22246-18-0
中文名稱
3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮
英文名稱
3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone
CAS
22246-18-0
分子式
C9H9NO2
MDL 編號
MFCD06410891
分子量
163.17
MOL 文件
22246-18-0.mol
更新日期
2025/01/10 21:55:35
22246-18-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-羥基-3,4-二氫-2(1H)-喹啉酮7-羥基-2(1H)-3,4-二氫喹啉酮
3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮
7-羥基-3,4-二氫喹諾酮
3,4-二氫-7-羥基2(1H)-喹諾酮
英文別名
(1H)-7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2-QUINOLINONE3,4-DIHYDRO-7-HYDROXYCARBOSTYRIL
7-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDRO-2-QUINOLINONE
7-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLIN-2-ONE
7-HYDROXY-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE-2-ONE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2-OXO-(1H)-QUINOLINE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDROCARBOSTYRIL
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO CARBOSTYRYL
7-HYDROXY-3,4-DIHYDROQUINOLIN-2(1H)-ONE
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-QUINOLIN-2-ONE
8-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE
AURORA KA-4813
7-Hydroxy-2(1H)-3,4-dihydroquinolinone
7-HYDROXY-3,4-DIHYDRO-2(1H)-QUINOLINONE3,4-DIHYDRO-7-HYDROXY-2-(1H)-QUINOLINONE
3,4-Dihydro-7-Hydroxy-2(1H)-Quinlinone
7-Hydroxy-2-Oxo-3,4-Dihydroquinoline
7-Hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-qu
3,4-DIHYDRO-7-HYDROXY-2(1H)-QUINOLINONE /7-HQ
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)233-237 °C
沸點(diǎn)403.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.282±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.60±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
InChIKeyLKLSFDWYIBUGNT-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫22246-18-0(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
制備
(1)3-氯-N-(3-羥基苯基)丙酰胺
把20mmol間氨基酚溶于二氯甲烷中，滴加20mmol三乙胺，室溫攪拌下滴加22mmol3-氯丙酰氯，滴畢，室溫攪拌10h。去離子水洗滌三次，有機(jī)相用柱層析分離，得到68％的3-氯-N-(3-羥基苯基)丙酰胺。
(2) 3，4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮
把10mmol3-氯-N-(3-羥基苯基)丙酰胺、40mmol三氯化鋁和6mmolN，N-二甲基乙酰胺置于三口燒瓶中，150℃反應(yīng)5小時，緩慢滴加20mL冰水冷卻，繼續(xù)加熱至90℃攪拌1小時，冷卻至室溫，過濾得到紅色固體，柱層析得到88％的3，4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮。
用途
3,4-二氫-7-羥基-2(1H)-喹啉酮可用于有機(jī)合成,醫(yī)藥合成中間體,可用于合成阿立哌唑。生物活性
7-?Hydroxy-?3,?4-?dihydro-?2(1H)?-?quinolinone (3,4-Dihydro-7-hydroxy-2(1H)-quinolinone) 是一種弱 MAO-A 抑制劑，IC50 值為 183 μM，對 MAO-B 無作用。靶點(diǎn)
IC50: 183 μM (MAO-A)
體外研究
7-?Hydroxy-?3,?4-?dihydro-?2(1H)?-?quinolinone is a weak MAO-A inhibitor, with an IC50 of 183 μM, and has no effect on MAO-B.