14907-27-8
中文名稱
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽
英文名稱
D-Tryptophan methyl ester hydrochloride
CAS
14907-27-8
分子式
C12H15ClN2O2
MDL 編號
MFCD00038992
分子量
254.71
MOL 文件
14907-27-8.mol
更新日期
2024/12/24 11:11:44
14907-27-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
H-D-TRP-OME·HCLD-色氨酸甲酯
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽
英文別名
D-TRYPTOPHAN METHYL ESTERD-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HCL
D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE
D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE SALT
D-TRYPTOPHAN-OME HCL
H-D-TRP-OME HCL
D-TRYPTOPHAN METHYL ESTER HYDROCHLORIDE 99%
D-TRP.OME.HCL
(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester hydrochloride
Methyl (2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoate hydrochloride
D-Tryptophane methyl ester hydrochloride
Trp-OMe
(R)-Tryptophan Methyl Ester Monohydrochloride
Methyl D-Tryptophanate Hydrochloride
所屬類別
生物化工：色氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)213-216 °C(lit.)
密度1.337g/cm3 at 20℃
折射率-19 ° (C=5, MeOH)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO、（少許）、甲醇（少許）、水（少許）
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 18°, c = 5 in methanol
水溶解性Soluble in water (150 mg/ml), dimethyl sulfoxide and methanol (50 mg/ml).
InChIInChI=1/C12H14N2O2.ClH/c1-16-12(15)10(13)6-8-7-14-11-5-3-2-4-9(8)11;/h2-5,7,10,14H,6,13H2,1H3;1H/t10-;/s3
InChIKeyXNFNGGQRDXFYMM-MEQOOBBNNA-N
SMILESC12C=CC=CC=1NC=C2C[C@@H](N)C(=O)OC.Cl |&1:10,r|
LogP1.089
CAS 數(shù)據(jù)庫14907-27-8(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽是他達(dá)那非中間體。他達(dá)那非，也稱為(6R-12aR)-6-(1,3-苯并二惡茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氫化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮,商品名“西力士”，是一種口服的PDE5抑制劑，用于勃起功能障礙(ED)。他達(dá)那非于2003年12月在美國上市，為一天口服一次劑型。在美國和歐洲還被批準(zhǔn)用于良性前列腺增生和肺動脈高壓。
制備
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽的制備：
將D-色氨酸(50g)加入到甲苯(650ml)和甲醇(105ml)的混合溶液中攪拌均勻，在0攝氏度下緩慢滴加氯化亞砜(38.6g)，滴加完畢后升溫至75～80℃回流反應(yīng)4小時(shí)后，反應(yīng)結(jié)束，將反應(yīng)液冷卻至0攝氏度下攪拌2小時(shí)，析出固體，過濾，濾餅用甲苯洗滌，在50℃下真空干燥6h，得到D-色氨酸甲酯鹽酸鹽，白色粉末固體。收率95％，HPLC純度99％。應(yīng)用
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽是他達(dá)那非合成的重要原料，用于治療男性勃起功能障礙(MED)。色氨酸甲酯鹽酸鹽是四氫-β-咔啉二酮哌嗪類化合物，該類化合物具有很好的抗菌活性、抗腫瘤活性及復(fù)雜多變的分子結(jié)構(gòu)，在藥物開發(fā)方面具有廣泛的應(yīng)用前景。
用途
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽是色氨酸衍生物合成中的一種中間體；可用作治療男性勃起功能障礙原料藥他達(dá)那非的中間體；他達(dá)那非中間體。
制備方法
目前常用的D-色氨酸甲酯鹽酸鹽的制備方法包括質(zhì)子酸法(氯化氫氣體、對甲苯磺酸等)和氯化亞砜法等。質(zhì)子酸法常用的氯化氫和對甲苯磺酸，氣體氯化氫加入量不易控制，氣體外泄會造成空氣污染，運(yùn)輸和保存都存在安全問題。對甲苯磺酸法反應(yīng)時(shí)間長且無法直接合成酯鹽酸鹽，后處理復(fù)雜，收率不佳。
D-色氨酸甲酯鹽酸鹽價(jià)格(試劑級)
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | H60622 | D-色氨酸 甲基酯 鹽酸鹽, 98% D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98% | 14907-27-8 | 1g | 166元 |
| 2024/11/08 | H60622 | D-色氨酸 甲基酯 鹽酸鹽, 98% D-Tryptophan methyl ester hydrochloride, 98% | 14907-27-8 | 5g | 672元 |
| 2024/11/08 | T2442 | D-色氨酸甲酯鹽酸鹽 D-Tryptophan Methyl Ester Hydrochloride | 14907-27-8 | 5G | 90元 |