105826-92-4
中文名稱
鹽酸托烷司瓊
英文名稱
Tropisetron hydrochloride
CAS
105826-92-4
分子式
C17H21ClN2O2
MDL 編號(hào)
MFCD02313825
分子量
320.81
MOL 文件
105826-92-4.mol
更新日期
2025/02/24 10:57:00
105826-92-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鹽酸托烷司瓊鹽酸托烷司瓊 98.5-101.5%
8-甲基-8-氮雜雙環(huán)[3,2,1]-3alpha-辛烷-1H-吲哚-3-羧酸酯鹽酸鹽
英文別名
(3-ENDO)-8-METHYL-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-3-YL 1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID ESTER MONOHYDROCHLORIDE3-TROPANYLINDOLE-3-CARBOXYLATE HYDROCHLORIDE
TROPISETRON HCL
TROPISETRON HYDROCHLORIDE
TROPISETRON HYDROCHLORIDE 98.5-101.5%
TropisetronHcl/Mesylate
1H-Indole-3-carboxylic acid, (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester, hydrochloride (1:1)
1H-Indole-3-carboxylic acid (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester hydrochloride
Novaban
SDZ-ICS 930
3-Tropanylindole-3-carboxylate monohydrochloride, ICS-205,930, Navoban, 1H-Indole-3-carboxylic acid (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester monohydrochloride
Tropisetron monohydrochloride
所屬類別
生物化工：5-HT Receptor 拮抗劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀白色結(jié)晶
熔點(diǎn)283-285°C
RTECS號(hào)NL6012520
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O：>10mg/mL
形態(tài)固體
顏色白色至淺黃色
水溶解性溶于水
Merck14,9783
InChIInChI=1/C17H20N2O2.ClH/c1-19-11-6-7-12(19)9-13(8-11)21-17(20)15-10-18-16-5-3-2-4-14(15)16;/h2-5,10-13,15H,6-9H2,1H3;1H/t11-,12+,13?,15?;
InChIKeyZAOQBEAHJFSJLY-NBVCILBMNA-N
SMILESC12C=CC=CC=1N=CC2C(=O)OC1C[C@]2([H])N(C)[C@@]([H])(CC2)C1.Cl |&1:14,18,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫105826-92-4(CAS DataBase Reference)
生產(chǎn)廠商濟(jì)南中科一通化工有限公司
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29399990
毒性mouse,LD50,intravenous,37900ug/kg (37.9mg/kg),Gekkan Yakuji. Pharmaceuticals Monthly. Vol. 40, Pg. 2445, 1998.
常見問題列表
簡介
鹽酸托烷司瓊是強(qiáng)效選擇性5HT3受體拮抗劑，由諾華公司研制開發(fā)，1992年在英國上市，商品名為Navoban，用于預(yù)防和治療放療化療引起的惡心、嘔吐。該藥已在全球數(shù)十個(gè)國家上市，目前其適應(yīng)癥還擴(kuò)大到預(yù)防和治療兒童放化療惡心、嘔吐預(yù)防和治療成人術(shù)后惡心嘔吐，鹽酸托烷司瓊最大的特點(diǎn)是具有療效確切，耐受性好，不良反應(yīng)小等優(yōu)點(diǎn)且使用十分方便；只需在放化療前緩慢靜注或是輸注。不良反應(yīng)
鹽酸托烷司瓊通常耐受性良好，推薦劑量下的不良反應(yīng)為一過性。最常報(bào)道的不良反應(yīng)為5mg應(yīng)用引起的便秘（11%）,這些不良反應(yīng)在慢代謝者中比正常代謝者中更為常見。其它常見的不良反應(yīng)有頭痛、頭昏、眩暈、疲勞和胃腸功能紊亂如腹痛和腹瀉等。也有虛脫、暈厥和心跳停止的個(gè)案報(bào)道，但尚不能確定與鹽酸托烷司瓊的因果關(guān)系。也有以下一種或多種I型變態(tài)反應(yīng)的個(gè)案報(bào)道：面部潮紅和/或全身瘋疹、胸部壓迫感、呼吸困難、急性支氣管痙攣和低血壓。生物活性
Tropisetron HCl (ICS 205-930) 是一種選擇性5-HT3受體拮抗劑和α7-煙堿受體激動(dòng)劑，作用于5-HT3受體，IC50為70.1±0.9 nM。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| 5-HT3 |
體外研究
Tropisetron是α7膽堿受體和5HT3R的一個(gè)高親和力配體。Tropisetron對所測試的其它煙堿亞型有非常低的親和力。Tropisetron是一種有效的和選擇性血清素3（5-hydroxytryptamine3;5-HT 3）受體拮抗劑，有止吐作用，在外周部位和中樞神經(jīng)系統(tǒng)中可能是通過受體的拮抗作用介導(dǎo)。 Tropisetron是TCR介導(dǎo)的T細(xì)胞活化的早期和晚期的有效抑制劑。在刺激的T細(xì)胞中，Tropisetron特異性地抑制IL-2基因的轉(zhuǎn)錄和合成。 Ttropisetron抑制NFAT和AP-1結(jié)合DNA和轉(zhuǎn)錄活性。Ttropisetron是PMA和ionomycin誘導(dǎo)的NF-(kappa)B活化的有效抑制劑，但是TNF(alpha)介導(dǎo)的NF-(kappa)B活化不受Ttropisetron影響。 在離體豬的視網(wǎng)膜神經(jīng)節(jié)細(xì)胞（RGCs）中，Tropisetron作用于α7煙堿受體，提供谷氨酸引起的興奮性毒性的神經(jīng)保護(hù)。Tropisetron的作用是減少p38MAP激酶水平，以抑制細(xì)胞凋亡。在谷氨酸加入前1小時(shí)加入到培養(yǎng)物中，Tropisetron劑量依賴性保護(hù)視網(wǎng)膜神經(jīng)節(jié)細(xì)胞（RGCs）免受谷氨酸毒性作用。
體內(nèi)研究
在DBA/2小鼠中，Tropisetron（1 mg/kg i.p.）顯著改善P20-N40聽覺激發(fā)潛力的缺陷抑制作用。