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118864-75-8

中文名稱 (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉
英文名稱 (1S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
CAS 118864-75-8
分子式 C15H15N
MDL 編號 MFCD08692036
分子量 209.29
MOL 文件 118864-75-8.mol
更新日期 2024/12/23 10:19:22
118864-75-8 結(jié)構(gòu)式 118864-75-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉
索非那新中間體 十
1S-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉
英文別名
(1S)-1-PHENYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
(S)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-PHENYLISOQUINOLINE
(S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
Solifenacin(YM905) intermediate 10
(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-1-(phenyl-d5)isoquinoline
(S)-1-(Phenyl-d5)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
(S)-1-1-Phenyl-1,2,3,4-Tetrahy
(S)-1-PHENYL-1,2,3,4-TRTROHYDROISOQUINOLINE
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學性質(zhì)

外觀白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末
熔點80-82°C
沸點338°C
密度1.065
閃點167°C
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、二氯甲烷(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系數(shù)(pKa)8.91±0.40(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
CAS 數(shù)據(jù)庫118864-75-8(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933.49.7000

應用領(lǐng)域

用途一
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉(118864-75-8)是合成治療神經(jīng)型尿頻藥物--索菲那新的中間體。

常見問題列表

應用
 (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉可用于制備索非那新。琥珀酸索利那新(Solifenacin Succinate),CAS號242478-38-2,化學名1-氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷-8-基-(1S)-1-苯基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酸酯丁二酸鹽,是日本Astellas公司研發(fā)的選擇性毒蕈堿M3受體拮抗劑,2004年首次在荷蘭、德國、英國及丹麥上市,2009年在中國上市,迄今已在全球50多個國家和地區(qū)上市銷售,已成為歐洲、美國和日本市場膀胱過度活動癥(OAB)治療的重要藥物,受到多個權(quán)威機構(gòu)和指南的推薦。其制備如下:采用(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉(I)在有機堿(弱堿)條件下與三光氣反應縮合得到(S)-1-苯基-3,4-二氫-1H-異喹啉-2-甲酰氯(II),化合物II可不經(jīng)分離,通過一鍋法直接在有機堿催化下加熱,與(R)-3-奎寧環(huán)醇進行縮合反應,得到索利那新(III),再與琥珀酸成鹽制得琥珀酸索利那新(IV)。
合成
向L-酒石酸1726mg(11.5mmol,1當量)、甲醇10mL形成的溶液中滴加 消旋體1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉(消旋體原料)2750mg(化學純度87.4質(zhì)量 %,11.5mmol)的甲醇溶液10mL,冷卻至5℃,析出晶體。攪拌1小時,然 后減壓過濾除去析出的(R)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉/L-酒石酸的鹽的晶體 (R型酒石酸鹽的晶體)。測定得到的母液中的(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉S 型原料的光學純度,為83%e.e.。向其中加入水20mL,減壓蒸餾除去甲醇。 向得到的溶液(19.65g)中加入30質(zhì)量%氫氧化鈉水溶液直至pH12,析出晶 體。冷卻至5℃,攪拌30分鐘,然后減壓過濾晶體,用水20mL清洗,真空 干燥得到(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉(S型原料)的白色晶體(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉(1092mg,化學 純度93質(zhì)量%,4.83mmol,收率42摩爾%,光學純度82%e.e.)。
(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08XW0211886475804(S)-1,2,3,4-四氫-1-苯基異喹啉118864-75-8100G441元
2024/11/08P2216(S)-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉
(S)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
118864-75-81g80元
2024/11/08XW0211886475803(S)-1,2,3,4-四氫-1-苯基異喹啉118864-75-825G147元
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