13924-94-2
中文名稱
5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯
英文名稱
5-Aminopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
CAS
13924-94-2
分子式
C6H7N3O2
分子量
153.14
MOL 文件
13924-94-2.mol
更新日期
2025/01/13 13:04:24
13924-94-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯5-氨基吡嗪-2-羧酸甲酯
2-氨基-6-吡嗪羧酸乙酯
5-氨基-2-吡嗪羧酸甲酯
2-氨基-5-吡嗪羧酸乙酯
英文別名
5-amino-pyrazine-2-carbox...Methyl 5-Aminopyrazine-2-carboxylate
Methyl 2-amino-5-pyrazinecarboxylate
5-AMino-2-pyrazinecarboxylic Acid Methyl Ester
5-Aminopyrazine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyrazinecarboxylic acid, 5-amino-, methyl ester
5-aMinopyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester HCl
5-aMino-pyrazine-2-carboxylic acid Methyl ester hydrochloride
常見問題列表
簡介
5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯是一類重要的有機中間體,可由5-鹵代吡嗪-2-甲酸酯為原料與取代的氨基化試劑反應(yīng)生成5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯,5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯脫氨基保護基然后再進行酯的水解制備生成。制備
1.5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯合成工藝,其特征在于,由以下合成步驟制備:以5-鹵代吡嗪-2-甲酸酯為原料與取代的氨基化試劑反應(yīng)生成5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯,5-取代氨基吡嗪-2-甲酸酯脫氨基保護基然后再進行酯的水解生成5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯;具體步驟如下:
(1)以5-鹵代吡嗪-2-甲酸酯為原料與取代氨基化試劑在有機溶劑和堿的存在下60-70℃下反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液倒入水中,過濾干燥得5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯,
其中X為F,Cl,Br,l中任意一種;其中R為甲基,乙基,異丙基中任意一種;R2 為對甲氧基芐胺或叔丁胺中任意一種;所述堿與5-鹵代吡嗪-2-甲酸酯用量摩爾比為1.1:1 ;所述取代氨基化試劑與5-鹵代吡嗪―2-甲酸酯用量摩爾比為1.5-2.0: l ;
(2)5-取代氨基吡嗪―2-甲酸酯在酸作用下回流反應(yīng)生成5-氨基吡嗪-2-甲酸甲酯對應(yīng)的酸式鹽,
所述酸為三氟醋酸,鹽酸,氫溴酸中任意一種﹔
(3)以5-氨基吡嗪-2-甲酸酯的酸式鹽在堿的作用下水解調(diào)酸后得到5-氨基吡嗪-2-甲酸.
所述堿為氫氧化鈉,氫氧化鈉與5-氨基吡嗪-2-甲酸酯用量摩爾比為2-3:1。