37159-97-0
37159-97-0 結(jié)構(gòu)式
常見問題列表
α-亞氨基酸
脯氨酸（Proline，縮寫為Pro 或P），α-亞氨基酸，中性，等電點(diǎn)為6.30，水中溶解度比任何氨基酸都大，25℃時100g水中可溶162 g左右。易潮解不易得結(jié)晶，有甜味。與茚三酮溶液共熱，生成黃色化合物。一旦進(jìn)入肽鏈后，可發(fā)生羥基化作用，從而形4-羥脯氨酸，是組成動物膠原蛋白的重要成分。羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中，尤其與細(xì)胞壁的形成有關(guān)。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下，常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業(yè)等方面均有廣泛應(yīng)用。我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸，L-脯氨酸、D-脯氨酸，通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸，天然存在的一種氨基酸，常溫下本品為柱狀晶體。加熱下到215-220℃ 迅速分解。能溶于熱水和乙醇。微具甜味，有吸濕性。在堿性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水)，-60.4°(5N鹽酸)。分布于多種蛋白質(zhì)中。為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸；也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。
圖1為脯氨酸結(jié)構(gòu)式。
用途與作用
1、醫(yī)藥行業(yè)應(yīng)用氨基酸類藥。復(fù)方氨基酸大輸液原料之一。用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、嚴(yán)重胃腸道疾病，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。無明顯毒副作用。
2、提高植物抗寒性
脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一，并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細(xì)胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外，還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細(xì)胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原勢等方面起重要作用。
在逆境條件下（旱、鹽堿、熱、冷、凍），植物體內(nèi)脯氨酸的含量顯著增加。植物體內(nèi)脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性，抗旱性強(qiáng)的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標(biāo)。另外，由于脯氨酸親水性極強(qiáng)，能穩(wěn)定原生質(zhì)膠體及組織內(nèi)的代謝過程，因而能降低凝固點(diǎn)，有防止細(xì)胞脫水的作用。在低溫條件下，植物組織中脯氨酸增加，可提高植物的抗寒性，因此，亦可作為抗寒育種的生理指標(biāo)。
3、生物體內(nèi)作用
在生物體內(nèi)，脯氨酸不僅僅是理想的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)，而且還可作為膜和酶的保護(hù)物質(zhì)及自由基清除劑，從而對植物在滲透脅迫下的生長起到保護(hù)作用，對于鉀離子生物體內(nèi)另外一種重要的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)在液泡中的積累情況，脯氨酸又可起到對細(xì)胞質(zhì)滲透平衡的調(diào)節(jié)作用。
4、工業(yè)應(yīng)用
在合成工業(yè)上，脯氨酸可參與誘導(dǎo)不對稱反應(yīng)，可作為氫化、聚合、水介等反應(yīng)的催化劑，它作為此類反應(yīng)的催化劑時，具有活性強(qiáng)，立體專一性好等特點(diǎn)。
5、其他領(lǐng)域應(yīng)用
5.1 脯氨酸和其衍生物通常在有機(jī)反應(yīng)中當(dāng)作對稱催化劑，CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應(yīng)是突出的例子。
5.2 在釀造時，蛋白質(zhì)富含和多酚結(jié)合的脯氨酸，可產(chǎn)生霧度（濁度）。
5.3 膽矸酯抑制劑的合成原料。
5.4 風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基一輕基反應(yīng)，可生成具有特殊香味的物質(zhì)。
合成方法
1、植物合成植物脯氨酸的合成有兩條途徑：一條途徑是以谷氨酸(Glu)為底物合成脯氨酸，另一條途徑是以鳥氨酸為底物合成脯氨酸，通常在植物受到脅迫或氮素缺乏的情況下，脯氨酸的主要來源就是谷氨酸合成途徑，在氮素供應(yīng)充足的情況下，植物中脯氨酸的主要合成途徑是鳥氨酸為底物合成的。
2、化學(xué)合成
圖2為化學(xué)合成脯氨酸的路線圖。
代謝
在谷氨酰激酶(γ- GK)的作用下谷氨酸生成谷氨酰磷酸(γ-GP)，而后在谷氨酸一半醛脫氫酶(GSADH)的作用下生成谷氨酸一半醛(GSA)，GSA自發(fā)環(huán)化為吡咯琳-5-羧酸(P5C)，在吡咯琳-5-羧酸還原酶(P5CR)的作用下還原為脯氨酸。脯氨酸在植物體內(nèi)的降解基本上是合成過程的逆過程，這一過程首先發(fā)生在線粒體中，脯氨酸在線粒體中由脯氨酸脫氫酶(ProDH)催化，生成P5C，P5C在吡咯琳-5-羧酸脫氫酶(P5CDH)作用下生成谷氨酸，在植物受到滲透脅迫時，氧化降解的過程受到抑制，這樣細(xì)胞中脯氨酸量增加，植物復(fù)水是，此過程又會被誘導(dǎo)，導(dǎo)致脯氨酸含量下降。
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含量測定
取本品約0.1g，精密稱定，加冰醋酸50ml使溶解，照電位滴定法(附錄ⅦＡ)，用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于11.51mg的C5H9NO2。