)中間體，目前國(guó)內(nèi)尚沒(méi)有真正意義上的工業(yè)化裝置來(lái)生產(chǎn)。此外其還是重要的工業(yè)原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等行業(yè)。由于吡嗪環(huán)具有生物活性，在合成藥物方面具有其他基團(tuán)或官能團(tuán)不可替代的作用，因此在醫(yī)藥研究中是一個(gè)熱點(diǎn)領(lǐng)域。此外4-甲氨基吡啶具有特殊的化學(xué)性質(zhì)和藥用活性,是許多醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體,應(yīng)用前景非常廣闊。其還可用作醫(yī)藥及醫(yī)藥中間體、染發(fā)助劑、聚和物穩(wěn)定劑、感光材料的抗氧化劑和抗灰霧劑等。

將鹵代芳基（10.0 mmol）、30%甲胺水溶液（5.4mL，50 mmol），銅粉（0.032 g，0.5 mmol）和攪拌棒的混合物密封在30 mL螺旋管中，并在100°C的油浴中進(jìn)行電磁攪拌。在反應(yīng)過(guò)程中，大部分銅粉被溶解。在反應(yīng)完成或進(jìn)行到表1-3中的時(shí)間后，將反應(yīng)混合物冷卻到室溫，并添加乙酸乙酯（20 mL）以提取芳胺。分離有機(jī)層，并用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取水層。用無(wú)水硫酸鈉干燥合并的萃取物，并在減壓下除去溶劑，得到通過(guò)硅膠柱層析純化的粗產(chǎn)物（洗脫液：石油醚/乙酸乙酯）。純產(chǎn)品。4-甲氨基吡啶（表2-21）4-溴吡啶（1.580 g，10 mmol）、甲胺水溶液（5.4 mL，5 eq）、銅粉（0.032 g，5 mol%）的反應(yīng)0.988 g（91.4%），得到終產(chǎn)物4-甲氨基吡啶。1H核磁共振（300 MHz，d 6-DMSO）δ（ppm）：2.70-2.72（d，J=4.5 Hz，3H），6.46-6.48（d，J=5.1 Hz，2H），8.04-8.06；13C核磁共振（75 MHz，d 6-DMSO）δ（ppm）：28.0，106.3，148.7，153.9。

圖 4-甲氨基吡啶的合成路線