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175217-20-6

中文名稱 硅噻菌胺
CAS 175217-20-6
分子式 C13H21NOSSi
分子量 267.46
MOL 文件 175217-20-6.mol
175217-20-6 結(jié)構(gòu)式 175217-20-6 結(jié)構(gòu)式

物理化學(xué)性質(zhì)

閃點(diǎn)12°C
形態(tài)neat

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS08,GHS09
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H373-H411
危險(xiǎn)類別碼52/53
安全說明61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN1219 - class 3 - PG 2 - Isopropanol
WGK Germany1
RTECS號(hào)NT8050000

常見問題列表

化學(xué)性質(zhì)

硅噻菌胺為白色顆粒狀固體,熔點(diǎn)為86.1~88.3℃,蒸氣壓(20℃)8.1×10mPa。Kow lgP=3.72(20℃),Henry 常數(shù)5.4×10-1 Pa ·m3/ mol,相對(duì)密度1.07(20℃)。水中溶解度(20℃)39.9mg/L。有機(jī)溶劑中的溶解度(20℃,g/L):正庚烷15.5,二甲苯、1,2-二氯甲烷、甲醇、丙酮和乙酸乙酯均大于250。穩(wěn)定性DT50(25℃):6ld(pH 5),448d(pH 7),314d(pH 9)。

作用機(jī)理

具體作用機(jī)理尚不清楚,與三唑類、甲氧基丙烯酸酯類的作用機(jī)理不同,研究表明其是能量抑制劑,可能是ATP抑制劑。具有良好的保護(hù)活性,殘效期長。

應(yīng)用

硅噻菌胺(Silthiopham)是美國孟山都公司于1999年正式上市的對(duì)小麥全蝕菌引起的小麥全蝕病有特效的種子處理劑。

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg。對(duì)兔眼睛和皮膚無刺激。對(duì)豚鼠皮膚無致敏性。大鼠急性吸入LC50>2.8mg/L.。NOEL[mg/(kg·d)]:狗10(90d),小鼠141(18個(gè)月),大鼠 6.42(2y)。ADI(EC)0.064mg/kg[2003]。Ames試驗(yàn)、小鼠微核試驗(yàn)呈陰性。

合成方法

以丁酮、氰基乙酸乙酯為起始原料,首先在硫黃存在下合環(huán)制中間體噻吩胺,經(jīng)重氮化制得對(duì)應(yīng)的溴化物﹔再經(jīng)水解得羧酸﹔然后在丁基鋰存在下與三甲基氯化硅反應(yīng),最后與烯丙基胺酰氨化即得目的物。反應(yīng)式為:

硅噻菌胺的合成路線

制備
(1)三甲基硅基丙炔酸甲酯的制備: 氮?dú)獗Wo(hù)下,將三甲基硅基乙炔(5.6mL,40.0mmol)加入干燥的THF中,冷至-78℃,向體系中緩慢加入正丁基鋰(27.6mL,44.0mmol),并在此溫度下攪拌30分鐘,然后升至室溫,并加入氯甲酸甲酯(3.4mL,44.0mmol),接著攪拌反應(yīng)2.5小時(shí)。將反應(yīng)混合物倒入氯化銨溶液以淬滅反應(yīng),并加入乙醚萃取,有機(jī)相用水和食鹽水洗滌并用無水硫酸鈉干燥。真空除去溶劑,所得粗產(chǎn)物用柱層析純化(5%EtOAc/PE),得到黃色油狀產(chǎn)物三甲基硅基丙炔酸甲酯5.9g(收率:95.0%)。 (2)4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯的制備: 氮?dú)獗Wo(hù)下,將三甲基硅基丙炔酸甲酯(3g,19.2mmol)與3-巰基-2-丁酮(2.4g,23.0mol)加入干燥的甲苯中,然后加入甲醇鈉(1.0g,19.2mmol),反應(yīng)體系加熱回流反應(yīng)10小時(shí),將反應(yīng)體系降至室溫,加入蒸餾水洗滌,并用乙酸乙酯萃取(2×20ml),有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥,真空除去溶劑,所得粗產(chǎn)物用柱層析純化,得到黃色油狀產(chǎn)物4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯4.1g(收率:88.3%)。 (3)終產(chǎn)物農(nóng)藥硅噻菌胺的制備: 氮?dú)獗Wo(hù)下,向反應(yīng)瓶中加入4,5-二甲基-2-(三甲基硅基)噻吩-3-甲酸甲酯(1.0g,4.1mmol)和烯丙基胺(1.2g,20.5mmol),再加入催化劑的1,5,7-三氮雜二環(huán)[4.4.0]癸-5-烯(TBD,0.17g,1.2mmol),將反應(yīng)混合物加熱回流48h后降至室溫,真空抽去多余的烯丙基胺,殘余物加入正己烷并加熱回流2h,反應(yīng)體系冷卻,析出黃色固體,過濾后干燥得到黃色粉末農(nóng)藥硅噻菌胺0.68g(收率:62.3%)。
"175217-20-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
907204-31-3 203313-25-1 120068-37-3 36734-19-7 143390-89-0 113158-40-0 256412-89-2 213464-77-8 141517-21-7 175013-18-0 130000-40-7 131860-33-8 71283-80-2 111988-49-9 18245-28-8