64-77-7
中文名稱
甲苯磺丁脲
英文名稱
TOLBUTAMIDE
CAS
64-77-7
EINECS 編號
200-594-3
分子式
C12H18N2O3S
MDL 編號
MFCD00027169
分子量
270.35
MOL 文件
64-77-7.mol
更新日期
2024/10/16 11:52:08
64-77-7 結構式
基本信息
中文別名
甲苯磺丁脲甲磺丁脲
甲糖寧
甲苯磺胺丁脲
甲苯磺丁脲
甲糖寧
英文別名
1-BUTYL-3-(4-METHYLBENZENESULFONYL)UREA1-BUTYL-3-(4-METHYLPHENYLSULFONYL)UREA
1-BUTYL-3-(P-TOLYLSULFONYL)UREA
1-N-BUTYL-3-(P-TOLYLSULFONYL)UREA
3-[P-TOLYL-4-SULFONYL]-1-BUTYLUREA
LABOTEST-BB LT00772316
N-4-METHYLBENZENESULFONYL-N'-BUTYL UREA
N-[(BUTYLAMINO)CARBONYL]-4-METHYLBENZENE-SULFONAMIDE
ORINASE
TOLBUTAMIDE
TOLBUTAMIDE, [CARBONYL-14C]
TOLUINA
1-(([(Butylamino)carbonyl]amino)sulfonyl)-4-methylbenzene
1-Butyl-3-(para-tolylsulfonyl)-urea
1-Butyl-3-(para-tolysulfonyl)urea
1-Butyl-3-(p-methylphenylsulfonyl)urea
1-butyl-3-(p-tolylsulfonyl)-ure
1-Butyl-3-tosylurea
1-p-Toluenesulfonyl-3-butylurea
Aglicid
所屬類別
原料藥：胰腺激素及其它調節(jié)血糖藥物理化學性質
熔點128-130°C
密度1.2450
折射率1.6360 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度易溶于氯仿。
酸度系數(shù)(pKa)pKa 5.32(H2O
t = 37) (Uncertain)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
生物來源synthetic (organic)
水溶解性0.14g/L(25 ºC)
Merck14,9507
BRN1984428
Concentration0.1 mCi/ml
SolventEthanol
Specific Activity50-60 mCi/mmol
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。
CAS 數(shù)據(jù)庫64-77-7(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息Tolbutamide (64-77-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302-H317
危險品標志F,Xn
危險類別碼R20/21/22-R40-R43
安全說明S26-S36/37/39
WGK Germany2
RTECS號YS4550000
TSCAYes
海關編碼29350090
毒害物質數(shù)據(jù)64-77-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in rat: 2490mg/kg
64-77-7(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫通風干燥; 與食品原料分開存放毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2490 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 490 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物煙霧類別
有毒物質滅火劑
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫常見問題列表
藥理作用
甲苯磺丁脲為白色結晶或結晶性粉末，無臭，無味。在丙酮或氯仿中易溶，在乙醇中溶解，在水中幾乎不溶，在氫氧化鈉溶液中溶解。本品為磺酰脲類口服降血糖藥，對正常人和糖尿病患者均有降血糖作用，但對胰島功能喪失者無此作用。主要作用為刺激胰島β細胞分泌胰島素。其作用機制是與β細胞膜上的磺酰脲類受體特異性結合，從而使ATP依賴的K+通道關閉，引起膜電位去極化，使 Ca2+通道開啟，細胞液內Ca2+濃度升高，促使胰島素分泌。還有增強外源性胰島素的降血糖作用，加強胰島素的受體后作用，而糖耐量的改善可導致血漿胰島素的濃度降低，其結果將使胰島素受體數(shù)目增加，進而導致胰島素的敏感性增高。本品尚有輕度利尿作用，但不如氯磺丙脲明顯。
口服吸收快，生物利用度為 85%～100%，吸收后分布細胞外液，一般30分鐘內出現(xiàn)于血液中，3～4小時血藥濃度達峰值，作用持續(xù)時間6～12小時。血漿蛋白結合率為90%～95%，半衰期為4.5～6.5小時。在肝臟代謝氯化而失活，于24小時內約 85%代謝物由腎臟排泄，約8% 由膽汁從糞便排出。
用于經(jīng)飲食控制及體育鍛練2～3個月療效不滿意的輕、中度Ⅱ型糖尿病患者，其胰島β細胞有一定的分泌胰島素功能，無急性并發(fā)癥如感染、創(chuàng)傷、急性心梗、酮癥酸中毒等，非妊娠期，無嚴重的慢性并發(fā)癥。
合成路線
將對甲基苯磺酰胺與氯甲酸乙酯進行N-甲酰化反應，生成對甲苯磺酰胺甲酸乙酯，然后與正丁胺進行胺解反應制得甲苯磺丁脲。
圖1為甲苯磺丁脲的合成路線
不良反應
1.可有腹瀉、惡心、嘔吐、頭痛、胃痛或不適。2.較少見的有皮疹。
3.少見而嚴重的有黃疸、肝功能損害、骨髓抑制、粒細胞減少(表現(xiàn)為咽痛、發(fā)熱、感染)、血小板減少癥(表現(xiàn)為出血、紫癜)等。
禁忌
1.I型糖尿病患者。 2.II型糖尿病患者伴有酮癥酸中毒、昏迷、嚴重燒傷、感染、外傷和重大手術等應激情況。
3.肝、腎功能不全者。
4.對本藥或磺胺藥過敏者。
5.白細胞減少的患者。
適應證
1.適用于單用飲食控制療效不滿意的輕、中度2型糖尿病，病人胰島β細胞有一定的分泌胰島素功能，并且無嚴重的并發(fā)癥。 2.本品可用于胰島腫瘤的診斷。
有關甲苯磺丁脲的藥理作用、合成路線、不良反應、適應癥、注意事項等是由Chemicalbook的東方編輯整理。（2016-03-18）
注意事項
1.下列情況應慎用：體質虛弱、高熱、惡心和嘔吐、甲狀腺功能亢進、老年人。 2.用藥期間應定期測血糖、尿糖、尿酮體、尿蛋白和肝腎功能，并進行眼科檢查等。
3.服用本類藥物可增加體重，加重肥胖糖尿病患者病情，應限制每日攝入總熱量。 4.FDA對本藥的妊娠安全性分級為C級。
藥物相互作用
1.與酒精同服時，可以引起腹部絞痛、惡心、嘔吐、頭痛、面部潮紅和低血糖。 2.與β受體阻滯劑同用，可增加低血糖的危險，而且可掩蓋低血糖的癥狀，如脈率增快、血壓升高。小量用選擇性β受體阻滯劑如阿替洛爾和美托洛爾造成此種情況的可能性較小。
3.氯霉素、胍乙啶、胰島素、單胺氧化酶抑制劑、保泰松、羥保泰松、丙磺舒、水楊酸鹽、磺胺類與本品同時用，可加強降血糖作用。
4.腎上腺皮質激素、腎上腺素、苯妥英鈉、噻嗪類利尿劑、甲狀腺素可增加血糖水平，與本類藥同用時，可能需增加本類藥的用量。
5.雙香豆素類抗凝劑與本類藥同用時，最初彼此血漿濃度皆升高，但以后彼此血漿濃度皆減少，故需要調整兩者的用量。