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2140-71-8

中文名稱(chēng) 2'-甲氧基鳥(niǎo)苷
英文名稱(chēng) 2'-O-Methylguanosine
CAS 2140-71-8
分子式 C11H15N5O5
MDL 編號(hào) MFCD00057053
分子量 297.27
MOL 文件 2140-71-8.mol
更新日期 2024/10/24 11:25:23
2140-71-8 結(jié)構(gòu)式 2140-71-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2'-O-甲基鳥(niǎo)苷
2'-甲氧基鳥(niǎo)苷
英文別名
2'-O-METHYLGUANOSINE
2'-O-Methyl-D-guanosine
所屬類(lèi)別
生物化工:核苷中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)227-231°C (dec.)
密度1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于水基(輕微),DMSO(輕微),
酸度系數(shù)(pKa)9?+-.0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKeyOVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)2140-71-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38-22
安全說(shuō)明26-36-60-36/37
海關(guān)編碼29349990

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
2'-甲氧基鳥(niǎo)苷修飾首先被發(fā)現(xiàn)于真核生物的tRNA中,后來(lái)發(fā)現(xiàn)在各種RNA中都存在。2'-甲氧基鳥(niǎo)苷修飾能夠增強(qiáng)RNA的穩(wěn)定性,抑制RNA酶的降解作用,同時(shí)還能夠調(diào)節(jié)RNA的翻譯和剪接過(guò)程。因此,2'-甲氧基鳥(niǎo)苷修飾在正常細(xì)胞生理過(guò)程中起著重要的作用。另外,在RNA干擾、轉(zhuǎn)錄后調(diào)控、疾病診斷和治療等領(lǐng)域,它也具有廣泛的應(yīng)用前景。
結(jié)構(gòu)與機(jī)制
2'-甲氧基鳥(niǎo)苷是一種核苷,在核糖的2'位置上含有一個(gè)2'-甲氧基。它是許多核酸的組成部分,通常是RNA的次要成分。2'-甲氧基鳥(niǎo)苷已被證明是DNA聚合酶的抑制劑和RNA聚合酶的激活劑,這可能是由于它能夠與磷酸主鏈形成氫鍵。該化合物也被證明是野生型和突變菌株的競(jìng)爭(zhēng)性抑制劑,這表明它可以通過(guò)結(jié)合酶的活性位點(diǎn)來(lái)抑制細(xì)菌中的DNA合成。2'-甲氧基鳥(niǎo)苷在肝臟和肌肉等組織中濃度相對(duì)較高,參與代謝或能量產(chǎn)生。分析方法檢測(cè)的最佳濃度取決于所使用的檢測(cè)器的類(lèi)型。
合成方法

利用亞甲基-雙-(二異丙基硅基氯),(mdpscl2,2)作為新的核苷3′,5′-o保護(hù)基團(tuán),使用CH3Cl作為弱親電試劑和NaHMDS作為溫和堿,在不保護(hù)鳥(niǎo)嘌呤堿基的情況下,完成2 ' - o甲基化,高效、化學(xué)選擇性地合成2'-甲氧基鳥(niǎo)苷??稍谌齻€(gè)步驟中完成,鳥(niǎo)苷的總產(chǎn)率為61%,而不需要保護(hù)核堿基。

參考文獻(xiàn):Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9

生物活性
2'-O-Methylguanosine 是一個(gè)修飾核苷,在 tRNA 鳥(niǎo)苷-2’-o-甲基轉(zhuǎn)移酶作用下產(chǎn)生的。2'-O-Methylguanosine 有一定的促凋亡作用。
2'-甲氧基鳥(niǎo)苷價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19HY-W0132602'-甲氧基鳥(niǎo)苷
2'-O-Methylguanosine
2140-71-8100mg250元
2024/08/19HY-W0132602'-甲氧基鳥(niǎo)苷
2'-O-Methylguanosine
2140-71-810mM * 1mLin DMSO280元
2024/08/19XW022140718042'-O-甲基鳥(niǎo)苷2140-71-810G2160元
"2140-71-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
85-32-5 118-00-3 5550-12-9 59277-89-3 6979-94-8 362-76-5 2140-71-8