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3604-87-3

中文名稱 蛻皮激素
英文名稱 Ecdysone
CAS 3604-87-3
EINECS 編號 222-760-4
分子式 C27H44O6
MDL 編號 MFCD00042683
分子量 464.63
MOL 文件 3604-87-3.mol
更新日期 2024/12/10 10:29:01
3604-87-3 結構式 3604-87-3 結構式

基本信息

中文別名
蛻皮甾酮
Α-蛻化激素
Α-蛻皮激素
Α-蛻皮甾酮(2Β,3Β,5Β,22R)-2,3,14,22,25-五羥基膽甾醇-7烯-6酮
(2Β,3Β,5Β,22R)-2,3,4,20,22,25-六羥基膽甾醇-7-烯-6-酮
20-羥基蛻化素
Β-蛻化激素
Β-蛻皮激素
Β-蛻皮甾酮
蛻皮松
(2B,3B,5B,22R)-2,3,14,22,25-五羥基膽甾-7-烯-6-酮
英文別名
2BETA,3BETA,14ALPHA,22[R],25-PENTAHYDROXY-7-CHOLESTEN-6-ONE
7,(5-ALPHA)-CHOLESTEN-2-BETA, 3-BETA, 14-ALPHA, 22R, 25-PENTOL-6-ONE
ALPHA-ECDYSON
ALPHA-ECDYSONE
ALPHA-ECDYSTERONE
ECDYSONE
ECDYSONE, ALPHA-
2,3,14,22,25-pentahydroxy-,(2-beta,3-beta,5-beta,22r)-cholest-7-en-6-on
2-beta,3-beta,14,22,25-pentahydroxy-,(20s,22r)-5-beta-cholest-7-en-6-on
(2beta,3beta,5beta,22R)-2,3,14,22,25-pentahydroxycholest-7-en-6-one
Ecdysterone(CyanotisArachnoiseaPe)60%ByHplc
2β,3β,14α,22(r),25-pentahydroxy-7-cholesten-6-one
ALPHA-ECYSONE
β-Ecdysone[20-Hydroxyecdysone]
-ECDYSONE 98.0% BY HPLC
A-ECDYSONE
(2b,3b,5b,22R)-2,3,14,22,25-Pentahydroxycholest-7-en-6-one
所屬類別
生物化工:天然產物

物理化學性質

熔點242°C
比旋光度20578 +62°
沸點488.1°C (rough estimate)
密度1.0493 (rough estimate)
折射率1.4482 (estimate)
儲存條件2-8°C
儲存條件2-8°C
溶解度甲醇(微溶,加熱)
酸度系數(shù)(pKa)14.07±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
Merck13,3525
BRN2422986
InChIKeyUPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N
SMILES[C@H]1(C[C@@]2([C@](C)(C[C@@H]1O)[C@]1([H])C([C@]3([C@@](CC1)(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](CCC(C)(C)O)O)CC3)O)=CC2=O)[H])O
LogP0.870 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫3604-87-3(CAS DataBase Reference)

應用領域

用途一
可促進細胞生長,刺激真皮細胞分裂,對人體也有促進蛋白質合成作用

安全數(shù)據(jù)

安全說明22-24/25
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號FZ8170000

常見問題列表

概述

蛻皮甾酮(ecdysterone,β-ecdysone)屬于昆蟲生長代謝調節(jié)激素,最早為昆蟲學家所研究.1954年,Butenandt等從500kg蠶蛹中分離出250mg最初的昆蟲變態(tài)活性物質蛻皮酮(ecdysone).此后,在許多種植物中分離出多種類似的物質.人們發(fā)現(xiàn),蛻皮激在植物界的分布不僅較動物界高,而且廣,資源豐富,如國產的牛膝、川牛膝、桑葉、白毛夏枯草、澤瀉、羅漢松、紫杉、烏毛蕨及紫箕等蕨類均含有其類似物正是對于蛻皮酮的作用機制研究使人們認識到甾體物質是通過改變遺傳活性、影響遺傳信息的轉錄而發(fā)揮作用的。其后數(shù)年間,蛻皮酮的結構被確定下來.蛻皮激素尤其是蛻皮甾酮的藥理作用開始引起人們的研究興趣.近二十年來的研究發(fā)現(xiàn),蛻皮甾酮對于高等動物同樣也表現(xiàn)出較強的藥理活性。

3604-87-3

作用

1.促進核酸及蛋白質的合成

對蛻皮甾酮的研究最早是關于其同化作用。

2.對糖代謝的影響

蛻皮甾酮對哺乳動物的作用,包括影響糖代謝,是通過cAMP—蛋白激酶系統(tǒng)介導的。

3.促進脂類代謝

蛻皮甾酮對脂代謝的調節(jié)作用與蛻皮甾酮對cAMP—蛋白激酶系統(tǒng)作用相關。

4.免疫調節(jié)作用

蛻皮甾酮對大鼠腹膜腔肥大細胞組胺釋放的抑制作用可能與其對胞內貯存鈣的動員的抑制作用有關。

5.對中樞神經系統(tǒng)的影響

蛻皮甾酮作為昆蟲生長代謝調節(jié)激素對于高等動物同樣具有廣泛的藥理作用,而且毒副作用小,在植物界中分布也十分廣泛。蛻皮甾酮藥理作用的深入研究不僅可以為許多中藥的作用機制提供依據(jù)。

制備

一種從植物中提取蛻皮甾酮的方法,其特征在于以下步驟:

a.原料粉碎,加入生物酶在40-50℃條件下酶解2-3小時后,加水升溫至70-80℃,保溫浸泡1-2小時,提取2-3次,過濾得提取液;

b.上述提取液加入超濾膜超濾,透過液再加入納濾膜濃縮,濃縮液加入等體積乙醇溶液濾過,再加入乙酸乙酯萃取,萃余液加入活性炭回流脫色,脫色液濾過濃縮至無醇結晶,結晶物干燥得蛻皮甾酮。

生物活性
Ecdysone (α-Ecdysone) 是昆蟲和草藥中的主要類固醇激素,可以激活鹽皮質激素受體 (MR) 并誘導細胞凋亡 (apoptosis)。Ecdysone 通過其活性代謝物 20-羥基蛻皮激素 (Crustecdysone; 20E; HY-N6979) 在協(xié)調發(fā)育過渡和體內穩(wěn)態(tài)睡眠調節(jié)中起重要作用。
靶點

Human Endogenous Metabolite

體外研究

Ecdysone (α-Ecdysone; 100 nM; for 48 hours) causes renal tubular inner medullary collecting duct cells (IMCD) apoptosis.
Ecdysone (10, 100 nM; for 48 hours) induces the expression of a-smooth muscle actin (SMA), a standard mesenchymal marker in a dose dependent fashion in inner medullary collecting duct cells (IMCD). Ecdysone elevates the expression of cleaved caspase 3 in a dose dependent fashion.
Ecdysone (10, 100 nM; for 12, 24 hours) suppresses cell motility and scratch wound closure to a comparable extent.
Ecdysone treatments (100 nM; for 24, 48 hours) induces a branched spindle mesenchymal-like cell shape.

Apoptosis Analysis

Cell Line: Inner medullary collecting duct cells (IMCD)
Concentration: 100 nM
Incubation Time: For 48 hours
Result: Caused renal tubular cell apoptosis.

Western Blot Analysis

Cell Line: IMCD cells
Concentration: 10, 100 nM
Incubation Time: For 48 hours
Result: Induced the expression of a-smooth muscle actin (SMA), a standard mesenchymal marker in a dose dependent fashion.
體內研究

Ecdysone (α-Ecdysone; 6 μg/g/day; SC; for 14 days) evidently impaires kidney function marked by a statistically significant increase in BUN levels and amplifies renal expression of α-SMA in male C57BL/6 mice aged 10 weeks. Ecdysone confers an MR dependent nephropathic effect.

知名試劑公司產品信息

蛻皮激素價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08HY-N0179蛻皮激素
Ecdysone
3604-87-31mg1500元
2024/11/08HY-N0179蛻皮激素
Ecdysone
3604-87-35mg3790元
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