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114-26-1

中文名稱 殘殺威
英文名稱 Propoxur
CAS 114-26-1
分子式 C11H15NO3
分子量 209.24
MOL 文件 114-26-1.mol
更新日期 2024/12/22 16:31:01
114-26-1 結(jié)構(gòu)式 114-26-1 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-(1-甲基乙氧基)苯基甲基氨基甲酸酯
殘殺威
2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸甲酯
2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯
殘蟲畏
殘殺畏
安丹
2-異丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯
拜力坦
英文別名
2-(1-Methylethoxy)phenol methylcarbamate
2-(1-Methylethoxy)phenyl methylcarbamate
2-ISO-PROPOXYPHENYL METHYLCARBAMATE
2-ISOPROPOXYPHENYL-N-METHYL-CARBAMATE
APROCARB(R)
BAYER 39007
BAYGON
BAYGON (TM)
BLATTANEX(R)
MITOXUR
O-ISOPROPOXYPHENYL METHYL CARBAMATE
PHC
PROPER
PROPOGON
PROPOXUR
SENDRAN(R)
SUNCIDE(R)
TENDEX(R)
UNDEN
UNDEN(R)
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(螨)劑: 有機(jī)氮?dú)⑾x劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末,稍帶特殊氣味。
外觀性狀純品為白色結(jié)晶粉末。m.p.91.5℃(工業(yè)品84~87℃),蒸氣壓1.33Pa (120℃)。能溶于大多數(shù)極性有機(jī)溶劑,在水中溶解度為0.2%。堿性條件下易水解,pH值10時半衰期為40min (20℃)。
溶解性微溶于水,溶于多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)91°C
沸點(diǎn)348.6°C (rough estimate)
密度1.1200
蒸氣壓1.3 x 10-3 Pa (20 °C)
折射率1.5080 (estimate)
閃點(diǎn)-18 °C
儲存條件2-8°C
溶解度Chloroform: slightly; Methanol: slightly
酸度系數(shù)(pKa)12.28±0.46(Predicted)
形態(tài)微晶
顏色White to off-white
水溶解性Slightly soluble. 0.2 g/100 mL
水溶解性略溶于水. 0.2 G/100 ML
用途非內(nèi)吸性殺蟲劑,具有觸殺作用
用途非內(nèi)吸性殺蟲劑。具有觸殺、胃毒和熏蒸作用,擊倒快,速成度接近敵敵畏,持效期長。能殺體外寄生蟲、家庭衛(wèi)生害蟲(蚊、蠅、蟑螂等)和倉貯害蟲。
用途速效、長殘效氨基甲酸酯類殺蟲劑,具有觸殺、胃毒和熏蒸作用,無內(nèi)吸作用。主要用于防治水稻螟蟲、稻葉蟬、稻飛虱、棉蚜、果樹介殼蟲、銹壁虱、雜糧害蟲和衛(wèi)生害蟲。用藥量3~7.5g有效成分/100m2 ,一般使用含量為0.03%~0.075%。例如防治水稻葉蟬、稻飛虱,用2%~3%粉劑225~338g/100m2噴粉,或以0.05%~0.1%含量的乳劑噴霧,或用4%顆粒劑300~338g進(jìn)行防治。防治水稻螟蟲,用15%乳油稀釋400倍液噴霧。
Merck13,7929
生產(chǎn)方法將鄰異丙基酚溶解在脫水二噁烷中,滴加甲基異氰酸酯和三乙胺,反應(yīng)混合液逐漸升溫。冷卻,析出結(jié)晶,加石油醚后,結(jié)晶完全析出,收集結(jié)晶生成物,即殘殺威,副產(chǎn)物尿素用石油英和水洗滌,除去溶劑,在50℃減壓干燥,從苯中重結(jié)晶,得回收殘殺威。原料消耗定額:鄰異丙基酚890kg/t、甲基異氰酸酯330kg/t、脫水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。
生產(chǎn)方法異氰酸甲酯法
鄰異丙氧基苯酚的制備 將1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol鄰苯二酚、2mol碳酸鉀、丁酮和相轉(zhuǎn)移催化劑的混合液中,滴畢繼續(xù)回流反應(yīng)一定時間,然后蒸出絕大部分丁酮,加入足量的水溶解固體鹽,再以苯萃取,萃取液用稀氫氧化鈉溶液萃取,萃取液用稀鹽酸中和后,再用苯萃取,氯化鈣干燥,蒸出大部分苯,減壓收集84~86℃/333.3Pa的餾分。得無色透時鄰異丙氧基苯酚,n25D1.5131,產(chǎn)率>60%。
異氰酸甲酯的制備 見甲萘威的制備方法。
殘殺威的合成 將1mol鄰異丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol縛酸劑,在攪拌下分次加入1mol的固體甲氨基甲酰氯,室溫?cái)嚢?h,然后將混合液傾入冰水中,充分?jǐn)嚢?,結(jié)晶完全后抽濾,并用冷水、石油醚洗滌,干燥后得殘殺威,產(chǎn)率75%,熔點(diǎn)90.5~91℃。
國外文獻(xiàn)報道,殘殺威多采用異氰酸酯法生產(chǎn),即將鄰異丙氧基苯酚與異氰甲酯在二噁烷溶劑中,加數(shù)滴三乙胺作催化劑反應(yīng)制得。經(jīng)洗滌、干燥、重結(jié)晶后制得殘殺威,收率84%。
氯甲酸酯法
先合成異丙氧基氯甲酸酚酯,再胺解合成殘殺威。兩步反應(yīng)均在低溫下進(jìn)行。
BRN1879891
暴露限值OSHA TWA: 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.5 mg/m3.
CAS 數(shù)據(jù)庫114-26-1
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Isopropoxyphenyl N-methylcarbamate(114-26-1)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS09
警示詞危險
危險性描述H300+H330-H311-H410
危險品標(biāo)志T;N,N,T,Xn,F
危險類別碼25-50/53-67-65-38-11
安全說明37-45-60-61-62
危險品運(yùn)輸編號UN 2811/2588
職業(yè)暴露等級C
職業(yè)暴露限值TWA: 0.5 mg/m3
WGK Germany3
RTECS號FC3150000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)114-26-1(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
速效、長殘效氨基甲酸酯類殺蟲劑,具有觸殺、胃毒和熏蒸作用,無內(nèi)吸作用。主要用于防治水稻螟蟲、稻葉蟬、稻飛虱、棉蚜、果樹介殼蟲、銹壁虱、雜糧害蟲和衛(wèi)生害蟲。用藥量3~7.5g有效成分/100m2 ,一般使用含量為0.03%~0.075%。例如防治水稻葉蟬、稻飛虱,用2%~3%粉劑225~338g/100m2噴粉,或以0.05%~0.1%含量的乳劑噴霧,或用4%顆粒劑300~338g進(jìn)行防治。防治水稻螟蟲,用15%乳油稀釋400倍液噴霧。
用途2
非內(nèi)吸性殺蟲劑。具有觸殺、胃毒和熏蒸作用,擊倒快,速成度接近敵敵畏,持效期長。能殺體外寄生蟲、家庭衛(wèi)生害蟲(蚊、蠅、蟑螂等)和倉貯害蟲。
用途3
非內(nèi)吸性殺蟲劑,具有觸殺作用

制備方法

方法1
異氰酸甲酯法
鄰異丙氧基苯酚的制備 將1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol鄰苯二酚、2mol碳酸鉀、丁酮和相轉(zhuǎn)移催化劑的混合液中,滴畢繼續(xù)回流反應(yīng)一定時間,然后蒸出絕大部分丁酮,加入足量的水溶解固體鹽,再以苯萃取,萃取液用稀氫氧化鈉溶液萃取,萃取液用稀鹽酸中和后,再用苯萃取,氯化鈣干燥,蒸出大部分苯,減壓收集84~86℃/333.3Pa的餾分。得無色透時鄰異丙氧基苯酚,n25D1.5131,產(chǎn)率>60%。
異氰酸甲酯的制備 見甲萘威的制備方法。
殘殺威的合成 將1mol鄰異丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol縛酸劑,在攪拌下分次加入1mol的固體甲氨基甲酰氯,室溫?cái)嚢?h,然后將混合液傾入冰水中,充分?jǐn)嚢?,結(jié)晶完全后抽濾,并用冷水、石油醚洗滌,干燥后得殘殺威,產(chǎn)率75%,熔點(diǎn)90.5~91℃。
國外文獻(xiàn)報道,殘殺威多采用異氰酸酯法生產(chǎn),即將鄰異丙氧基苯酚與異氰甲酯在二噁烷溶劑中,加數(shù)滴三乙胺作催化劑反應(yīng)制得。經(jīng)洗滌、干燥、重結(jié)晶后制得殘殺威,收率84%。
氯甲酸酯法
先合成異丙氧基氯甲酸酚酯,再胺解合成殘殺威。兩步反應(yīng)均在低溫下進(jìn)行。
方法2
將鄰異丙基酚溶解在脫水二噁烷中,滴加甲基異氰酸酯和三乙胺,反應(yīng)混合液逐漸升溫。冷卻,析出結(jié)晶,加石油醚后,結(jié)晶完全析出,收集結(jié)晶生成物,即殘殺威,副產(chǎn)物尿素用石油英和水洗滌,除去溶劑,在50℃減壓干燥,從苯中重結(jié)晶,得回收殘殺威。原料消耗定額:鄰異丙基酚890kg/t、甲基異氰酸酯330kg/t、脫水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。

常見問題列表

作用機(jī)理
殘殺威是一種非內(nèi)吸性殺蟲劑,具有觸殺和胃毒作用??焖贀舻?,持效期長。在進(jìn)入動物體內(nèi)后,能抑制膽堿酯酶的活性。
作用
殘殺威是速效、長殘效氨基甲酸酯類殺蟲劑,具有觸殺、胃毒和熏蒸作用,無內(nèi)吸作用。
制備方法
鄰異丙基酚溶解在脫水二惡烷中滴加甲基異氰酸酯和三乙胺,反應(yīng)混合液逐漸升溫,冷卻,析出結(jié)晶,加石油醚后,結(jié)晶完全析出,收集結(jié)晶生成物,即殘殺威。副產(chǎn)物尿素用石油醚和水洗滌,除去溶劑,減壓、50℃下干燥,從苯中重結(jié)晶,回收殘殺威。
毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為90~128mg/kg,雌性為104mg/kg,雄性小鼠為100~109mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50為800~1000mg/kg。大鼠2年飼喂試驗(yàn)無作用劑量為800~1000mg/kg飼料。鯉魚LC50>10mg/L。燕八哥急性經(jīng)口LD50為15~30mg/kg。對蜜蜂高毒。
殘殺威價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08HY-B0916殘殺威
Propoxur
114-26-1100mg250元
2024/11/08HY-B0916殘殺威
Propoxur
114-26-110mM * 1mLin DMSO275元
"114-26-1" 相關(guān)產(chǎn)品信息
591-27-5 108-95-2 51-79-6 134-20-3 150-13-0 95-55-6 143-74-8 598-55-0 22781-23-3 55285-14-8 1563-66-2 118-92-3