148493-37-2
中文名稱
2,6-二氯-3-碘吡啶
英文名稱
2,6-Dichloro-3-iodopyridine
CAS
148493-37-2
分子式
C5H2Cl2IN
MDL 編號
MFCD03094686
分子量
273.89
MOL 文件
148493-37-2.mol
更新日期
2024/12/11 13:12:49
148493-37-2 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點74-79 °C
沸點294.8±35.0 °C(Predicted)
密度2.129±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.87±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至棕色
水溶解性Slightly soluble in water.
敏感性感光
CAS 數(shù)據(jù)庫148493-37-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H315-H318-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼22-37/38-41
安全說明26-36
危險品運輸編號UN 2811 6.1 / PGIII
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
包裝類別III
海關(guān)編碼2933399990
常見問題列表
化學(xué)性質(zhì)
2,6-二氯-3-碘吡啶常溫常壓下為白色至黃棕色固體，具有顯著的堿性并且對氧化劑較為敏感，它不溶于水但是在酸性水溶液中有一定的溶解性。
化學(xué)反應(yīng)
2,6-二氯-3-碘吡啶結(jié)構(gòu)中的鹵素原子受吡啶缺電子性質(zhì)影響，其2號位的氯原子可在強親核試劑例如有機胺類物質(zhì)的進攻下發(fā)生親核取代反應(yīng)。其結(jié)構(gòu)中的碘原子也可在金屬鈀催化劑的作用下和芳基硼酸類物質(zhì)發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)。
應(yīng)用
2,6-二氯-3-碘吡啶是一種有機中間體，可由2,6-二氯吡啶為原料先用丁基鋰拔氫后與單質(zhì)碘碘代后碘代。
制備
在-78°C下，將二異丙胺（3.50 mL，2.50 g，25.0 mmol）和2,6-二氯吡啶（3.70 g，25.0 mmol）依次添加至n-BuLi（10.0 mL，25.0 mmol，2.50M在己烷中的溶液）和THF（40 mL）的混合溶液中，在-78°C下攪拌2小時后，加入碘（7.40 g，29.0 mmol）的THF（25 mL）溶液，然后使反應(yīng)混合物達到室溫。30分鐘后向混合物中加入H2O（100 mL）。用Et2O（3 x 75 mL）萃取水層，將合并的有機萃取物用飽和NH4Cl水溶液（75 mL）和飽和Na2S2O5水溶液（25 mL）洗滌，將有機萃取液用Na2SO4干燥并真空濃縮得到2，6-二氯-3-碘吡啶。