13061-96-6
中文名稱
甲基硼酸
英文名稱
Methylboronic acid
CAS
13061-96-6
分子式
CH5BO2
MDL 編號
MFCD00002105
分子量
59.86
MOL 文件
13061-96-6.mol
更新日期
2025/01/20 14:05:45
13061-96-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
甲基硼酸甲硼酸
氫氧化甲基硼
英文別名
H5BO2METHYLBORONIC ACID
METHANDROSTENOLONE
Methylboranic acid
METHANEBORONIC ACID
dihydroxy-methyl-borane
METHYLBORON DIHYDROXIDE
Methylboronic acid ,98%
METHYLBORONIC ACID FOR GC
Boronic acid, methyl- (9CI)
Methylboronic acid CH3B(OH)2
Methylboron dihydroxide, GLC Grade
Methylboronic acid(Methaneboronic acid)
Methylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色晶體粉末。
熔點91-94 °C(lit.)
沸點141.7±23.0 °C(Predicted)
密度0.965±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于二甲基亞砜、水
酸度系數(shù)(pKa)9.97±0.43(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至灰白色
水溶解性易溶于水。
敏感性吸濕性
產(chǎn)品類別硼酸系列產(chǎn)品
檢測方法NMR
BRN1731087
InChIInChI=1S/CH5BO2/c1-2(3)4/h3-4H,1H3
InChIKeyKTMKRRPZPWUYKK-UHFFFAOYSA-N
SMILESCB(O)O
CAS 數(shù)據(jù)庫13061-96-6(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
F3-10
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29319090
常見問題列表
概述
催化不對稱還原是獲得手性化合物的重要途徑，作為最經(jīng)典的還原羰基化合物的催化劑：MeCBS和硼烷結(jié)合用來制備手性醇類化合物，該方法由于具有較高的對映選擇性至今仍然在廣泛使用。作為其中最重要的試劑之一，甲基硼酸的合成仍缺乏有效的方法。目前，合成甲基硼酸主要有兩種方法，一種是硼烷與一氧化碳反應(yīng)后水解得到甲基硼酸，此方法中硼烷為易燃?xì)怏w，一氧化碳由于毒性強，一旦泄漏，十分危險。另外一種就是甲基格氏試劑與特殊的不穩(wěn)定氯硼試劑反應(yīng)后水解得到甲基硼酸，其中不可避免地會有副產(chǎn)物三甲基硼生成，且三甲基硼性質(zhì)非?；顫?，很容易與空氣發(fā)生自燃現(xiàn)象，給生產(chǎn)帶來安全隱患，其次，甲基硼酸是水溶性很好，在水溶液中不容易提取，浪費大量溶劑。應(yīng)用
甲基硼酸是最簡單的有機硼酸衍生物，是制備許多硼酸衍生物如(S)或(R)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷等的重要中間體，其在有機合成中具有多種用途。此外甲基硼酸及其衍生物在色譜分析中也具有顯著的優(yōu)點，常用于順反異構(gòu)體等的分離。制備
1)(三甲硅基)甲基硼酸的合成：氮氣保護下，向裝有冷凝管和恒壓加料漏斗的反應(yīng)瓶中，加入金屬鎂(0.33摩爾)和幾小粒碘，攪拌下，滴加入三甲硅基溴甲烷(0.3摩爾)溶在250毫升2-甲基四氫呋喃中的混合溶液30毫升。加熱至40℃以上，待反應(yīng)引發(fā)后將剩余的溶液緩慢滴加完畢。升溫至回流反應(yīng)3小時，降至室溫。在另外反應(yīng)瓶內(nèi)，氮氣保護下，加入硼酸三甲酯(0.35摩爾)和80毫升2-甲基四氫呋喃，攪拌均勻后，降溫至-20℃，開始緩慢加入上面制備好的格氏試劑，2-3小時加畢，保溫再繼續(xù)反應(yīng)2-2.5小時，確認(rèn)反應(yīng)不再變化時，升溫至0℃，加入10%鹽酸調(diào)PH=2。水層再用2-甲基四氫呋喃萃取一次，合并有機層，直接用于下一步合成中；
2）甲基硼酸三聚體的合成：將上面得到的有機層，加入帶有回流分水裝置的反應(yīng)瓶中，四正丁基氟化銨水和物(0.4摩爾），室溫攪拌下體系很快溶清，反應(yīng)完畢后，常壓下將體系溶劑蒸干，混合物中加入甲苯120毫升，開始回流分水，當(dāng)分出超過計算量的水，且不再有水繼續(xù)分出時，接精餾裝置，將反應(yīng)后生成的甲基硼酸三聚體蒸餾出來。
3）甲基硼酸的合成：將上述精餾后得到的甲基硼酸三聚體，加入4.5克水后，室溫攪拌30分鐘，有固體析出。加入正庚烷打漿后，過濾，得到白色固體甲基硼酸純品11.2克，收率62%，產(chǎn)品GC：98.2%，熔點為88-90℃，核磁結(jié)構(gòu)符合。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
Methylboronic acid, 98%(13061-96-6)Sigma Aldrich
13061-96-6(sigmaaldrich)