13127-18-9
中文名稱
紅霉素A肟
英文名稱
ERYTHROMYCIN OXIME
CAS
13127-18-9
分子式
C37H68N2O13
分子量
748.94
MOL 文件
13127-18-9.mol
更新日期
2024/10/28 09:15:50
13127-18-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
紅霉素肟紅霉素A肟
克拉霉素雜質(zhì)J
9-紅霉素A肟
羅紅霉素雜質(zhì) C
克拉霉素EP雜質(zhì)J
紅霉素A肟 1KG
9-紅霉素A肟克拉霉素雜質(zhì)J
羅紅霉素雜質(zhì)C(克拉霉素EP雜質(zhì)J)
紅霉素A 9-肟(Z和E異構(gòu)體的混合物)
英文別名
RU-28111CETH-001
UNII-10W452CMTZ
ERYTHROMYCIN OXIME
Erythromycin oxyme
ERYTHROMYCIN-9-OXIME
9-O-Erythromycin oxime
ERYTHROMYCIN A 9-OXIME
9-ErythroMycin 9-OxiMe
9-ErythroMycin A OxiMe
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)159-161?C
沸點(diǎn)841.0±65.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
酸度系數(shù)(pKa)11.96±0.70(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)13127-18-9
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
紅霉素肟(Erythromycinoxime)，白色或類白色結(jié)晶性粉末，是合成羅紅霉素、阿奇霉素、克拉霉素和地紅霉素等第二、三代大環(huán)內(nèi)酯抗生素共用的重要中間體。如合成阿奇霉素的過(guò)程如下：(1)紅霉素肟的合成：將硫氰酸紅霉素與羥胺于30～60℃下反應(yīng)10～36小時(shí)后與堿中和得紅霉素肟；
(2)紅霉素A-6，9-亞胺醚的合成：將步驟(1)所得紅霉素肟溶于丙酮-水體系，使丙酮與水的質(zhì)量比為0.5～0.8：2～2.5，加入甲磺酰氯、氫氧化鈉，在pH為9.7～10.5、3～5℃下反應(yīng)3～4小時(shí)，離心；
(3)9-脫氧-9a-氮雜-9a-同型紅霉素的合成：將步驟(2)所得產(chǎn)物加至水中，0～5℃調(diào)節(jié)pH至5.5～6.5，完全溶解后加入硼氫化鉀，反應(yīng)2～4小時(shí)結(jié)束后加入二氯甲烷，調(diào)節(jié)pH至9.5～10.0后分液，保留有機(jī)層，將有機(jī)層加入水中于pH1.0～1.5下水解，分液后水液調(diào)節(jié)pH9.5～10，溫度降至30～35℃進(jìn)行結(jié)晶；
(4)阿奇霉素的合成：將步驟(3)所得結(jié)晶、丙酮升溫至33～37℃，加入甲醛、甲酸升溫回流反應(yīng)2～3小時(shí)，控制溫度在18～22℃滴加水，滴加速度為250～300L/小時(shí)，反應(yīng)液變渾停止滴加，攪拌后繼續(xù)滴加水，滴加速度350～450L/小時(shí)，滴加結(jié)束攪拌加水結(jié)晶、離心，得阿奇霉素濕品；
(5)精制：將阿奇霉素濕品在丙酮-水體系中進(jìn)行結(jié)晶，甩濾后干燥。