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17476-04-9

中文名稱 三叔丁氧基氫化鋁鋰
英文名稱 Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride
CAS 17476-04-9
EINECS 編號(hào) 241-490-8
分子式 C12H28AlLiO3
MDL 編號(hào) MFCD00011532
分子量 254.27
MOL 文件 17476-04-9.mol
更新日期 2025/01/07 12:14:55
17476-04-9 結(jié)構(gòu)式 17476-04-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
三叔丁氧基氫化鋰鋁
氫化三叔丁醇鋁酸鋰
三叔丁氧基氫化鋁鋰
氫化三叔丁醇鋁酸鋰, 90% MIN
英文別名
LITHIUM ALUMINIUM TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDE
LITHIUM ALUMINUM-TRI-TERT-BUTOXYHYDRIDE
LITHIUM HYDRIDOTRIS(TERT-BUTOXY)ALUMINATE
LITHIUM HYDRIDOTRI-TERT-BUTOXOALUMINATE
LITHIUM TRI-T-BUTOXYALUMINOHYDRIDE
LITHIUM TRI-(T-BUTOXY)-ALUMINUM HYDRIDE
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINIUM HYDRIDE
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINUM HYDRIDE
LTTBA
lithium,(beta-4)-aluminate(1-hydrotris(2-methyl-2-propanolato)-
lithiumhydrotris(2-methyl-2-propenolato)aluminate
lithiumtri-tert-butoxyhydroaluminate
tri-tert-butoxyhydruredelithium-aluminium
aluminium lithium tri-tert-butoxide hydride
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 1 .0M SOLUTION IN TETRAHYDROFURAN
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINUM HYDRIDE SOL., ~1.1 M IN THF
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 0 .5M SOLUTION IN DIGLYME
LITHIUM TRI-TERT-BUTOXYALUMINOHYDRIDE, 9 7%
Lithium tri-tert-butoxyaluminohydride, 1.1M solution in THF
所屬類別
有機(jī)原料:有機(jī)鋰

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)在280℃真空升華,本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氫呋喃,微溶于乙醚。在干燥的空氣中穩(wěn)定,在潮濕空氣中吸潮水解。和水劇烈反應(yīng),溶解度: 36g/100g THF (25°C), 2g/100g 乙醚(25°C), 41g/100g 二甘醇二甲醚 (25°C)熔點(diǎn):319 °C (dec.)升華點(diǎn):280°C
熔點(diǎn)300-319 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)66°C (THF)
密度0.942 g/mL at 25 °C
閃點(diǎn)95 °F
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度在低溫下可溶于有機(jī)溶劑。
形態(tài)溶液在儲(chǔ)存期間顏色可能會(huì)變暗
顏色清澈至微渾濁無(wú)色
水溶解性Reacts with water.
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN5796791
暴露限值ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與醇類不相容。與水劇烈反應(yīng)。高度易燃。
InChIKeyBYBIDFZFKATBFH-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)17476-04-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS05
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H260-H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,C
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3399 4.3/PG 1
WGK Germany1
RTECS號(hào)OJ5585000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)4.3
包裝類別II
海關(guān)編碼29055900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
本品是一種溫和的高選擇性還原劑,在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可還原酮,醛和酰氯,不還原脂肪酸酯和腈,但可還原脂肪酸和脂環(huán)酸的苯酯,還原四氫呋喃(開環(huán))。 在醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥、染料以及其他精細(xì)有機(jī)合成中用作還原劑。廣泛用于甾體酮的還原。

制備方法

方法1

1.? 將裝有攪拌器、恒壓滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三頸瓶烘烤并用干燥氮?dú)獯禒?zhēng);。放入600毫升氫化鋁鏗(0.32摩爾)的乙醚溶液,在攪拌下滴加入74克〔1.00摩爾)叔丁醇。瓶中立即出現(xiàn)大量白色固體。傾出大部分乙醚,其余的乙醚和過(guò)量的叔丁醇則減壓除去。產(chǎn)物81.0克,基本上是定量產(chǎn)率。

常見問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

三(叔丁氧基)氫化鋁鋰(LTBA)是實(shí)驗(yàn)室常用的還原劑之一。該試劑在反應(yīng)中可以提供一當(dāng)量的氫負(fù)離子,因此需要按照底物被還原所需氫原子的理論量等當(dāng)量的加入。

性質(zhì)
三叔丁氧基氫化鋁鋰為白色粉末,熔點(diǎn)319℃,在280℃真空下 升華。本品可溶于乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和四氫呋喃,微溶于 乙醚。在干燥的空氣中穩(wěn)定,在潮濕的空氣中緩慢吸潮水解。其是一種溫和的高選擇性還原劑。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可還原 酮、醛和酰氯,不還原脂肪酸脂和腈,但可還原脂肪酸和脂環(huán)酸的苯酯。
用途

3 -叔丁基氫化物鋰溶液作為甾體選擇性合成治療丙型肝炎病毒(HCV)的核苷前藥-羥基-d -2’-脫氧-2’-疏-氟-2’-氯-C-甲基-3’、5’-環(huán)磷酸

應(yīng)用
三叔丁氧基氫化鋁鋰廣泛用于醫(yī)藥、香料、農(nóng)藥及其他精細(xì)有機(jī)合成工業(yè)。廣泛用于甾體酮的還原工藝,是生產(chǎn)治療癌癥藥物吉西他濱的重要原料。三叔丁氧鋁氫化鋰溶液作為甾體選擇性合成β-D-2'-脫氧-2'-α-氟-2'-β-C-甲基-3',5'-環(huán)磷酸的試劑,是一種治療丙型肝炎病毒(HCV)的核苷酸前藥。是比氫化鋁銼溫和的還原劑,很近似于氫化硼鈉。在0℃的乙醚或二甘醇二甲醚中可還原醛、酮、酸氯,不還原脂肪酸酯和腈,但可還原脂肪酸和脂環(huán)酸的苯醋。還原四氫呋喃(開環(huán))。廣泛用于甾體酮的還原。三叔丁氧基氫化鋁鋰的活性低于氫化鋁鋰 (LAH),并且在酰鹵、醛類、酮類和酯類的選擇性還原中非常有用。這種試劑通常具有更高的溶解度,尤其是在低溫有機(jī)溶劑中。
制備

由于三叔丁氧基氫化鋁鋰的廣泛用途,吸引了世界各國(guó)科技人員的廣泛興趣,對(duì)三叔丁氧基氫化鋁鋰的合成方法改進(jìn)的研究,方興未艾?,F(xiàn)有技術(shù)中以金屬鋰為原料制備氫化鋰,用氫化鋰與三氯化鋁反應(yīng),制得氫化鋁鋰。氫化鋁鋰在乙醚中與叔丁醇反應(yīng)而制得三叔丁氧基氫化鋁鋰。

方法一、

將裝有攪拌器、恒壓滴液漏斗和盛干冰的冷凝器的2升三頸瓶烘烤并用干燥氮?dú)獯禒?zhēng);。放入600毫升氫化鋁鏗(0.32摩爾)的乙醚溶液,在攪拌下滴加入74克〔1.00摩爾)叔丁醇。瓶中立即出現(xiàn)大量白色固體。傾出大部分乙醚,其余的乙醚和過(guò)量的叔丁醇則減壓除去。產(chǎn)物81.0克,基本上是定量產(chǎn)率。

方法二、

我們進(jìn)行了大量的合成研究,主要改進(jìn)點(diǎn)是:用廉價(jià)的金屬鈉和氯化鋰代替價(jià)格昂貴的金屬鋰,降低了反應(yīng)溫度近200℃,同時(shí),用廉價(jià)較為安全的甲基叔丁基醚代替價(jià)高、易燃的乙醚做反應(yīng)介質(zhì),即降低了生產(chǎn)成本,也提高了工藝流程的安全性。

三叔丁氧基氫化鋁鋰價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/11/08043324氫化三叔丁醇鋁鋰, 通常1M THF溶液, 氬氣下可重封的ChemSeal?瓶包裝
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
17476-04-910ml433元
2024/11/08043324氫化三叔丁醇鋁鋰, 通常1M THF溶液, 氬氣下可重封的ChemSeal?瓶包裝
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride, nominally 1M in THF, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles
17476-04-950ml2594元
2024/11/08030716三叔丁氧基氫化鋁鋰
Lithium tri-tert-butoxyaluminum hydride
17476-04-910g1285元
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