214047-00-4

中文名稱美容五肽

英文名稱 Palmitoyl pentapeptide

CAS 214047-00-4

分子式 C{39}H{75}N{7}O{10}

分子量 802.05

MOL 文件 214047-00-4.mol

更新日期 2025/01/10 21:28:04

214047-00-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 常見問題列表

基本信息

中文別名

M肽
5肽
基肽
五勝肽
M基肽
基肽醋酸
美容五肽
棕櫚五肽
美容肽-脂肽
M肽/五勝肽

英文別名

Matrixyl(PAL-KTTKS)
Matrixylacetate, >=95%
PalMitoyl Pentapeptide-4
Pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH
Matrixyl,Palmitoyl pentapeptide-4
Matrixyl (Palmitoyl Pentapeptide)
Matrixyl Acetate / Palmitoyl Pentapeptide-3
N2-(1-Oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-L-serine
L-Serine, N2-(1-oxohexadecyl)-L-lysyl-L-threonyl-L-threonyl-L-lysyl-
Palmitoyl Pentapeptide PAL-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser

所屬類別

生物化工：多肽

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)1120.1±65.0 °C(Predicted)

密度1.147

儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C

酸度系數(shù)(pKa)2.98±0.10(Predicted)

形態(tài)Solid

顏色White to off-white

序列pal-Lys-Thr-Thr-Lys-Ser-OH

InChIKeyWSGCRSMLXFHGRM-DEVHWETNSA-N

SMILESC(O)(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C)NC(=O)[C@H]([C@H](O)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC

常見問題列表

美容五肽和五勝肽

美容多肽可以穿透真皮增加膠原蛋白，通過從內(nèi)至外的重建來逆轉(zhuǎn)皮膚老化的過程。
美容五肽也是一種美容多肽，多肽的原型是棕櫚酸五勝肽，俗稱為五勝肽，能模擬肉毒素的麻痹效果。是五個(gè)氨基酸由肽鍵形成的短肽片段，結(jié)構(gòu)類似蛋白質(zhì)，但蛋白質(zhì)的肽鏈更長，通常為數(shù)百個(gè)氨基酸組成。這些多勝肽按照含有氨基酸的數(shù)目不同可以分為二肽（含兩個(gè)氨基酸），三肽（含三個(gè)氨基酸），四肽（含四各氨基酸）等等.而由于含有的氨基酸的品種不同，二肽也有不同的品種，三肽也是這樣；同時(shí)，擁有同樣幾種氨基酸，各個(gè)氨基酸的排序（鏈接）不一樣，二肽也會(huì)有不同的品種。所以就出現(xiàn)了現(xiàn)在各種作用，各種名字的多肽。五肽是由六個(gè)氨基酸組成（Pal-棕櫚酸，Lys-賴氨酸，Thr-蘇氨酸，Thr-蘇氨酸，Lys-賴氨酸，Ser-絲氨酸）。
美容五肽事實(shí)上是膠原蛋白I的C-端片段，有類似雷射手術(shù)的功效。刺激膠原蛋白、彈力纖維和透明質(zhì)酸增生，提高肌膚的含水量和鎖水度，增加皮膚厚度以及減少細(xì)紋;同時(shí)，加了一個(gè)長鏈的脂肪酸（棕櫚酸）可以增加吸收效果。與鐳射手術(shù)相比較，五勝肽相當(dāng)于是與皮膚親密融合，改變肌膚生態(tài)與細(xì)胞修護(hù)，扮演著細(xì)胞內(nèi)荷爾蒙以及酵素的角色。

概述

勝肽（peptide）即小分子的蛋白質(zhì)，又稱多肽或肽，它是由具有一定序列的氨基酸通過酰胺鍵相連，2個(gè)氨基酸組成的叫二勝肽，3個(gè)氨基酸組成的叫三勝肽，依次。肽在生物的生長、發(fā)育和代謝中起著重要作用。人體內(nèi)的各種生理進(jìn)程幾乎都是由特定的氨基酸序列組成的多肽或蛋白質(zhì)調(diào)控的。在皮膚自然老化和護(hù)理過程中，勝肽起著重要的作用，如細(xì)胞增殖、細(xì)胞遷移、炎癥、血管發(fā)生、色素形成以及蛋白合成及調(diào)控等。

據(jù)調(diào)查發(fā)現(xiàn)，目前被國外著名品牌采用頻率最高的幾款勝肽為：棕櫚酰五肽-3（五勝肽）、乙?；?3、乙?；碾?5、棕櫚酰寡肽（棕櫚酰三肽-1）、棕櫚酰四肽-3和肌肽等，這幾種美容勝肽被各個(gè)品牌采用的搜索結(jié)果均超過500條，足見其應(yīng)用廣泛。

應(yīng)用

五勝肽只有13個(gè)氨基酸，分子量小，容易被吸收。它的一個(gè)顯著作用是可以促進(jìn)膠原蛋白增生，間接修復(fù)人體口腔粘膜的微損傷。五勝肽的抗衰老作用，可以防止和改善牙齦萎縮。另外，五勝肽可以促進(jìn)透明質(zhì)酸和彈力纖維增生，能有效激活玻尿酸合成，這對(duì)保持口腔水分，緩解口干至關(guān)重要。

制備

1.Fmoc-Ser(tBu)-WangResin的制備

把1.71gWangResin投入到反應(yīng)柱中，DMF洗滌一次，抽干；用適量干燥二氯甲烷常溫溶漲，N₂吹拂攪拌30min至樹脂充分溶脹，抽干液體；DMF洗滌一次，抽干；重蒸DMF洗滌一次，抽干。加入3.07gFmoc-Gly-OH、1.30gHOBt、1.49mlDIC的DMF/DCM(1：1)溶液5ml。反應(yīng)5min后，加入0.10gDMAP，反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束后，抽干反應(yīng)液，用DMF洗滌三次抽干，取出少許樹脂進(jìn)行替代度檢測(cè)。隨后加入200ml封閉試劑(AC₂O/吡啶(7：6，V：V))，反應(yīng)8-16h，DMF洗滌2次；無水甲醇洗兩次(10min/次)，真空減壓干燥至恒重。測(cè)得Fmoc-Ser(tBu)-WangResin的替代度為0.71mmol/g。

2.Matrixyl-WangResin的制備

1）在Fmoc-Ser(tBu)-WangResin反應(yīng)柱中，加入DCM溶漲20-30min，抽掉。加入DBLK溶液(哌啶/DMF(V/V)=1：4)脫保護(hù)2次(5+10min)，兩次脫保護(hù)之間需加入DMF洗滌1min，抽掉。兩次脫完保護(hù)抽掉后再用DMF，甲醇，DCM，DMF，各洗滌1次，用玻璃棒挑取少許樹脂，茚檢，顯深紫紅色，表明Fmoc已脫，待投料。

2）在脫保護(hù)的過程中，稱取0.93gFmoc-Lys(Boc)-OH和0.81gHOBt置燒杯中，加入2ml精制DMF溶解，待完全溶解后，將燒杯放入冰浴中冷卻2min，然后再加入0.93mlDIC于溶液中活化8min，若出現(xiàn)白色絮狀泡沫表明活化已完全，用布氏漏斗將活化液中的白色固體小顆粒濾去，將得到的澄清濾液倒入反應(yīng)柱中，再加入DMF于反應(yīng)柱中，調(diào)節(jié)好N₂，使樹脂被均勻吹起，套上干燥管，并要保持在反應(yīng)過程中無掛壁現(xiàn)象出現(xiàn)，若出現(xiàn)掛壁，用少許精制DMF將壁上的樹脂沖到反應(yīng)液中。室溫反應(yīng)2h，茚檢合格后可抽掉反應(yīng)液繼續(xù)連接下一個(gè)氨基酸。

3.Matrixyl-WangResin的裂解

4.Matrixyl粗肽的分析鑒定

粗品Matrixyl進(jìn)行RPHPLC分析，純化后Matrixyl的HPLC-ESI-MS分析可知其m/z402.3{[M+H]2+}，Matrixyl的分子量為802.05，理論值與實(shí)際值相符。

作用

制備

將干燥至恒重的MatrixylWangResin0.10g置于玻璃燒瓶中，冰浴攪拌下加入TFA-苯甲硫醚-苯甲醚-EDT(體積比95：5：3：2)4ml，反應(yīng)30min，逐漸升至室溫，于室溫下反應(yīng)2h。過濾，用少許TFA洗滌樹脂，將濾液傾入40ml無水冰乙醚中，析出白色固體，4000rpm離心4min，棄去上清液，重復(fù)2次，真空干燥，得粗肽46.6mg。Matrixyl粗肽的分析鑒定粗品Matrixyl進(jìn)行RPHPLC分析，純化后Matrixyl的HPLC-ESI-MS分析可知其m/z402.3{[M+H]2+}，Matrixyl的分子量為802.05，理論值與實(shí)際值相符。

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214047-00-4

基本信息

物理化學(xué)性質(zhì)

常見問題列表