23761-23-1
中文名稱
3-氧代環(huán)丁烷基羧酸
英文名稱
3-Oxocyclobutanecarboxylic acid
CAS
23761-23-1
分子式
C5H6O3
MDL 編號
MFCD00100900
分子量
114.1
MOL 文件
23761-23-1.mol
更新日期
2025/02/20 09:26:50
23761-23-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氧代環(huán)丁烷基羧酸3-氧代環(huán)丁烷羧酸
3-氧-環(huán)丁烷羧基 酸
英文別名
3-OXO-CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID(3-oxocyclobutyl)carboxylic acid
CYCLOBUTANECARBOXYLIC ACID, 3-OXO-
IFLAB-BB F2124-0041
3-Oxocyclobutanecarboxylic
3-Oxycyclobutanecarboxylic acid
所屬類別
有機原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學性質(zhì)
熔點69-70℃
沸點296°C
密度1.431
閃點147°C
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.35±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
水溶解性Slightly soluble in water.
InChIInChI=1S/C5H6O3/c6-4-1-3(2-4)5(7)8/h3H,1-2H2,(H,7,8)
InChIKeyIENOFRJPUPTEMI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(O)=O)CC(=O)C1
CAS 數(shù)據(jù)庫23761-23-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
制備
一種醫(yī)藥中間體3-氧代環(huán)丁烷基羧酸的合成方法，其特征在于以羧酸為原料，在溶劑甲醇作用下，在溫度120℃-150℃下先與氧代環(huán)丁反應(yīng)，然后通過烷基化生成3-氧代環(huán)丁烷基羧酸。用途
3-氧代環(huán)丁烷基羧酸是一種無色液體，可用于科學研究的試劑類產(chǎn)品，也可做醫(yī)藥中間體和有機合成中間體。應(yīng)用
3-氧代環(huán)丁烷羧酸是一個非常重要的醫(yī)藥中間體，它被廣泛應(yīng)用于幾十種原料藥的合成，比如ACKl抗體，MDM2拮抗劑，JAK抑制劑，CETP抑制劑，激酶抑制劑，PDElO抑制劑，凝血酶抑制劑以及在自身免疫慢性炎癥和抗腫瘤藥物中都被用到。合成方法
將3，3-二甲氧基環(huán)丁烷-1，1-二羧酸二異丙酯（2.2 g，7.63 mmol）在HCl（6 N，6 mL）中的溶液在155-160°C下加熱。用乙醚（150mL）稀釋反應(yīng)混合物，并在周末劇烈攪拌。醚層用MgSO4干燥，過濾并濃縮，得到棕色固體的3-氧代環(huán)丁烷基羧酸（1.0g，產(chǎn)率118%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δppm 10.80（1H，br.s），3.43-3.51（2H，m），3.26-3.40（3H，m；13C NMR（126 MHz，CDCl3）δppm 203.14、180.17、51.64（2℃，s）、27.32（1℃，s）。
圖 3-氧代環(huán)丁烷基羧酸的合成路線