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1784-03-8

中文名稱 NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽
英文名稱 TOS-ARG-OME HCL
CAS 1784-03-8
EINECS 編號 217-235-1
分子式 C14H23ClN4O4S
MDL 編號 MFCD00012578
分子量 378.87
MOL 文件 1784-03-8.mol
更新日期 2024/12/20 10:10:30
1784-03-8 結(jié)構(gòu)式 1784-03-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽
4,5-羥基萘乙烯
NΑ-P-甲苯磺?;?L-精氨酸甲酯鹽酸鹽
N-Α-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽
N-Α-甲苯磺酰精氨酸甲酯鹽酸鹽
N-對甲苯磺?;?L-精氨酸甲酯鹽酸鹽
英文別名
ALPHA-N-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
L-TAME
N-ALPHA-4-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HCL
N-ALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-ALPHA-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
N-ALPHA-TOLUENESULFONYLARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
NALPHA-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-ALPHA-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
N-A-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
N-P-TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HCL
P-TOLUENESULFONYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
P-TOSYL-L-ARG METHYL ESTER HCL
TAME
TAME HYDROCHLORIDE
TOS-ARGININE-OME HCL
TOS-ARG-OME HCL
TOSYL-L-ARGININE METHYL ESTER HYDROCHLORIDE

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點145-147(lit.)
比旋光度-14 º (c=4, H2O)
折射率-14 ° (C=4, H2O)
儲存條件−20°C
溶解度methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
形態(tài)精細結(jié)晶粉末
顏色白色
BRN3922357
穩(wěn)定性從購買之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 或蒸餾水中的溶液可在 -20℃ 下儲存長達 3 個月。
InChIKeyJIQFFACVQXXHMY-YDALLXLXSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫1784-03-8(CAS DataBase Reference)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
胰蛋白酶(trypsin)、凝血酶(thrombin)、血纖維蛋白溶酶(plasmin) 和其它蛋白酶的底物。

常見問題列表

用途
NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽是絲氨酸蛋白酶的合成底物,因此被用于測定不同有機來源的絲氨酸蛋白酶。
制備
以L-精氨酸及對甲基苯磺酰氯為起始物料,加醇做反應(yīng)溶劑,一步制備NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽[1]。合成反應(yīng)式如下圖:

1784-03-8的合成

圖1 NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽合成反應(yīng)式

將L-精氨酸26.25g(0.25mol)、4mol/L氫氧化鈉溶液62.5mL(0.25mol)加入裝有機械攪拌、溫度計、酸度計、滴加瓶的500mL四口燒瓶中,在冷阱中開啟攪拌,使精氨酸和氫氧化鈉反應(yīng)完全,向四口燒瓶中加入2.7g四丁基硫酸氫銨和50mL水及甲醇攪拌使相轉(zhuǎn)移催化劑溶解,0℃以下緩慢滴加對甲基苯磺酰氯42.5mL(0.3mol),后期不斷滴加pH=9的硼酸緩沖溶液調(diào)節(jié)pH保持在9左右。對甲基苯磺酰氯滴完后將溫度升至15℃,繼續(xù)攪拌反應(yīng)3h,TLC檢測反應(yīng)完全。用乙醚洗滌(2×20mL),醚層棄去。不斷攪拌下緩慢滴加6mol/L鹽酸,調(diào)節(jié)水相pH=2,繼續(xù)攪拌20min,析出白色固體。乙酸乙酯萃取(3×30mL),分出乙酸乙酯有機層。用質(zhì)量分數(shù)為5%氯化鈉溶液和水洗至中性,無水硫酸鈉干燥,旋蒸除乙酸乙酯,得油狀液體。置于冰箱冷凍過夜,油狀液體析出大量白色固體,加入大量石油醚,攪拌得白色粉末狀固體。抽濾,用石油醚洗滌、干燥,得NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽。

生物活性
TAME hydrochloride 是后期促進復(fù)合體 (APC/C 或 APC) 的抑制劑,它與 APC/C 結(jié)合并阻止其通過 Cdc20 和 Cdh1 活化,產(chǎn)生有絲分裂阻滯。
靶點

Anaphase-promoting complex (APC)

體外研究

The absence of APC substrates, TAME hydrochloride ejects Cdc20 from the APC by promoting Cdc20 auto-ubiquitination in its N-terminal region. Cyclin B1 antagonizes TAME hydrochloride's effect by promoting binding of free Cdc20 to the APC and suppressing Cdc20 auto-ubiquitination.
TAME hydrochloride stabilizes cyclin B1 in Xenopus extract by two mechanisms. First, it reduces the k cat of the APC Cdc20 /cyclin B1 complex without affecting the K m , slowing the initial ubiquitination of unmodified cyclin B1. Second, as cyclin B1 becomes ubiquitinated, it loses its ability to promote Cdc20 binding to the APC in the presence of TAME hydrochloride. As a result, cyclin B1 ubiquitination terminates before reaching the threshold necessary for proteolysis.

NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/0813920NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽
Nalpha-4-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride, 98+%
1784-03-85g610元
2024/11/0813920NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽
Nalpha-4-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride, 98+%
1784-03-810g976元
2024/11/0813920NA-P-甲苯磺酰-L-精氨酸甲酯鹽酸鹽
Nalpha-4-Tosyl-L-arginine methyl ester hydrochloride, 98+%
1784-03-850g3924元
"1784-03-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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