2437-17-4
中文名稱
6-羥基-1-萘甲酸
英文名稱
6-Hydroxy-1-naphthoic acid
CAS
2437-17-4
分子式
C11H8O3
MDL 編號
MFCD00209983
分子量
188.18
MOL 文件
2437-17-4.mol
更新日期
2024/12/23 15:47:13
2437-17-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-羥基-1-萘甲酸 英文別名
2-NAPHTHOL-5-CARBOXYLIC ACID6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID
OHNA
6-Hydroxynaphthoic acid
6-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid
6-HYDROXY-1-NAPHTHOIC ACID 95+%
6-Hydroxy-1-naphthalenecarboxylic acid
所屬類別
化學(xué)試劑：雙環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點210°C
沸點445.7±18.0 °C(Predicted)
密度1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)3.76±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至棕色
InChIInChI=1S/C11H8O3/c12-8-4-5-9-7(6-8)2-1-3-10(9)11(13)14/h1-6,12H,(H,13,14)
InChIKeyJCJUKCIXTRWAQY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)=C2C(C=C(O)C=C2)=CC=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫2437-17-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
簡介
6-羥基-1-萘甲酸被廣泛用作有機合成中間體，其是醫(yī)藥及染料生產(chǎn)的重要原料。近年來，酪氨酸激酶靶向藥物(包括單抗和小分子化合物)在血液惡性腫瘤、肺癌、腎癌、結(jié)直腸癌、胃癌、肝癌等多種癌癥中開發(fā)應(yīng)用活躍。德立替尼為靶向VEGFR1、VEGFR2、FGFR1、PDGFRβ、c-Kit、c-Src的小分子多靶點酪氨酸激酶抑制劑，同類藥物已成功應(yīng)用于臨床抗腫瘤治療。
應(yīng)用
6-羥基-1-萘甲酸可作為有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用作實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。制備方法
6-羥基-1-萘甲酸的制備：于250ml四口瓶中，加入20g糠酸、19.3g苯甲醚、100ml氯苯，攪拌混合；油浴加熱至內(nèi)溫35～40℃，緩慢加入55.9g無水三氯化鋁；投料完畢，于75-80℃下攪拌反應(yīng)約24小時；降溫，減壓濃縮蒸出氯苯；蒸餾完畢，降至室溫，向反應(yīng)瓶中投入60ml N,N-二甲基甲酰胺，攪拌混合，常溫下，緩慢、分次加入32.1g無水三氯化鋁；投料完畢，油浴加熱至內(nèi)溫135℃，保溫反應(yīng)6小時；常水冷卻至室溫；將反應(yīng)液緩慢加至稀鹽酸溶液中水解；用乙酸乙酯提取數(shù)次，合并乙酸乙酯提取液，水洗，Ph至弱酸性；有機層減壓濃縮，回收乙酸乙酯；殘留物用稀醇水脫色重結(jié)晶，得灰色至淡黃色粉末狀的6-羥基-1-萘甲酸14.6g，收率：43.5％，熔點：204.5～208.7℃，純度：98.5％。