CAS 57808-66-9
MDL MFCD00069256
中文名 嗎丁啉
英文名 Domperidone
別名 多潘立酮 島姆吡唑 哌雙咪酮 5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氫-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]-4-哌啶基]-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮 度哌酮
其他名稱 多潘立酮 島姆吡唑 哌雙咪酮 5-氯-1-[1-[3-(2,3-二氫-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-基)丙基]-4-哌啶基]-1,3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮 度哌酮
分子式 C22H24ClN5O2
分子量 425.91
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：結(jié)晶性白色固體粉末
2. 密度（g/mL,20℃）：未確定
3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù) 對水是稍微危害的，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境 
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：114.03
2、摩爾體積（m3/mol）：317.4
3、等張比容（90.2K）：867.0
4、表面張力（dyne/cm）：55.6
5、極化率（10-24cm3）：45.20
貯存方法 密封保存
合成方法
2-硝基-1，4-二氯苯和4-氨基環(huán)己羧酸乙酯反應(yīng)，再氫化還原，和尿素環(huán)合，水解，得到5-氯-1-(哌啶-4-基)-1，3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮。（圖1）
羥丙胺對2-硝基氯苯中的氯進(jìn)行親核取代，再氫化還原硝基為氨基，和氰化鉀環(huán)合后再氯化，得到1-(3一氯丙基)-2，3-二氫-1H-苯并咪唑-2-酮。（圖2）
上面得到的兩個苯并咪唑衍生物按如下進(jìn)行（圖3），即可得多潘立酮。
2.3份1-(3-氯丙基)-2，3-二氫-1H-苯并咪唑-2-酮、2.5份5-氯-l-(哌啶-4-基)-1，3-二氫-2H-苯并咪唑-2-酮、3.2份碳酸鈉、0.1份碘化鉀和80份4-甲基-2-戊酮一起攪拌，回流24h。冷卻至室溫，加入水。過濾出不溶物，用硅膠柱進(jìn)行層析，展開液為氯仿和10%甲醇混合液。收集含產(chǎn)物的流出液，濃縮。剩余物用4-甲基-2-戊酮結(jié)晶。過濾后，用二甲基甲酰胺和水的混合液重結(jié)晶。得1.3份多潘立酮，收率30%，熔點242.5℃。
用途
強(qiáng)效外周多巴胺受體拮抗劑，有抗嘔吐和胃動力學(xué)作用，能影響胃腸運動，使胃腸道上部的蠕動和張力恢復(fù)正常，促進(jìn)胃排空，增強(qiáng)胃竇和十二指腸運動，協(xié)調(diào)幽門的收縮。用于治療消化不良，及功能性、器質(zhì)性、感染性、飲食性、放射治療或藥物治療所引起的惡心、嘔吐。由于其對腦內(nèi)多巴胺受體幾乎無抑制作用，因此無精神和神經(jīng)性副作用。并可用于因服用多巴胺受體激動劑治療帕金森病所引起的惡心。為抗膽堿解痙藥
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：3.9
2、氫鍵供體數(shù)量：2
3、氫鍵受體數(shù)量：3
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：5
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：4
6、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：67.9
7、重原子數(shù)量：30
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：655
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價鍵單元數(shù)量：1