25057-89-0
中文名稱
滅草松
英文名稱
Bentazone
CAS
25057-89-0
分子式
C10H12N2O3S
分子量
240.28
MOL 文件
25057-89-0.mol
更新日期
2024/10/24 17:47:44
25057-89-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-異丙基-(1H)-苯駢-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物百草克
本達(dá)隆
苯達(dá)松
滅草松
排草丹
噻草平
苯并硫二嗪酮
苯達(dá)松水劑(25%)
導(dǎo)脈,指示層,導(dǎo)管,引線
燕麥敵二號(hào)
3-異丙基-(1H)-苯并-2,1,3-噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物
3-異丙基-2,1,3-苯并噻二嗪-4-酮-2,2-二氧化物水劑
滅草松水劑
噻草平水劑
乙草胺+嗪草酮
滅草松/苯達(dá)松
滅草松標(biāo)準(zhǔn)品
英文別名
2-ISO-PROPYL-(1H)-BENZO-2,1,3-THIADIAZIN 4-ONE-2,2-DIOXIDE3-(1-METHYLETHYL)-1H-2,1,3-BENZOTHIADIAZIN-4(3H)-ONE-2,2-DIOXIDE
3-isopropyl-1h-2,1,3-benzothiadiazin-4(3h)-one-2,2-dioxide
3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxide
3-Isopropyl-3,4-dihydro-2,1,3-benzothiadiazin-4(1H)-one 2,2-dioxide
Adagio
bas 351h
BASAGRAN
basagran 4e
BASAGRAN(R)
Bendioxide
BENTASON
BENTAZON
BENTAZONE
GALAXY
Thiadiazinol
1H-2,1,3-Benzothiadiazin-4(3H)-one, 3-(1-methylethyl)-, 2,2-dioxide
1H-2,1,3-Benzothiadiazin-4(3H)-one, 3-isopropyl-, 2,2-dioxide
1H-2,1,3-Benzothiadiazin-4(3H)-one,3-(1-methylethyl)-,2,2-dioxide
1h-2,1,3-benzothiadiazin-4(3h)-one,3-isopropyl-,2,2-dioxide
所屬類別
化學(xué)農(nóng)藥原藥:其他除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末。
外觀性狀純品為白色結(jié)晶固體。m.p.138℃,分解溫度200℃,蒸氣壓<1.33×10-5Pa (20℃),相對(duì)密度1.22。20℃時(shí)溶解度為:丙酮150.7%,乙醇0.02%,水0.05%。對(duì)酸、堿、光穩(wěn)定。
溶解性難溶于水、環(huán)己烷,溶于乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯等。
熔點(diǎn)137-139°C
沸點(diǎn)395.7±25.0 °C(Predicted)
密度1.3387 (rough estimate)
折射率1.5650 (estimate)
閃點(diǎn)2 °C
儲(chǔ)存條件APPROX 4°C
溶解度可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)pKa (24°): 3.3
形態(tài)固體
顏色白色
水溶解性0.5g/L(20 ºC)
用途本品為一種觸殺型、選擇性苗后除草劑。苗期處理,通過葉片接觸而起作用。旱田使用時(shí),通過葉片滲透?jìng)鲗?dǎo)到葉綠體內(nèi)抑制光合作用;水田使用時(shí),還能通過根系吸收,傳導(dǎo)到莖葉,阻礙雜草光合作用和水分代謝,使生理機(jī)能失調(diào)而致死。主要用于防除雙子葉雜草、水田莎草及其他單子葉雜草,因此是良好的稻田除草劑。也可用于麥類、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鴨舌草、牛毛氈、扁藨桿草、野荸薺、豬殃殃、蓼草、莧、藜、節(jié)節(jié)草等。高溫晴天使用效果好,反之效果較差。劑量為9.8~30g有效成分/100m2 。如稻田除草在秧后3~4周,雜草及莎草出齊并至3~5葉期,用48%液劑20~30mL/100m2或25%水劑45~60mL/100m2,對(duì)水4.5kg,施藥時(shí)田水排干,選高溫?zé)o風(fēng)晴天,將藥劑均勻施于雜草莖葉上,1~2d再灌水,可防除莎草科雜草和闊葉雜草。對(duì)稗草效果不好。
用途苯松達(dá)是1968年德國(guó)巴登公司研制成功的內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑。適用于水稻、三麥、玉米、高梁、大豆、花生、豌豆、苜蓿等多種作物和牧場(chǎng)毒草,對(duì)闊葉雜草和莎草科雜草有優(yōu)異的防治效果。苯達(dá)松具有高效、低毒、殺草譜廣、無藥害、與其他除草劑混用性好等優(yōu)點(diǎn),德國(guó)、美國(guó)、日本等國(guó)家已投入生產(chǎn)。
用途適用于大豆、水稻、小麥及花生、草場(chǎng)、茶園、甘薯等,用于防除沙草和闊葉雜草
用途用于防除玉米、大豆田單、雙子葉雜草
Merck13,1051
生產(chǎn)方法由異丙胺鹽酸鹽和二氯硫酰反應(yīng)得到異丙胺磺酰氯,再與鄰氨基苯甲酸甲酯縮合,最后閉環(huán)而得苯達(dá)松。1.異丙胺磺酰氯的合成異丙胺加入冷卻的鹽酸中,制得異丙胺鹽酸鹽水溶液,蒸去水分,再在150℃進(jìn)一步脫凈水分。冷卻后的異丙胺鹽酸鹽、乙腈和二氯硫酰加入異丙胺磺酰氯合成釜中,加熱回流反應(yīng),蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰,得異丙胺磺酰氯粗品。操作的工藝條件為:配料比(摩爾比):異丙胺鹽酸鹽:二氯硫酰:乙腈=1:3:6反應(yīng)溫度和時(shí)間:沸騰回流,反應(yīng)溫度高于60℃的時(shí)間不少于16h,反應(yīng)最終溫度65-70℃異丙胺磺酰氯含量70%,收率90%以上。2.苯達(dá)松合成在甲苯溶劑中,以氨為縛酸劑,異丙胺磺酰氯和鄰氨基苯甲酸甲酯縮合生成N-異丙胺磺?;彴被郊姿狨?,然后加入甲醇納使之閉環(huán),生成苯達(dá)松鈉鹽、酸化、過濾、干燥,得苯達(dá)松成品,縮合投料比(摩爾比):異丙胺磺酰氯:鄰氨基苯甲酸甲酯:甲苯=1:0.9:6;縮合反應(yīng)液pH=5-6.5;縮合溫度:50-55℃;反應(yīng)1h。閉環(huán)投料比(摩爾比);異丙胺磺酰氯:甲醇鈉=1:2;閉環(huán)溫度60-65℃,反應(yīng)30min。苯達(dá)松平均總收率54%以上。原藥平均有效成分82%以上。原料消耗定額:異丙胺(98%)464kg/t、乙腈(98%)275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、鄰氨基苯甲酸甲酯(工業(yè)品)957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇鈉(30%)2537kg/t、鹽酸(30%)1488kg/t、合成氨(99%)80kg/t。
生產(chǎn)方法制備方法一
異丙氨基磺酰氯的制備 先將異丙胺與鹽酸作用,生成異丙胺鹽酸鹽,脫水,收率90%~95%以上,然后將異丙胺鹽酸鹽在乙腈溶劑中與磺酰氯回流反應(yīng)制得。原料配比為異丙胺鹽酸鹽:磺酰氯:乙腈=1:3:6;在沸騰回流反應(yīng)中,>60℃,時(shí)間不少于16h,反應(yīng)終溫60~70℃。
鄰氨 基苯甲酸甲酯的制備 先將苯酐與氨水、氫氧化鈉作用,制得鄰甲酰胺苯甲酸鈉。然后由鄰甲酰胺苯甲酸鈉與次氯酸鈉、氫氧化鈉、甲醇反應(yīng)制得。
滅草松的合成 以甲苯為溶劑,氨為縛酸劑(或用三正丁胺等有機(jī)堿),將異丙氨基磺酰氯加入到鄰氨基苯甲酸甲酯中,加熱反應(yīng)生成N-異丙胺磺?;彴被郊姿峒柞ィ?0~55)。此步反應(yīng)要控制好反應(yīng)pH值,能得較高收率,據(jù)報(bào)道以pH值5~6.5為宜,不要偏酸。采用胝溫(-5~5℃)冷卻辦法提高產(chǎn)品質(zhì)量,以保證后續(xù)反應(yīng)的順利進(jìn)行。
然后在甲醇鈉溶液中進(jìn)行環(huán)合反應(yīng),于60~65℃反應(yīng)30min,再經(jīng)酸化制得滅草松。
制備方法二
工業(yè)上滅草松可采用鄰苯二甲酸酐為原料合成。
異丙氨基磺酰氯的制備 先將異丙胺與鹽酸作用,生成異丙胺鹽酸鹽,脫水,收率90%~95%以上,然后將異丙胺鹽酸鹽在乙腈溶劑中與磺酰氯回流反應(yīng)制得。原料配比為異丙胺鹽酸鹽:磺酰氯:乙腈=1:3:6;在沸騰回流反應(yīng)中,>60℃,時(shí)間不少于16h,反應(yīng)終溫60~70℃。
鄰氨 基苯甲酸甲酯的制備 先將苯酐與氨水、氫氧化鈉作用,制得鄰甲酰胺苯甲酸鈉。然后由鄰甲酰胺苯甲酸鈉與次氯酸鈉、氫氧化鈉、甲醇反應(yīng)制得。
滅草松的合成 以甲苯為溶劑,氨為縛酸劑(或用三正丁胺等有機(jī)堿),將異丙氨基磺酰氯加入到鄰氨基苯甲酸甲酯中,加熱反應(yīng)生成N-異丙胺磺?;彴被郊姿峒柞ィ?0~55)。此步反應(yīng)要控制好反應(yīng)pH值,能得較高收率,據(jù)報(bào)道以pH值5~6.5為宜,不要偏酸。采用胝溫(-5~5℃)冷卻辦法提高產(chǎn)品質(zhì)量,以保證后續(xù)反應(yīng)的順利進(jìn)行。
然后在甲醇鈉溶液中進(jìn)行環(huán)合反應(yīng),于60~65℃反應(yīng)30min,再經(jīng)酸化制得滅草松。
制備方法二
工業(yè)上滅草松可采用鄰苯二甲酸酐為原料合成。
BRN530220
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Bentazone(25057-89-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Bentazon (25057-89-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H319-H412
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,F
危險(xiǎn)類別碼22-36-43-52/53-20/21/22-11
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1648 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS號(hào)DK9900000
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)25057-89-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in male, female rats (mg/kg): 383.2, 433.6 orally (Ugazio)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于防除玉米、大豆田單、雙子葉雜草用途2
適用于大豆、水稻、小麥及花生、草場(chǎng)、茶園、甘薯等,用于防除沙草和闊葉雜草用途3
苯松達(dá)是1968年德國(guó)巴登公司研制成功的內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑。適用于水稻、三麥、玉米、高梁、大豆、花生、豌豆、苜蓿等多種作物和牧場(chǎng)毒草,對(duì)闊葉雜草和莎草科雜草有優(yōu)異的防治效果。苯達(dá)松具有高效、低毒、殺草譜廣、無藥害、與其他除草劑混用性好等優(yōu)點(diǎn),德國(guó)、美國(guó)、日本等國(guó)家已投入生產(chǎn)。用途4
苯松達(dá)是1968年德國(guó)巴登公司研制成功的內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑。 校準(zhǔn)儀器和裝置;評(píng)價(jià)方法;工作標(biāo)準(zhǔn);質(zhì)量保證/質(zhì)量控制;其他。用途5
本品為一種觸殺型、選擇性苗后除草劑。苗期處理,通過葉片接觸而起作用。旱田使用時(shí),通過葉片滲透?jìng)鲗?dǎo)到葉綠體內(nèi)抑制光合作用;水田使用時(shí),還能通過根系吸收,傳導(dǎo)到莖葉,阻礙雜草光合作用和水分代謝,使生理機(jī)能失調(diào)而致死。主要用于防除雙子葉雜草、水田莎草及其他單子葉雜草,因此是良好的稻田除草劑。也可用于麥類、大豆、棉花、花生等旱田作物除草,如三棱草、水莎草、鴨舌草、牛毛氈、扁藨桿草、野荸薺、豬殃殃、蓼草、莧、藜、節(jié)節(jié)草等。高溫晴天使用效果好,反之效果較差。劑量為9.8~30g有效成分/100m2 。如稻田除草在秧后3~4周,雜草及莎草出齊并至3~5葉期,用48%液劑20~30mL/100m2或25%水劑45~60mL/100m2,對(duì)水4.5kg,施藥時(shí)田水排干,選高溫?zé)o風(fēng)晴天,將藥劑均勻施于雜草莖葉上,1~2d再灌水,可防除莎草科雜草和闊葉雜草。對(duì)稗草效果不好。制備方法
方法1
制備方法一異丙氨基磺酰氯的制備 先將異丙胺與鹽酸作用,生成異丙胺鹽酸鹽,脫水,收率90%~95%以上,然后將異丙胺鹽酸鹽在乙腈溶劑中與磺酰氯回流反應(yīng)制得。原料配比為異丙胺鹽酸鹽:磺酰氯:乙腈=1:3:6;在沸騰回流反應(yīng)中,>60℃,時(shí)間不少于16h,反應(yīng)終溫60~70℃。
鄰氨 基苯甲酸甲酯的制備 先將苯酐與氨水、氫氧化鈉作用,制得鄰甲酰胺苯甲酸鈉。然后由鄰甲酰胺苯甲酸鈉與次氯酸鈉、氫氧化鈉、甲醇反應(yīng)制得。
滅草松的合成 以甲苯為溶劑,氨為縛酸劑(或用三正丁胺等有機(jī)堿),將異丙氨基磺酰氯加入到鄰氨基苯甲酸甲酯中,加熱反應(yīng)生成N-異丙胺磺酰基鄰氨基苯甲酸甲酯(50~55)。此步反應(yīng)要控制好反應(yīng)pH值,能得較高收率,據(jù)報(bào)道以pH值5~6.5為宜,不要偏酸。采用胝溫(-5~5℃)冷卻辦法提高產(chǎn)品質(zhì)量,以保證后續(xù)反應(yīng)的順利進(jìn)行。
然后在甲醇鈉溶液中進(jìn)行環(huán)合反應(yīng),于60~65℃反應(yīng)30min,再經(jīng)酸化制得滅草松。
制備方法二
工業(yè)上滅草松可采用鄰苯二甲酸酐為原料合成。
方法2
由異丙胺鹽酸鹽和二氯硫酰反應(yīng)得到異丙胺磺酰氯,再與鄰氨基苯甲酸甲酯縮合,最后閉環(huán)而得苯達(dá)松。1.異丙胺磺酰氯的合成異丙胺加入冷卻的鹽酸中,制得異丙胺鹽酸鹽水溶液,蒸去水分,再在150℃進(jìn)一步脫凈水分。冷卻后的異丙胺鹽酸鹽、乙腈和二氯硫酰加入異丙胺磺酰氯合成釜中,加熱回流反應(yīng),蒸出乙腈及剩余的二氯硫酰,得異丙胺磺酰氯粗品。操作的工藝條件為:配料比(摩爾比):異丙胺鹽酸鹽:二氯硫酰:乙腈=1:3:6反應(yīng)溫度和時(shí)間:沸騰回流,反應(yīng)溫度高于60℃的時(shí)間不少于16h,反應(yīng)最終溫度65-70℃異丙胺磺酰氯含量70%,收率90%以上。2.苯達(dá)松合成在甲苯溶劑中,以氨為縛酸劑,異丙胺磺酰氯和鄰氨基苯甲酸甲酯縮合生成N-異丙胺磺?;彴被郊姿狨?,然后加入甲醇納使之閉環(huán),生成苯達(dá)松鈉鹽、酸化、過濾、干燥,得苯達(dá)松成品,縮合投料比(摩爾比):異丙胺磺酰氯:鄰氨基苯甲酸甲酯:甲苯=1:0.9:6;縮合反應(yīng)液pH=5-6.5;縮合溫度:50-55℃;反應(yīng)1h。閉環(huán)投料比(摩爾比);異丙胺磺酰氯:甲醇鈉=1:2;閉環(huán)溫度60-65℃,反應(yīng)30min。苯達(dá)松平均總收率54%以上。原藥平均有效成分82%以上。原料消耗定額:異丙胺(98%)464kg/t、乙腈(98%)275kg/t、二氯硫酸2475kg/t、鄰氨基苯甲酸甲酯(工業(yè)品)957kg/t、甲苯443kg/t、甲醇鈉(30%)2537kg/t、鹽酸(30%)1488kg/t、合成氨(99%)80kg/t。常見問題列表
概述
滅草松又名苯達(dá)松、排草丹等,屬雜環(huán)類選擇性觸殺型苗后除草劑,滅草松在國(guó)內(nèi)登記和實(shí)際應(yīng)用的農(nóng)作物有水稻(直播田和移栽田)、玉米、小麥、大麥、花生、高粱、大豆、蠶豆、菜豆、豌豆、洋蔥、馬鈴薯、甘蔗、茶園、甘薯、苜蓿、草原牧場(chǎng)、暖季型草坪及部分中草藥(黃芪、蘇子、薄荷、留蘭香等)等,主要用于防除闊葉雜草和莎草科雜草,對(duì)禾本科雜草無效。