188259-69-0
中文名稱
4-羥基纈沙坦(對非對映體的混合物)
英文名稱
4-Hydroxy Valsartan, Mixture of Diastereomers
CAS
188259-69-0
分子式
C24H29N5O4
分子量
451.52
MOL 文件
188259-69-0.mol
更新日期
2024/07/08 16:38:17
188259-69-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
纈沙坦雜質(zhì)I4-羥基纈紗坦
4-羥基纈沙坦(對非對映體的混合物)
英文別名
CGP 71580Valsartan 4-Hydroxy
Valsartan related compound I
4-Hydroxy Valsartan, Mixture of Diastereomers
N-(4-Hydroxy-1-oxopentyl)-N-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl) [1,1'-biphenyl]-4-yl]Methyl]-
N-(4-Hydroxy-1-oxopentyl)-N-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine
(S)-2-{(4(R,S)-Hydroxy-pentanoyl)-[2(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]amino}-3-methyl-butyric Acid
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點130-132°C
儲存條件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度少許溶于甲醇
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性
CAS 數(shù)據(jù)庫188259-69-0
常見問題列表
應(yīng)用
纈沙坦可選擇性地阻斷血管緊張素II與AT1受體的結(jié)合，引起血管擴張，并減少醛固酮分泌。最近的臨床研究表明纈沙坦在急性血管事件后的患者群體中具有額外的益處。由于血小板活化在冠狀血管和腦血管閉塞中起關(guān)鍵作用，并且AT1受體存在于血小板表面，因此評價了纈沙坦及其主要肝代謝物4-羥基戊?；i沙坦在具有罹患血管疾病的多重危險因素的個體中對血小板的體外作用。4-羥基纈沙坦為纈沙坦的代謝產(chǎn)物之一。制備
將在20ml二甲苯中的8.64g(S)-2-[(2′-氰基-聯(lián)苯-4-基甲基)-(4-氧代-戊?；?-氨基]-3-甲基-丁酸芐酯和12.71gTributyltinazid(Aldrich)回流28小時。用0.5N氫氧化鈉水溶液處理混合物，將水相用醚洗滌，并將醚相用水萃取一次。合并的水相用濃鹽酸水溶液酸化、用二氯甲烷萃取、用水洗滌、混懸入活性炭、過濾、用硫酸鈉干燥、濃縮并真空干燥。得到產(chǎn)物(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊?；?-[2′-(1H-四唑-5-基)-聯(lián)苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸芐酯，為棕色泡沫。
將在160ml四氫呋喃中的7.9g(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊?；?-[2′-(1H-四唑-5-基)-聯(lián)苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸芐酯在常壓、室溫下、于1.5g披批鈀碳(10％)存在下進行氫化，直至達到飽和。將混合物過濾并真空濃縮，得到(S)-3-甲基-2-{(4-氧代-戊酰基)-[2′-(1H-四唑-5-基)-聯(lián)苯-4-基甲基]-氨基}-丁酸，為幾乎白色的泡沫