144119-12-0
中文名稱
(R)-(-)-2-[羥基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷
英文名稱
(R)-alpha,alpha-Diphenylmethylprolinol
CAS
144119-12-0
分子式
C18H19NO
MDL 編號(hào)
MFCD07773068
分子量
265.35
MOL 文件
144119-12-0.mol
更新日期
2024/10/21 10:45:12
144119-12-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(R)-(-)-2-[羥基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷A,A-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇
Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇
N-甲基-D-脯氨醇
Α,Α-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇
A,A-二苯基-N-甲基-D-脯氨醇, 97%, EE 99+%
英文別名
1,1,1-DIPHENYL-(N-METHYL-PYRROLINE-2YL)-METHANOL(2R)-1-METHYL-ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-N-METHYL-D-PROLINOL
(R)-(-)-2-[HYDROXY(DIPHENYL)METHYL]-1-METHYLPYRROLIDINE
(R)-A,A-DIPHENYLMETHYLPROLINOL
(R)-A,A-DIPHENYL-N-METHYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
(R)-A,A-N-METHYL DIPHENYL-2-PYRROLIDINE METHANOL
(R)-ALPHA,ALPHA-DIPHENYLMETHYLPROLINOL
(R)-ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-N-METHYL-2-PYRROLIDINEMETHANOL
(R)-(-)-DIPHENYL(1-METHYLPYRROLIDIN-2-YL)METHANOL
(R)-N-METHYL- ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-2-PYRROLIDINE METHANOL
(R)-N-Methyl-alpha,alpha-diphenylpyrrolidinemethanol
a,a-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol
(R)-Diphenyl-N-methyl-2-pyrrolidinemethanol
(r)-n-methyl-à,à-diphenylpyrrolidinemethanol
à,à-diphenyl-n-methyl-d-prolinol
α,α-diphenyl-n-methyl-d-prolinol
1,1-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol
ALPHA,ALPHA-DIPHENYL-N-METHYL-D-PROLINOL , EE 99%
ɑ,ɑ-Diphenyl-N-methyl-D-prolinol, 97%, ee 99+%
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)68-71 °C
比旋光度-52° (c=1, CHCl3)
沸點(diǎn)406.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率-55 ° (C=1, CHCl3)
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)13.15±0.29(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至淡黃色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 55.0±4.0°, c = 1% in chloroform stab. with amylenes
BRN1535407
CAS 數(shù)據(jù)庫144119-12-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
海關(guān)編碼29339900
常見問題列表
制備方法
(R)-(-)-2-[羥基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷的合成路線如下圖所示：
![(R)-(-)-2-[羥基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷合成路線圖](/NewsImg/2024-05-07/6385068756731370992125718.png "(R)-(-)-2-[羥基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷合成路線圖")
20g脯氨酸(0.174mol)、18g三光氣(0.061mol)與250mL無水四氫呋喃，加入到反應(yīng)瓶中，室溫?cái)嚢瑁?～3h后，反應(yīng)體系澄清，TLC點(diǎn)板(茚三酮顯色)跟蹤反應(yīng)，確保脯氨酸反應(yīng)完全。將該反應(yīng)液冷卻到0℃，滴加適量三乙胺，控制溫度在0～5℃，TLC點(diǎn)板跟蹤反應(yīng)，待反應(yīng)完全，過濾除去三乙基氯化銨，得脯氨酸-N-羧酸內(nèi)酐溶液。將脯氨酸-N-羧酸內(nèi)酐溶液在低溫下滴入適量的溴化鎂格式試劑四氫呋喃溶液中，控制溫度在－5～5℃，滴加完后室溫?cái)嚢?，反?yīng)完全后用1M濃硫酸淬滅格式試劑，過濾生成的硫酸鎂，濾液濃縮一半，析出二苯基脯氨醇硫酸鹽。產(chǎn)物用1mol/L的NaOH溶液和四氫呋喃的1∶1混合液溶解后，甲苯萃洗三次，收集甲苯層，干燥甲苯層，揮去溶劑，得二苯基脯氨醇的白色固體產(chǎn)物，在室溫下，將二苯基脯氨醇、鋅粉、磷酸二氫鈉加入到圓底燒瓶中，加入水和甲醛水溶液，室溫下反應(yīng)20小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后過濾，加入甲醇與濾液共同旋蒸后得白色固體(R)-(-)-2-[羥基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷。