15861-36-6
中文名稱
6-氰基吲哚
英文名稱
6-Cyanoindole
CAS
15861-36-6
EINECS 編號
239-988-5
分子式
C9H6N2
MDL 編號
MFCD00016732
分子量
142.16
MOL 文件
15861-36-6.mol
更新日期
2025/01/16 10:51:13
15861-36-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氰基吲哚吲哚-6-甲腈
吲哚-6-甲腈, 98+%
英文別名
6-CYANOINDOLECYANOINDOLE-6
INDOLE-6-CARBONITRILE
1H-indole-6-carbonitrile
6-Cyanoidole
Indole-6-carbonitrile, 98+%
6-Indolecarbonitrile
6-Cyano-1H-indole
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學性質(zhì)
熔點130-132°C
沸點350.0±15.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于二氯甲烷、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)15.17±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色結(jié)晶
敏感性Air & Light Sensitive
BRN116502
InChIInChI=1S/C9H6N2/c10-6-7-1-2-8-3-4-11-9(8)5-7/h1-5,11H
InChIKeySZSZDBFJCQKTRG-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC(C#N)=C2)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫15861-36-6(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應用
6-氰基吲哚是一種有機中間體，可由對甲苯腈為原料通過三步反應制備得到。6-氰基吲哚可用于制備6-氰基吲哚-3-甲醛，6-氰基吲哚-3-甲醛是一種重要的醫(yī)藥和有機化工中間體 ,能合成一些具有生理活性和藥理活性的化合物。制備
在50mL三口燒瓶中，加入20mL95%濃硫酸，冷卻下加入4.7g(0.04mol)對甲苯腈，加畢，攪拌20min，1h內(nèi)滴加4.0g發(fā)煙硝酸，繼續(xù)攪拌30min，將混合物緩慢倒入80mL冰水中，有固體析出，過濾，濾餅水洗至中性，經(jīng)乙醇水溶液重結(jié)晶得4-甲基-3-硝基苯腈6.2g，收率為95.7%，mp101~102℃。
在N2氣保護下，在三口燒瓶中加入4.9g(0.03mol)4-甲基-3-硝基苯腈、5.46g(0.045mol)DMFDMA和30mLDMF，在135℃反應4h(TLC跟蹤)，減壓蒸出DMF及過量的DMFDMA，得β-(N，N-二甲胺基)4-氰基-2-硝基苯乙烯6.2g，無需精制，可直接用于下一步反應;收率為95.4%。
在三口燒瓶中，加入6.1g(0.028mol)上述縮合物、50mL甲醇和15g水合肼以及0.5gRaneyNi，在45℃反應4h后過濾，濾餅用10mL甲醇洗滌2次，合并濾液，倒入250mL冰水中，用50mL甲苯萃取3次，將甲苯層水洗至中性，無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸除部分甲苯，冷卻，得2.9g6-氰基吲哚，白色結(jié)晶，收率為72.5%，mp128~129。