141-05-9
中文名稱
馬來酸二乙酯
英文名稱
Diethyl maleate
CAS
141-05-9
EINECS 編號
205-451-9
分子式
C8H12O4
MDL 編號
MFCD00009191
分子量
172.18
MOL 文件
141-05-9.mol
更新日期
2025/04/03 10:56:34
141-05-9 結構式
基本信息
中文別名
馬來酸二乙酯馬來酸二已酯
順丁烯二酸二乙酯
(Z)-2-丁烯二酸二乙酯
(Z)-丁烯二酸二乙酯
失水蘋果酸二乙酯
失水蘋果酸乙酯
異丁烯二酸二乙酯
馬來酸二乙脂
順丁烯二酸二乙酯
英文別名
2-BUTENEDIOIC ACID (Z)-, DIETHYL ESTERCIS-DIETHYL-2-BUTENEDIOATE
DEM
DIETHYL-2-HYDROXYBUTANEDIOATE
DIETHYL MALEATE
ETHYL MALEATE
MALEIC ACID DIETHYL ESTER
(Z)-2-BUTENEDIOIC ACID DIETHYL ESTER
(Z)-DIETHYL-2-HYDROXYBUTENEDIOATE
Diethyl (2Z)-2-butenedioate
Diethylester kyseliny maleinove
diethylesterkyselinymaleinove
kIaleins5urediαthylester
cis-Propenoic acid diethyl ester
Diethyl malcate
DIETHYL MALEATE 96+%
Diethyl maleate, remainder ca.10% diethyl fumarate, ca.90%
2-Butenedioic acid (2Z)-, diethyl ester
Diethylbutenedioate
Diethyl (Z)-but-2-enedioate
所屬類別
農藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機磷類殺蟲劑物理化學性質
外觀性質水白色液體。
外觀性狀無色透明液體。 不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
溶解性不溶于水，溶于醇、醚。
熔點−10 °C(lit.)
沸點225 °C(lit.)
密度1.064 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度5.93 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 14 °C)
折射率n20/D 1.441(lit.)
閃點200 °F
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度水中的溶解度為14毫克/升
形態(tài)液體
顏色透明
氣味 (Odor)at 100.00 %. fruity banana citrus
生物來源synthetic
香型fruity
水溶解性insoluble
Merck14,3123
BRN1100825
Dielectric constant8.6（23℃）
介電常數(shù)8.6（23℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與氧化劑、堿、酸、還原劑不相容。
InChIKeyIEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N
LogP2.2
CAS 數(shù)據庫141-05-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據
警示詞警告
危險性描述H317-H319-H412
危險品標志Xi
危險類別碼R36-R43
危險品運輸編號3334
WGK Germany2
RTECS號ON1225000
自燃溫度662 °F
TSCAYes
海關編碼29171990
毒性LD50 orally in rats: 0.30 g/kg (Smyth)
應用領域
用途一
用作農藥中間體，用于制備有機磷農藥馬拉硫磷，也可用于生產香料用途二
順丁烯二酸二乙酯又名馬來酸二乙酯，在農藥上用于制備有機磷殺蟲劑馬拉硫磷，另外也是醫(yī)藥、香料、水質穩(wěn)定劑(有機多元羧酸膦酸化合物)的中間體。用途三
順丁烯二酸二乙酯是高分子化合物單體，農藥、醫(yī)藥、香料、水質穩(wěn)定劑（有機多元羧酸膦酸化合物）的中間體。主要用于生產有機磷農藥馬拉硫磷（馬拉松）。用途四
檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃，溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹脂和硝化纖維素的溶劑，增塑劑，有機合成，殺蟲劑，高聚物單體，塑料助劑。制備方法
方法一
其制備方法主要由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工藝有常壓有苯酯化和負壓無苯酯化兩種。
(1)常壓有苯酯化
將一定量的苯和乙醇加入酯化反應鍋，投入順丁烯二酸酐，在攪拌下滴加濃硫酸，通夾套蒸汽加熱，使反應物在75℃左右進行酯化反應。生成的水與苯、乙醇通過三元共沸蒸餾除去，上層的苯、乙醇液回流人反應鍋中。約13～14h后，當蒸餾塔頂溫度升至68.2℃，分離器下層水液位不再上升時，表明反應鍋內水分已經全部蒸出，酯化反應完成。停止回流，繼續(xù)蒸餾至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷卻降溫至50℃左右，用5％碳酸鈉水溶液進行中和處理，水洗后再真空脫除殘余的苯及乙醇，即得到產品順丁烯二酸二乙酯。
(2)負壓無苯酯化
順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和溫度下將乙醇和反應生成的水呈氣態(tài)帶出，然后通過分餾塔分離出乙醇回流酯化，使反應趨向完全。這種方法能縮短反應周期，提高收率和產品質量，改善操作環(huán)境，國內生產廠大都采用此法。
此外，還可用陽離子交換樹脂為催化劑進行交換轉化，制得順丁烯二酸二乙酯。
方法二
由順丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用陽離子交換樹脂為催化劑進行交換轉化而得。工業(yè)品順丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每噸產品消耗順丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。常見問題列表
理化性質
無色透明液體，能與多種有機溶劑混溶，在苯和氯仿中部分溶解，30℃時在水中溶解1.4%；水在馬來酸二乙酯中溶解1.9%。與88.2%的水形成共沸混合物，共沸點99.65℃。馬來酸二乙酯是馬來酸的兩個羧基與乙醇正式縮合形成的馬來酸酯，是一種巰基反應性α，β-不飽和羰基化合物，可消耗暴露細胞中的谷胱甘肽。化學反應
馬來酸二乙酯的分子結構中含有一個穩(wěn)定的雙鍵，使其在常溫下相對穩(wěn)定。但在光照或加熱的條件下，它容易發(fā)生加成反應，分解產生毒性氣體，導致其穩(wěn)定性下降。馬來酸二乙酯還容易與空氣中的氧氣發(fā)生氧化反應，導致其質量和純度下降。