26299-14-9
中文名稱
氯鉻酸吡啶鹽
英文名稱
Pyridinium chlorochromate
CAS
26299-14-9
EINECS 編號
247-595-5
分子式
C5H6ClCrNO3
MDL 編號
MFCD00013106
分子量
215.56
MOL 文件
26299-14-9.mol
更新日期
2025/01/29 19:58:30
26299-14-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氯鉻酸吡啶鎓鹽氯甲酸吡啶鹽
氯代鉻酸吡啶翁(PCC)
氯鉻酸吡啶鹽
氯鉻酸吡啶酯
呲啶氯鉻酸
氯鉻酸吡啶鹽/PCC
氯鉻酸吡啶鎓鹽(PCC)
氯鉻酸吡啶嗡鹽、氯鉻酸吡啶、三氧化鉻二吡啶、PCC
英文別名
PCCPYRIDINIUM CHLOROCHROMATE
chromate(1-),chlorotrioxo-,(beta-4)-,hydrogen,compd.withpyridine(1:1)
pyridinium
PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE, CA. 20 WT. % ON BASIC ALUMINA
PyridiniumChlirochromate
PyridinumChlorochromate
PyridiniumChlorochromate99%
Pyridinium Chlorochromate 99%
Pyridiniumchlorochromate,98%
Chromate(1-), chlorotrioxo-, (T-4)-, hydrogen, compd. with pyridine (1:1)
Chromate(1-), chlorotrioxo-, (T-4)-, hydrogen, compound with pyridine (1:1)
Corey's reagent
Pyridine, (T-4)-chlorotrioxochromate(1-)
Pyridine, chlorotrioxochromate(1-)
Urine Luck
Pyridine·chlorochromic acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)205-208 °C(lit.)
儲存條件2-8°C
溶解度溶于丙酮、苯、二氯甲烷、乙腈和四氫呋喃。
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色橙色
敏感性濕氣敏感
Merck14,7974
BRN7054643
暴露限值OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3
NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
穩(wěn)定性穩(wěn)定的?？赡芘c易氧化物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)。與還原劑、可燃材料、金屬、強(qiáng)還原劑不相容。
InChIInChI=1S/C5H5N.ClH.Cr.3O/c1-2-4-6-5-3-1;;;;;/h1-5H;1H;;;;
InChIKeyLEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=CC=NC=C1.[Cr](=O)(=O)(=O)[Cl-].[H+]
CAS 數(shù)據(jù)庫26299-14-9(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyridinium chlorochromate (26299-14-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H272-H317-H350i-H410
危險品標(biāo)志O,T,N
危險類別碼R49-R8-R43-R50/53
危險品運(yùn)輸編號UN 1479 5.1/PG 2
WGK Germany2
TSCAYes
危險等級5.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29333990
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
高效氧化劑。
可應(yīng)用于大規(guī)模的氧化反應(yīng)過程,特別是它在室溫、中性的條件下可將羥基氧化為醛基,反應(yīng)條件溫和,是一種值得推廣應(yīng)用的氧化劑.我們在合成內(nèi)酯類天然產(chǎn)物的過程中,需將內(nèi)酯醇氧化為內(nèi)酯醛,但內(nèi)酯環(huán)在強(qiáng)烈條件下易被破壞,因而選用PCC在適宜條件下進(jìn)行此類氧化反應(yīng)。用途二
氧化劑，選擇性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非飽和內(nèi)酯的格魯布斯催化閉環(huán)分解中，用于氧化烯丙基亞甲基基團(tuán) 。制備方法
方法1
在攪拌下，在184毫升6M鹽酸1.1摩爾)中迅逮加100克(1摩爾)三氧化鉻。5分鐘后，將均相溶液冷至0C，在至少10分鐘內(nèi)小心地加入79.1克(1摩爾)吡啶，重新冷卻至0℃，生成黃橙色固體，用玻芯漏斗過濾。產(chǎn)物在真空下干燥1小時。得180.8克(84%)。此固體不顯著潮解，可在室溫貯放一段時間。
上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲醛四氫吡喃-4-甲醛1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛環(huán)丙甲醛2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛5-氯-3-醛基-1H-吲唑1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基異惡唑-4-甲醛2,5-二溴吡啶-3-甲醛叔丁基4-(4-甲酸基-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸酯4-(5-醛基-4-甲基-1,3-噻吩-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯4,5-二氫-5-甲基-6-[4-(4-氧代-1(4H)-吡啶基)苯基]-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛N-BOC-L-脯氨醛4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛常見問題列表
概述
氯鉻酸吡啶，分子式C5H4N·HCrO3Cl，簡稱PCC，即Pyridinium chlorochromate的縮寫，中文別名沙瑞特(Sarrett)試劑。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年進(jìn)行開發(fā)性研究之后發(fā)現(xiàn)的一種新的選擇性氧化劑。主要用于醇類氧化成醛/酮，碳水化合物中局部經(jīng)基選擇性氧化， 硼烷、肟（脫肟反應(yīng)）氧化成羧基化合物，烯基叔醇直接氧化成不飽和醛；還可以使烯醇直接氧化成酯或內(nèi)酯等等。化學(xué)性質(zhì)
PCC 與其它常用的含鉻氧化劑如jons試劑、Colljn試劑等比較，它具有氧化能力較強(qiáng)，選擇性好，氧化過程中底物分子的烯鍵不受影響等特點(diǎn)，而且操作簡便。另外，由子P CC 的酸性較弱，因此那些對酸不穩(wěn)定的基團(tuán)在氧化時仍可得以保存。應(yīng)用
氯鉻酸吡啶鹽，常用縮寫NBS，是一種溫和的氧化劑，橙黃色晶體。用來把醇有限度地氧化為醛，使用PCC的缺點(diǎn)為反應(yīng)時間太過冗長和PCC具有毒性。該試劑本身呈弱酸性，所以常跟緩沖劑比如乙酸鈉配合使用。
制備
通常用三氧化鉻與鹽酸反應(yīng)生成氯鉻酸，隨后于0 ℃加入吡啶即得到桔黃色穩(wěn)定的氯鉻酸吡啶固體：
具體反應(yīng)步驟：在攪拌下將三氧化鉻（100克，1摩爾）迅速地加到6 N 的鹽酸（184 毫升，1.1摩爾中，經(jīng)5分鐘后，待均勻的溶液被冷卻到0℃ 時，將吡啶（79.1克，1摩爾）在10多分鐘內(nèi)小心地加入。溶液重新冷卻到0℃，得桔黃色固體， 把固體收集到燒結(jié)玻璃漏斗上過濾，真空干燥1 小時，收率250.5克，54% 。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
氯鉻酸吡啶鹽Pyridinium chlorochromate, 98%(26299-14-9)
Sigma Aldrich
26299-14-9(sigmaaldrich)