3337-71-1
中文名稱
磺草靈
英文名稱
Asulam
CAS
3337-71-1
分子式
C8H10N2O4S
分子量
230.24
MOL 文件
3337-71-1.mol
更新日期
2024/12/19 09:07:25
3337-71-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
黃草靈磺草靈
磺草靈(標(biāo)準(zhǔn)品)
對(duì)氨基苯磺酰胺甲酸甲酯
磺草靈溶液, 100PM
對(duì)氨基苯磺?；被姿峒柞?BR>4-氨基苯磺基氨基甲酸甲酯
甲基N-(4-氨基苯磺酰)氨基甲酸酯
N-(4-氨基苯基磺?；?氨基甲酸甲酯
O-甲基-N-(4-氨基苯磺?；?氨酸甲酸酯
英文別名
asuloxASULAM
ASILAN
Jonnix
plakin
Asulon
ASULUM
Arulam
Asilam
asulan
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 氨基甲酸酯類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為無(wú)色結(jié)晶。m.p.143～144℃。在有機(jī)溶劑中的溶解度為：丙酮30%、甲醇28%、烴類<2%，在水中溶解度0.5%。不易揮發(fā)和分解，易溶于酸、堿溶液。一般制劑為鈉鹽，其鈉鹽在水中溶解度>40%。土壤中半衰期為6～14d。工業(yè)品為白色或淡黃色粉末，m.p.135～138℃（130～136℃）。
熔點(diǎn)142-144°C (dec.)
密度1.4655 (rough estimate)
折射率1.5690 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)4.82(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色淺棕色至淺棕色
水溶解性5g/L(room temperature)
Merck13,862
BRN2697523
LogP-0.270
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Asulam(3337-71-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Carbamic acid, [(4-aminophenyl)sulfonyl]-, methyl ester(3337-71-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
防范說(shuō)明P273-P391-P501
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
WGK Germany3
RTECS號(hào)FD1190000
海關(guān)編碼29350090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)3337-71-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
屬選擇性內(nèi)吸性除草劑，是細(xì)胞生長(zhǎng)抑制劑用途2
內(nèi)吸傳導(dǎo)型氨磺酰類除草劑。藥劑易被植物莖、葉、根吸收，然后能迅速傳導(dǎo)至地下根莖生長(zhǎng)點(diǎn)，并使地下根莖呼吸受抑制，喪失繁殖能力，阻礙細(xì)胞分裂而使植株枯死。因阻礙葉酸合成，而使核酸合成減少，這是本藥劑的作用機(jī)制。低溫和空氣干燥時(shí)，不利于藥劑的滲透和傳導(dǎo)。溫度25～30℃ 和相對(duì)濕度較高時(shí)，有利于藥劑向植物體內(nèi)滲透和傳導(dǎo)?；遣蒽`一般用于甘蔗、牧草、亞麻、馬鈴薯、棉花及茶園、落葉果園，防除一年生和多年生雜草，如看麥娘、野燕麥、早熟禾、酸模、馬唐、石茅、牛筋草、千金子、雙穗雀稗、萹蓄、苦苣菜、鴨跖草、雞眼草等，對(duì)剪股穎、狗芽眼、田薊、蒲公英、問(wèn)荊等也有一定防除效果，對(duì)獨(dú)行菜、反枝莧、香附子、馬齒莧等無(wú)效。如甘蔗田除草，應(yīng)在植株高20～40cm，雜草正處生長(zhǎng)旺盛期施藥。防除一年生雜草用20%水劑90～180mL/100m2，防除多年生雜草用20%水劑180～270mL/100m2，均加水6kg稀釋噴霧于雜草莖葉及土表。據(jù)報(bào)道，在進(jìn)行莖葉處理時(shí)，加入中性洗衣粉等濕潤(rùn)劑3～4.5g可提高防除效果。在闊葉雜草發(fā)生密度較大的甘蔗田，可與莠去津混用。制備方法
方法1
制備方法一4-乙酰氨基苯磺基氨基甲酸甲酯的制備 先將對(duì)氨基苯磺酰胺與乙酰氯反應(yīng)，生成對(duì)乙酰氨基苯磺酰胺，將氨基進(jìn)行保護(hù)。然后將2.14kg (10.0mol)4-乙酰氨基苯磺酰胺、1.75g (12.7mol)無(wú)水碳酸鉀和16L丙酮的混合物在攪拌下，緩慢添加1.14kg (12.1mol)氯甲酸甲酯。加畢，加熱回流18h，冷至室溫，過(guò)濾。濾餅懸浮在水中，用鹽酸酸化至酸性，得粗品。再將粗品溶解在碳酸氫鈉溶液中，過(guò)濾，濾液用鹽酸酸化得精制品1.25kg(45.9%),m.p.235～237℃。
磺草靈的合成 將572g (2.1mol) 4-乙酰氨基苯磺基氨基甲酸甲酯溶解于2mol/L氫氧化鈉溶液中，在室溫下放置2d后用濃鹽酸酸化至酸性，濾出沉淀，用2mol/L鹽酸抽提，將抽提鹽酸加入上述濾液中，然后用50%氫氧化鈉調(diào)至pH值4，得磺草靈289g (1.25mol)，收率60%，m.p.145～146℃。
鹽酸抽提不溶物（218g, 0.8mol)可回收使用。水解收率達(dá)96%。
制備方法二
由氯甲酸甲酯與甲醇回流反應(yīng)，脫去1分子氯化氫，生成碳酸二甲酯；然后將碳酸二甲酯在甲醇鈉存在下與對(duì)氨基苯磺酰胺作用，生成磺草靈。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
除草劑
磺草靈（商品名稱：Asilan。其他名稱：Asulox、MB9057)，是氨基甲酸酯類選擇性內(nèi)吸傳導(dǎo)型苗期除草劑，是細(xì)胞生長(zhǎng)抑制劑。于1965年首次被H. J. Cottrell & B. J. Heywood報(bào)道，由May和Baker公司（在拜耳）上市。主要用作甘蔗、冷杉、草皮、觀賞性作物以及非作物領(lǐng)域。劑型為水劑。2022年6月28日，農(nóng)業(yè)農(nóng)村部農(nóng)藥檢定所公示了2022年第5批擬批準(zhǔn)登記農(nóng)藥產(chǎn)品名單。其中包含南通泰禾化工股份有限公司的97%磺草靈原藥（僅限出口到澳大利亞），這是國(guó)內(nèi)首個(gè)磺草靈原藥。
作用機(jī)理
磺草靈是內(nèi)吸傳導(dǎo)型氨基甲酸酯類除草劑。藥劑易被植物莖、葉、根吸收，然后能迅速傳導(dǎo)至地下根莖生長(zhǎng)點(diǎn)，并使地下根莖呼吸受抑制，喪失繁殖能力，阻礙細(xì)胞分裂而使植株枯死。因阻礙葉酸合成，而使核酸合成減少，這是本藥劑的作用機(jī)制。毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>8000mg/kg，急性經(jīng)皮LD50>1200mg/kg。小鼠急性經(jīng)口LD5017540mg/kg（雄），急性經(jīng)皮LD5015000mg/kg。鉀鹽小鼠經(jīng)口LD50>2000mg/kg，經(jīng)皮LD50>500mg/kg。對(duì)皮膚有輕微刺激作用。以400mg/kg劑量的鈉鹽飼喂大鼠90d，無(wú)明顯作用。虹鱒魚(yú)LC50>5000mg/L （96h)。對(duì)鳥(niǎo)低毒，鵪鶉急性經(jīng)口LD50>2000mg/kg。對(duì)蜜蜂無(wú)毒。