171263-26-6

中文名稱脂肽

英文名稱 Glycine, N-(1-oxohexadecyl)-L-valylglycyl-L-valyl-L-alanyl-L-prolyl-

CAS 171263-26-6

分子式 C38H68N6O8

分子量 736.98

MOL 文件 171263-26-6.mol

更新日期 2024/10/28 16:38:48

171263-26-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 常見問題列表

基本信息

中文別名

脂肽
醋酸脂肽
棕櫚酰六肽
棕櫚酰六肽脂肽
脂肽/棕櫚酰寡肽
棕櫚酰六肽-12
棕櫚酰寡肽(脂肽)
棕櫚酰六肽-12 脂肽
棕櫚酰六肽-12/棕櫚酰寡肽
棕櫚酰六肽-12,棕櫚酰寡肽,脂肽

英文別名

Palmitoyl Hexapeptid
Palmitoyl Hexapeptide
Palmitoyl Hexapeptide-12
Lipopeptide, Palmitoyl Hexapeptide
Palmitoyl Hexapeptide/Lipopeptide Acetate
Palmitoyl hexapeptide-12/palmitoyl oligopeptide
Palmitoyl hexapeptide-12,Palmitoyl Oligopeptide,Oligopeptide-34
N-(1-Oxohexadecyl)-L-valylglycyl-L-valyl-L-alanyl-L-prolylglycine
Glycine, N-(1-oxohexadecyl)-L-valylglycyl-L-valyl-L-alanyl-L-prolyl-
Palmitoyl Hexapeptide-12, Lipopeptide Acetate, Palmitoyl Hexapeptide

所屬類別

生物化工：多肽

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)1024.8±65.0 °C(Predicted)

密度1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

儲存條件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系數(shù)(pKa)3.67±0.10(Predicted)

序列Pal-Val-Gly-Val-Ala-Pro-Gly-OH

InChIKeyJFSQSDAOQLNSQI-DTBJPNGVSA-N

SMILESC(O)(=O)CNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC

常見問題列表

背景及概述

自從 Fleming發(fā)現(xiàn)微生物產(chǎn)生青霉素以來，微生物成為生物活性物質(zhì)的一個(gè)重要來源，為天然合成化學(xué)品提供了豐富資源。生物表面活性劑的早期研究見于 1946年，19 65年之后，微生物對烴類乳化機(jī)制的研究引起人們關(guān)注。微生物產(chǎn)生的表面活性劑是微生物提高石油采收率的重要機(jī)制之一。用微生物生產(chǎn)表面活性劑成為生物技術(shù)領(lǐng)域中的一個(gè)新課題。生物表面活性劑是微生物在一定條件下培養(yǎng)時(shí)，在其代謝過程中分泌出來的具有一定表面活性的代謝產(chǎn)物，如糖脂、多糖蛋白脂、脂肽、磷脂和脂肪酸中性類脂衍生物等。它們與一般表面活性劑分子在結(jié)構(gòu)上類似，即在分子中不僅有脂肪烴鏈構(gòu)成的非極性憎水基，同時(shí)也含有極性的親水基。1968年，Arima 等首次發(fā)現(xiàn)枯草芽胞桿菌株（Bacillussubtilis）產(chǎn)生的是脂肽類表面活性劑，呈晶狀，商品名為表面活性素（surfactin），這類表面活性劑主要含：伊枯草菌素（Iturins）、桿菌霉素（Bacilomycin）、芬薺素（Fen gycin）和表面活性素（Surfac in）等其中surfactin的表面活性最強(qiáng)，是迄今報(bào)道的效果最好的生物表面活性劑之一。
脂肽（lipopeptide，peptidolipid）又名脂酰肽（acylpeptide），脂肽分子由親水的肽鍵和親油的脂肪烴鏈兩部分組成，具有良好的表面活性，能增加憎水的烴類的生物可獲得性，激發(fā)烴的生物降解，與部分重金屬結(jié)合能移除被污染的土壤和沉積物中的重金屬，是一類重要的生物表面活性劑；同時(shí)，還具有特殊的生物活性，能提高尿激酶的活性，防止血液凝結(jié)。大多脂肽數(shù)具有抗微生物作用，也被稱為抗生素。由于其特殊的化學(xué)組成和兩親型分子結(jié)構(gòu)，脂肽類生物表面活性劑在醫(yī)藥、微生物采油、環(huán)境治理等領(lǐng)域有重要的應(yīng)用前景。目前發(fā)現(xiàn)的脂肽類生物表面活性劑有數(shù)十種。

分類及結(jié)構(gòu)

微生物產(chǎn)生的脂肽種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜，即使具有同一基本結(jié)構(gòu)的脂肽也存在多種結(jié)構(gòu)類似物。按脂肽結(jié)構(gòu)特征將其分為環(huán)狀脂肽（cyclic lipopeptide）和線形脂肽（linear lip opeptide）兩大類。

環(huán)狀脂肽

環(huán)狀脂肽是指分子中具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一類肽，肽鏈的C-端氨酸的羧基與或脂肪酸中的氨基或羥基相連構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的成分主要是氨基酸，部分脂肽中脂肪酸鏈也參與成環(huán)，參與成環(huán)的脂肪鏈可為羥基脂肪酸和氨基脂肪酸。
1）脂肪酸成環(huán)環(huán)狀脂肽：脂肪酸是環(huán)狀脂肽的一部分，僅去除脂肪酸則肽環(huán)變成肽鏈。脂肪酸的羧基與肽鏈的氨基酸 N-端相連，肽鏈的氨基酸C-端羧基又與脂肪酸的羥基或氨基相連形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。示意結(jié)構(gòu)如圖：

n為1，個(gè)別為0 ；m可變，為肽環(huán)的氨基酸殘基數(shù)目。
2）氨基脂肪酸成環(huán)環(huán)狀脂肽：成環(huán)脂肪酸是β-氨基脂肪酸，包括7 肽的伊枯草菌素（Itur insA、C 和AL）、桿菌抗霉素（Bacillomyc in L，D，F(xiàn) 和LC）、抗霉枯草菌素（Mycosubtilin），其分子結(jié)構(gòu)如圖：

3）α-氨基脂肪酸成環(huán)環(huán)狀脂肽：Trapoxins A，B Helicomaambiens RF 1023 產(chǎn)生的環(huán)狀四肽TrapoxinsA和B 是一種含α-氨基脂肪酸的環(huán)狀脂肽，它們具有抑制轉(zhuǎn)移致癌基因v-sis 的NIH3T3 細(xì)胞（sis/NIH3T3）的轉(zhuǎn)化的活性，可以作為抗腫瘤藥，其分子結(jié)構(gòu)如圖：
α-氨基脂肪酸成環(huán)環(huán)狀脂肽分子結(jié)構(gòu)
4）脂肪酸接環(huán)環(huán)狀脂肽脂肪酸的羧基通過肽環(huán)中 N-端氨基酸的α-氨基與肽環(huán)直接相連，肽鏈 C- 端的羧基與 N -端氨基酸的羥基或非α- 氨基相連形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。這類脂肽包括棘白菌素（Echinocandins，6肽環(huán)）和環(huán)狀芽孢菌素（Circulocins，5、6 肽環(huán)）。棘白菌素類的環(huán)狀脂肽包括棘白菌素 B、C 和 D、牟倫多菌素（Mulundocandin）、卡泊芬凈（Caspofungin）、肺念定 B0（PneumocandinB0）、棘孢曲菌素Aγ（Aculeacin Aγ）、WF11899和FK 463等。通式如下：

環(huán)狀芽孢菌素是由環(huán)狀芽孢桿菌生產(chǎn)，這類化合物有潛在的抗革蘭氏陽性菌活性，包括青霉素耐藥菌鏈球菌和萬古霉素耐藥菌。
5）脂肪酸離環(huán)環(huán)狀脂肽：脂肪酸鏈通過氨基酸間接與肽環(huán)相連，肽環(huán)中除了正常的肽鍵外，多有由 C-端氨基酸的羧基與氨基酸（Thr或Ser）的羥基形成的酯鍵，僅多粘菌素B由C- 端氨基酸的羧基與氨基酸的非 α- 氨基形成的酰胺鍵。這類脂肽包括豐原、制磷脂菌素（8 環(huán)肽/10肽）、庫爾斯塔克素（4環(huán)肽/7肽）、惡臭溶菌素（4環(huán)肽/12 肽）、A 54145（10環(huán)肽/13 肽）、A21978（10環(huán)肽/13）、達(dá)托霉素、雷莫拉寧（16環(huán)肽/17肽）、多粘菌素 B（7 環(huán)肽/ 9肽），通式為：

脂肪酸離環(huán)環(huán)狀脂肽通式

線形脂肽

線形脂肽是指氨基酸依次連接成線狀、首尾不相連且無環(huán)狀結(jié)構(gòu)的一類脂肽，脂肪酸與肽鏈 N -端的α-氨基或其他羥基相連。有直鏈結(jié)構(gòu)和支鏈結(jié)構(gòu)之分。目前報(bào)道的僅有螺旋形素（spiroidesin）及TAN 1511系列。
1）TAN1511 A , B , C：從產(chǎn)紫晶鏈孢囊菌亞種（Fukuiense AL-23456）發(fā)酵
液中可以分離制得，具有支鏈結(jié)構(gòu)：

2）螺旋形素：螺旋魚腥藻發(fā)酵液經(jīng)取、反相高效液相色譜分離，純化制得，結(jié)構(gòu)為：

螺旋形素結(jié)構(gòu)

概述

制備與生產(chǎn)

菌株篩選：毛細(xì)管法、威廉米吊片法、環(huán)法、泡壓法及懸滴法、液滴軸線對稱分析法和比色法。
培養(yǎng)條件：在鐵離子富集的培養(yǎng)基中，Surfactin的產(chǎn)量會大大提高；當(dāng)葡萄糖培養(yǎng)基中Mn2+濃度為0. 01 mmol/L時(shí)，Surfactin的質(zhì)量濃度可達(dá)到2.6 g/L，是一般0.33 g /L的8倍。
營養(yǎng)底物：在用硝酸銨作為氮源的培養(yǎng)基中，當(dāng)銨被消耗完以后，在厭氧條件下，微生物就會利用硝酸根作為氮源；另外，用土豆加工過程中的廢液做碳源培養(yǎng)枯草芽孢桿菌生產(chǎn)Surfac in是可行性的。
生產(chǎn)工藝：傳統(tǒng)的生產(chǎn)工藝是采用發(fā)酵罐培養(yǎng)細(xì)菌生產(chǎn)表面活性劑。有人研究了用麥麩做原料制成填充柱反應(yīng)器使枯草芽孢桿菌產(chǎn)生表面活性劑的可行性，表明填充柱式反應(yīng)器可以作為生產(chǎn)生物表面活性劑的固相反應(yīng)體系應(yīng)用于商業(yè)領(lǐng)域。

評價(jià)

評價(jià)生物表面活性劑的表面活性可以用空氣與水之間的表面張力和油/水界面間的界面張力來表示，或者用乳化液的不穩(wěn)定性（破乳能力）和親水一親脂值（HLB）來表示；或者用生物表面活性劑的效率—臨界膠束濃度（CMC）來表示。大慶華理能源生物技術(shù)有限公司生產(chǎn)的脂肽生物表面活性劑發(fā)酵液下罐后表面張力為26.3Mn/ml，臨界膠束濃度為23.4mg/L。張翠竹等從大港煉油廠污水中篩選到一株地衣芽抱桿菌NK-X3，產(chǎn)生一種脂肽類生物表面活性劑，在pH4-12范圍內(nèi)和4000mg/L的高鈣離子濃度及15% 的高鹽濃度下，仍維持原有表面活性，其顯著的特點(diǎn)是在120 ℃的高溫下不失活。該產(chǎn)物可將水的表面張力由76.6降至35.5 Mn/ml，其乳化活性值為1.50，臨界膠束濃度值為30.0mg/L，對高含膠質(zhì)瀝青質(zhì)油的降粘率高達(dá)50%以上，增溶與脫附作用顯著，可使油水互溶而形成水包油型乳化小滴，使高含蠟油有效地乳化分散。

應(yīng)用

生物表面活性劑的表面活性與化學(xué)合成的表面活性劑相當(dāng) , 但具有可生物降解的優(yōu)點(diǎn)，因而不會造成環(huán)境危害。生物表面活性劑在多種領(lǐng)域內(nèi)有著廣泛應(yīng)用前景，可用于食品、化妝品、醫(yī)藥以及微生物采油等行業(yè)。

石油開采

微生物強(qiáng)化采油（microbial enhanced oil recover MEOR）技術(shù)，是生物表面活性劑的一個(gè)重要應(yīng)用領(lǐng)域。在油田開采中，經(jīng)一次開采后，仍有大約70%的原油滯留在儲油層中。強(qiáng)化采油可使采油率提高到80%-85%。用生物表面活性劑驅(qū)油，不會對環(huán)境造成污染。由地衣芽孢桿菌NK-X3產(chǎn)生一種脂肽類生物表面活性劑，在 pH為4～12 和鈣離子質(zhì)量濃度4000 mg/L的條件下，于120 ℃高溫下不失活，這些特點(diǎn)有利于該產(chǎn)品在原油的增采和輸送中使用。

抗病毒作用

surfactin對脂包膜病毒的滅活比對非脂包膜病毒的滅活效率還高，尤其皰疹病毒、逆轉(zhuǎn)錄病毒的滅活效率更高。它的作用機(jī)制是能與細(xì)胞膜上的磷脂（Phosph olipids）相互作用形成離子通道，螯合一、二價(jià)陽離子，從而抑制了多種酶類如Cyclic AMP phosphodiesterase和胞質(zhì)PLA2的活性；表面活性素還可以與病毒脂膜（Viruslipid membrane）相互作用來破壞病毒脂膜和衣殼，從而表現(xiàn)出抗病毒、抗腫瘤、抗支原體、抗真菌和一定程度的抗細(xì)菌活性。抗生素類Iturin具有廣譜抑制植物病原菌的作用，能夠作為生物控制劑取代部分化學(xué)殺蟲劑，能有效抑制病原菌對西紅柿的危害。不同的枯草芽孢桿菌菌株還能產(chǎn)生桿菌抗霉素類似物，也具有強(qiáng)烈的抗真菌活性?？莶菅挎邨U菌B2菌株產(chǎn)生的脂肽類抗生素，用于防治大白菜軟腐病和油菜菌核病，有很好的防治效果。

降解殘留農(nóng)藥

在農(nóng)藥污染的土壤中添加脂肽生物表面活性劑或表面活性劑產(chǎn)生菌，能顯著降解有害成分。對硫丹殺蟲劑的降解率可提高 30%～45%。

用于防治植物病原菌

抗生素類 Iturin 具有廣譜抑制植物病原菌的作用。用大豆殘?jiān)腆w培養(yǎng)發(fā)酵得到的 Iturin 產(chǎn)量是液體培養(yǎng)的10倍，此培養(yǎng)液能有效抑制西紅柿的絲核菌。實(shí)驗(yàn)表明，Iturin 能夠作為生物控制劑取代化學(xué)殺蟲劑，使得食品工業(yè)的有機(jī)廢料經(jīng)細(xì)菌轉(zhuǎn)化成具有生物殺蟲劑作用的有機(jī)廢料，有效地實(shí)現(xiàn)了有機(jī)廢物循環(huán)利用。不同的枯草芽孢桿菌株還能產(chǎn)生桿菌抗霉素類似物，也具有強(qiáng)烈的抗真菌活性。

除去受污染土壤中的重金屬離子

脂肽生物表面活性劑能選擇性除去土壤中的Pb、Zn、Cu和 Cd 等重金屬離子。其中，Cu 最易被除去，而且，NaOH 或Na2CO3對于Cu 的除去有重要影響。能夠除去重金屬離子的原因在于他們帶有負(fù)電荷，能結(jié)合帶正電的金屬陽離子。由地衣芽孢桿菌產(chǎn)生的脂肽地衣素能夠和陽離子螯和，且地衣素是比表活素更穩(wěn)定的陽離子螯合劑，Li chenysin-Ca2+復(fù)合物的個(gè)數(shù)比是 2∶1 ，即一個(gè)Ca2 +能結(jié)合兩個(gè)地衣素分子，而 Surfactin的結(jié)合比是 1∶1 。

發(fā)泡性能

Surfactin 在水溶液中能形成穩(wěn)定的泡沫，Surfacin濃度從0.05 增加到0. 2mg /ml 發(fā)泡體積幾乎不變，形成的泡沫比 BSA（牛血清白蛋白）更加均勻細(xì)膩。而且加入 BSA 后 Surfactin 的發(fā)泡產(chǎn)生協(xié)同增效作用。脂肽表面活性劑的脂基和肽基結(jié)構(gòu)對于發(fā)泡性能有影響。碳鏈數(shù)為14個(gè)碳原子時(shí)發(fā)泡性能最好。碳數(shù)增加到15 以上泡沫體積急劇減少，C13 的乳化性能好而另兩者的發(fā)泡性能好。碳數(shù)相同時(shí)，Surfactin 能產(chǎn)生更細(xì)膩的泡沫而Iturin 產(chǎn)生的泡沫穩(wěn)定性更好，表明肽結(jié)構(gòu)對于發(fā)泡性能有重要影響。

主要參考資料

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[5] 沈玉江等. 脂肽類生物表面活性劑發(fā)展現(xiàn)狀.科技論壇，115-117.
[6] 呂應(yīng)年等. 脂肽類生物表面活性劑的研究進(jìn)展. 生物技術(shù)通報(bào).2004,6:11-16.

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171263-26-6

基本信息

物理化學(xué)性質(zhì)

常見問題列表