73250-68-7
中文名稱
苯噻草胺
英文名稱
Mefenacet
CAS
73250-68-7
EINECS 編號
277-328-8
分子式
C16H14N2O2S
MDL 編號
MFCD00078691
分子量
298.36
MOL 文件
73250-68-7.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:16
73250-68-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-(1,3-苯并噻唑-2-基氧)-N-甲基-N-苯基乙酰胺苯噻草胺
苯噻酰草胺
禾旺旺
除稗特
英文別名
2-(1,3-BENZTHIZAOL-2-YL)-N-METHYLACETANILIDE2-(2-benzothiazolyloxy)-n-methyl-n-phenylacetamide
BATL
HINOCHLOA
MEFENACET
RANCHO
2-(1,3-benzothiazol-2-yloxy)-n-methylacetanilide
2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamide
2-(2-benzothiazolyloxy)-n-methyl-n-phenyl-acetamid
foe1976
ntn801
2-(benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamide
MEFENACET PESTANAL
MEFENAET
mefenacet (bsi,iso)
MEFENACET(2(1,3-BENZOTHIAZOL-2-YLOXY)-N-METHYLACETANILIDE)
MEFANACET
2-BENZOTHIAZOL-2-YLOXY-N-METHYLACETANILIDE
2-(benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamide mefenacet
2-benzothiazol-2-yloxy-N-mehtylacetanilide
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 酰胺類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶。m.p.134.8℃，蒸氣壓11×10-3Pa (100℃)。在有機溶劑中的溶解度為：二氯甲烷>200g/L，二甲基亞砜110～220g/L，丙酮60～100g/L，乙腈30～60g/L，乙酸乙酯20～50g/L，甲苯20～50g/L，異丙醇5～10g/L，己烷0.1～1.0g/L；在水中的溶解度為4mg/L。分配系數(shù)1700。對酸、堿、光、熱穩(wěn)定，30℃時半年內(nèi)95%不變質(zhì)。
熔點134.8°
沸點441.0±47.0 °C(Predicted)
密度1.2361 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
閃點>100 °C
儲存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)1.53±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
BRN1143987
CAS 數(shù)據(jù)庫73250-68-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Mefenacet(73250-68-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Mefenacet (73250-68-7)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
主要用于移栽田、拋秧田，可有效防除禾本科雜草用途二
細胞生成和分裂抑制劑，低毒。主要用于防除禾本科雜草，稻田高活性殺稗劑，在稗草發(fā)生前至三葉期均能將其殺死。對一年生雜草和牛毛草有防效。對移栽水稻有良好的選擇性，對發(fā)生前至發(fā)生初期有速效，持效期30d以上。施藥方法可灌水撒施。制備方法
方法一
α-羥基-N-甲基乙酰苯胺的制備 無水羥基乙酸于20～30℃與乙酰氯反應(yīng)，于90～100℃蒸出過剩乙酰氯，冷卻后滴加亞硫酰氯，加熱至沸，反應(yīng)3h，經(jīng)減壓蒸餾純化，得乙酰氧基乙酰氯，收率70%；產(chǎn)物在甲苯溶劑中，于0～10℃與N-甲基替苯胺反應(yīng)，繼續(xù)在20℃反應(yīng)15h，得乙酰氧基-N-甲基乙酰替苯胺，收率74%；產(chǎn)物乙酰氧基-N-甲基乙酰替苯胺溶于甲醇中，于30℃加入濃氫氧化鈉溶液，在20℃攪拌15h，經(jīng)后處理得淺黃色白色結(jié)晶α-羥基-N-甲基乙酰替苯胺，收率86%。2-氯苯并噻唑也可將苯并噻唑在AlCl3、POCl3存在下，于吡啶溶液中通氯氯化制得。
苯噻草胺的合成 在溶解后的氫氧化鈉和α-羥基-N-甲基乙酰替苯胺中于20℃加入2-氯苯并噻唑，在40～50℃反應(yīng)2h，經(jīng)后處理得苯噻草胺，m.p.118℃，收率84%。
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
氯化亞砜醋酸鈉三水合醋酸鈉N-甲基苯胺乙醇酸乙酰氧基乙酰氯乙酰替苯胺N-甲基乙酰苯胺2-氯-N-甲基-N-苯基乙酰胺2-氯苯并噻唑N-甲基羥基乙酰苯胺2-溴-N-甲基-N-乙酰苯胺2-氨基苯硫醇2-羥基苯并噻唑氫氧化鉀下游產(chǎn)品
苯噻酰.芐可濕性粉劑73250-68-7(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
通風(fēng)低溫干燥; 與庫房食品原料分開存放毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50:>5000 毫克/公斤; 吸入-大鼠 LC50: >94.5 毫克/立方米可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
概述
苯噻草胺(Mefenacet)，最早由德國拜耳(Bayer AC)公司八十年代開發(fā)，1987年在日本投產(chǎn)，商品名為Hinochloa, Rancho，為了加強除草劑效果以及適應(yīng)不同地區(qū)和國家的使用，國外一些公司進行了制劑方面的研究。苯噻草胺屬于酞苯胺類化學(xué)除草劑，主要用于移栽稻田中，是禾本科雜草細胞生長和分裂的抑制劑，可有效防除禾本科雜草，對稗草有特效，對水稻田一年生雜草、牛毛氈、瓜皮草、澤瀉等亦有防效，對移栽稻田有優(yōu)異選擇性。水稻是我國重點發(fā)展的農(nóng)作物，為保證實現(xiàn)水稻高產(chǎn)，提高其單位面積產(chǎn)量，使用優(yōu)異的化學(xué)除草劑是至關(guān)重要的手段。合成方法
在文獻總結(jié)和探索試驗的基礎(chǔ)上，考慮到原料來源，各步反應(yīng)的收率、純度、工藝過程可行性及對環(huán)境污染等因素，選定以N-甲基苯胺、氯乙酞氯和苯并噻哇為主原料，經(jīng)氯乙酞化反應(yīng)、脂化反應(yīng)、脂醇解反應(yīng)、縮合反應(yīng)合成苯噻草胺。該合成路線所需原料易得，工藝過程較簡單，中間過程易控制，三廢排放量小，易于實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
圖2為苯噻草胺的合成路線
劑型
單劑：4%顆粒劑?；靹罕洁绮莅?3.5%)+吡 唑特(6%)顆粒劑;苯噻草胺(3.5%)+吡唑特(4%)+ 溴丁酰草胺(4%)顆粒劑；苯噻草胺(3.5%)+吡唑特 (4%)+苯達松(5.5%)顆粒劑：苯噻草胺(5%)+萘丙 胺(7%)顆粒劑;苯噻草胺(3.5%)+芐嘧黃隆(0.17%) 顆粒劑;苯噻草胺(4%)+芐嘧黃隆(0.25%)顆粒劑。作用方式、機理
本劑屬酰苯胺類除草劑，是細胞生長和分裂抑制劑。對母細胞的分裂有特別強的抑制作用。據(jù)觀察，該藥劑在植物生長點處，于細胞繁殖周期的靜止期、代謝期起作用，通過抑制細胞分裂、增大，從而阻礙稗草的生長直至死亡。受藥稗草的外觀征狀是：莖葉部和根部的生長點異常肥大，葉鞘葉身變濃綠，植株生長受抑，最終莖葉變黃枯死。稗草枯萎時間隨葉齡增大而延長。防除對象
本品主要用于移栽稻田，可有效防除禾本科雜草，對稗草有特效，稗草在發(fā)生前至3葉期均能殺死。對牛毛氈、澤瀉、鴨舌草、節(jié)節(jié)菜、異型莎草、扁穗莎草、具芒萃米莎和多年生水莎草等防效也很好。使用方法
在移栽稻田，移栽后3～10天(稗草2葉期)、3～14天(稗草3葉或3.5葉期)施藥，施藥方法為灌水撒施。劑量：4%苯噻草胺顆粒劑2～2.7千克/畝。 對稗草的有效藥量，因葉齡大小而異：1.5葉、2.5葉、 3.5葉、4葉分別為有效成分33克，67克，100克，133克/畝。藥效在稻田內(nèi)的維持時間因用藥量而異：有效成分 67克30天，100克50天，133克60天。本劑水中溶解度僅4 mg/l，土壤吸附力強，滲透少，在一般水田條件下，施藥量的大部分分布在表層1cm以內(nèi)，形成處理層，秧苗的生長不要與此層接觸。苯噻草胺對移栽水稻有優(yōu)異的選擇性。也可用50%苯噻草胺乳油防除旱田雜草，每公頃8千克作雜草芽前土表處理，對稗草、升馬唐、碎米莎草、風(fēng)苑菜、馬齒莧、薺、繁縷有良好防效。毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg；急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg；急性吸入LC500.02mg/L (粉劑，4h)，大鼠2年飼喂試驗的無作用劑量為100mg/kg。對鯉魚LC508.0mg/L (96h)，虹鱒魚LC508.0mg/L (96h)。參考文獻
[1]吳林. 苯噻草胺合成方法的研究[D].哈爾濱理工大學(xué),2006.[2]王振榮,李布青 主編.農(nóng)藥商品大全.北京：中國商業(yè)出版社.1996.第628-630頁.
[3]朱永和,王振榮,李布青 主編.農(nóng)藥大典.北京：中國三陜出版社農(nóng)業(yè)科教出版中心.2006.第702-704頁.