317-20-4
中文名稱
7-氟吲哚滿二酮
英文名稱
7-Fluoroisatin
CAS
317-20-4
分子式
C8H4FNO2
MDL 編號(hào)
MFCD01569508
分子量
165.12
MOL 文件
317-20-4.mol
更新日期
2024/10/16 11:52:08
317-20-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-氟-2,3-吲哚二酮7-氟靛紅
7-氟吲哚滿二酮
Β-球蛋白
Β-球蛋白
7-氟吲哚滿二酮,97%
英文別名
-FLUOROISATIN7-FLUOROISATINE
7-Fluoroisation
7- fluorineisatin
BUTTPARK 24\07-37
7-fluoromethylisatin
7-FLUOROINDOLE-2,3-DIONE
7-FLUOROINDOLINE-2,3-DIONE
7-Fluoro-2,3-indolinedione
7-fluoroindole-1h-2,3-dione
5-(TRIFLUOROMETHYL) ISTATIN
7-FLUORO-1H-INDOLE-2,3-DIONE
1H-Indole-2,3-dione, 7-fluoro-
7-FLUOROINDOLE-3-CARBOXALDEHYDE
7-Fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione
7-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
7-Fluoroindolin-2,3-dione, 7-Fluoro-1H-indole-2,3-dione
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)192-196°C
密度1.477±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)8.44±0.20(Predicted)
水溶解性Sparingly Soluble in water (0.022 g/L)
InChIKeyHGBGVEOXPHGSOS-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫317-20-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
7-氟吲哚滿二酮為雜環(huán)有機(jī)物，可用作有機(jī)中間體。
應(yīng)用
7-氟吲哚滿二酮又叫7-氟靛紅。可由鄰氟苯胺通過兩步制備得到，可用于制備7-氟代吲哚。7-氟代吲哚是吲哚化合物中重要的一類，它具有較強(qiáng)的生物活性和藥理活性，很多天然或合成藥物以及精細(xì)化學(xué)品都含有7-鹵代吲哚的結(jié)構(gòu)，具有廣闊的應(yīng)用前景。
制備
在帶攪拌的100mL四口燒瓶中，依次加入25mL水、15mL(0.18mol)濃鹽酸、10g(0.090mol)鄰氟苯胺，攪拌反應(yīng)制得鄰氟苯胺鹽酸鹽備用。在另一500mL四口燒瓶中加入140mL水、71.6g(0.50mol)無水硫酸鈉，攪拌溶解后加入16.5g(0.1mol)水合氯醛，滴加入上述鄰氟苯胺鹽酸鹽，最后加入23g(0.33mol)鹽酸羥胺。加料畢，攪拌加熱回流反應(yīng)10分鐘。反應(yīng)畢，冷卻至0℃后，過濾，洗滌，干燥，乙酸乙酯重結(jié)晶得16.5g(收率97％)黃褐色固體粉末N-(2-氟苯基)-2-異亞硝基乙酰苯胺。
在250mL四口燒瓶中，將20g(0.11mol)N-(2-氟苯基)-2-異亞硝基乙酰苯胺分批加入至100mL濃硫酸中，加料過程溫度不超過65℃，加料畢，升溫至80℃攪拌反應(yīng)約40分鐘，反應(yīng)畢，在劇烈攪拌下將反應(yīng)液倒入500mL碎冰中淬滅，攪拌1小時(shí)后，過濾、干燥、乙酸乙酯/石油醚重結(jié)晶得16.78g黃色固體7-氟吲哚滿二酮(收率98.6％)。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
317-20-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
7-氟靛紅7-Fluoroisatin,>98.0%(GC)(T)(317-20-4)