21187-98-4
中文名稱
格列齊特
英文名稱
Gliclazide
CAS
21187-98-4
EINECS 編號
244-260-5
分子式
C15H21N3O3S
MDL 編號
MFCD00409893
分子量
323.41
MOL 文件
21187-98-4.mol
更新日期
2024/10/24 08:12:38
21187-98-4 結構式
基本信息
中文別名
1-(3-氮雜雙環(huán)[3,3,0]辛基)-3-對甲苯磺酰脲格列齊特
甲磺雙環(huán)脲
達美康
格里克那薩
甲磺吡脲
英文別名
1-(3-azabicyclo[3.3.0]oct-3-yl)-3-p-tolylsulphonylurea1-(3-AZABICYGCLO[33.0]OCT-3-YL)-3-O-TOLYLSULPHONYLUREA
AKOS NCG1-0056
BENZENESULFONAMIDE, N-[[(HEXAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-2(1H)-YL)AMINO]CARBONYL]-4-METHYL-
DIAMICRON
GLICLAZIDE
GLIMICRON
N-[[[HEXAHYDROCYLOPENTA[C]PYRROL-2(1H)-YL]AMINO]CARBONYL]-4-METHYLBENZENESULFONAMIDE
NORDIALEX
S-1702
SALOR-INT L255629-1EA
)-4-methyl-
1-(3-azabicyclo(3.3.0)oct-3-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urea
1-(hexahydrocyclopenta(c)pyrrol-2(1h)-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)-ure
1-(hexahydrocyclopenta(c)pyrrol-2(1h)-yl)-3-(p-tolylsulfonyl)urea
benzenesulfonamide,n-(((hexahydrocyclopenta(c)pyrrol-2(1h)-yl)amino)carbonyl
n-(4-methylbenzenesulfonyl)-n’-(3-azabicyclo(3.3.0)oct-3-yl)urea
s852
se1702
GLICLAZIDE B.P. 2000
所屬類別
原料藥：胰腺激素及其它調(diào)節(jié)血糖藥物理化學性質(zhì)
熔點163-169 °C(lit.)
密度1.2205 (rough estimate)
折射率1.6740 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度methylene chloride: soluble
酸度系數(shù)(pKa)6.07±0.10(Predicted)
形態(tài)powder
顏色white
Merck14,4439
InChIInChI=1S/C15H21N3O3S/c1-11-5-7-14(8-6-11)22(20,21)17-15(19)16-18-9-12-3-2-4-13(12)10-18/h5-8,12-13H,2-4,9-10H2,1H3,(H2,16,17,19)
InChIKeyBOVGTQGAOIONJV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(S(NC(NN2CC3CCCC3C2)=O)(=O)=O)=CC=C(C)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫21187-98-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼21-36/38-46-62-63
危險品運輸編號3077
WGK Germany2
RTECS號YT4500000
海關編碼29350090
毒性LD50 orally in mice: >3 g/kg (Duhault)
常見問題列表
降糖藥
格列齊特(G1iclazide)，化學名稱為1-(六氫環(huán)戊[c]吡咯-2(1H)-基)-3-(4-甲基苯基)磺酰基脲，是第二代磺酰脲類口服降糖藥，兼具有降血糖及改善凝血功能的雙重作用，不僅可以改善糖尿病患者的代謝，而且可以改善或延緩糖尿病血管并發(fā)癥的發(fā)生。由法國SERVIER公司開發(fā)，最早于1972年在法國上市，商品名為達美康、甲磺吡脲、甲磺雙環(huán)脲、來克胰、甲磺格脲、格里克那薩，主要用于成年后發(fā)病單用飲食和運動控制無效的，且無酮癥傾向的輕、中II型糖尿病，還能改善糖尿病人眼底病變以及代謝、血管功能的紊亂?？膳c雙胍類口服降血糖藥合用，與胰島素合用治療胰島素依賴型糖尿病，可減少胰島素用量。20世紀80年代開始供應中國市場，現(xiàn)已在全球130多個國家注冊和銷售。藥理作用
1.降血糖作用：本品為第二代口服磺酰脲類降血糖藥，其作用比甲苯丁脲強10倍以上。作用機理是刺激胰島β細胞釋放胰島素，使過高血糖下降。這可能是由于磺酰脲類藥物與β細胞表面的受體結合，并使之激活增加及同時提高外周靶組織對胰島素敏感性之故。
2.降低血小板的聚集和粘附力，防治纖維蛋白沉積在微血管上。
3.降低膽固醇積蓄，減少動脈三磷酸甘油酯和脂肪酸的血漿濃度。三者作用，除治療糖尿病代謝紊亂之外，又可防治糖尿病并發(fā)癥--血管、視網(wǎng)膜、腎功能病變的發(fā)生和發(fā)展。
作用機理
格列齊特的作用較強，其機理是選擇性地作用于胰島β細胞，促進胰島素分泌，并提高進食葡萄糖后的胰島素釋放，使肝糖生成和輸出受到抑制。它對成年型糖尿病人有降血糖作用，并有降低膽固醇蓄積，減少主動脈三磷酸甘油脂和脂肪酸的血漿濃度，因此格列齊特既可治療糖尿病代謝紊亂，又可預防糖尿病微血管病變，改善視網(wǎng)膜病變和腎功能。藥代動力學
口服吸收較快；2～ 6小時血漿濃度達峰值。血漿蛋白結合率為94.2%，Τ1/2約12小時。本品主要在肝臟代謝，代謝物無降糖作用，98%在48小時以內(nèi)經(jīng)腎排泄，尿中原形藥物的含量少于5%。合成方法
以環(huán)戊烷鄰二甲酸酐為原料，氨化得環(huán)戊烷鄰二甲酰亞胺，經(jīng)LiAlH4、KBH4/ZnCl2或鉑黑催化還原得氮雜雙環(huán)，再經(jīng)亞硝化、鋅粉還原得N－氨基－3－氮雜雙環(huán)［3,3,O］辛烷鹽酸鹽，最后與對甲苯磺酰脲縮合得到格列齊特。
圖2為格列齊特的合成路線
用途
用于成人2型糖尿病、糖尿病伴有肥胖癥者或伴有血管病變者。不良反應
偶有輕度惡心、嘔吐、上腹痛、便秘、腹瀉、紅斑、蕁麻疹、血小板減少、粒細胞減少、貧血等，大多數(shù)于停藥后消失。禁忌
1.對本品或磺脲類、磺胺類藥物過敏者禁用。 2.1型糖尿病患者禁用。
3.糖尿病昏迷前期、糖尿病酮癥酸中毒患者禁用。
4.嚴重肝腎功能不全患者禁用。
5.白細胞減少患者禁用。
6.伴有昏迷、嚴重燒傷、感染、外傷和重大手術等應激情況的患者禁用。
7.孕婦及哺乳期婦女禁用。
注意事項
1.2型糖尿病患者在發(fā)生感染、外傷、手術等應激情況及酮癥酸中毒和非酮癥高滲性糖尿病昏迷時，應改用胰島素治療。 2.本品劑量過大、進食過少或劇烈運動時，應注意防止低血糖反應。
3.必須定期檢查患者血糖、尿糖，并進行眼科檢查。
4.與抗凝藥合用時，應定期做凝血情況檢查。
有關格列齊特的藥理作用、合成方法、注意事項等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2015-12-02）
藥物相互作用
與非甾體抗炎藥(特別是水楊酸鹽)、磺胺類抗菌藥、雙香豆素類抗凝劑、單胺氧化酶抑制劑、β受體阻斷劑、四環(huán)素、氯霉素、雙環(huán)己乙哌啶、氯貝丁酯、乙醇等藥合用時，用量應減少，以免發(fā)生低血糖反應。