尼美舒利概述藥理作用藥動(dòng)學(xué)合成臨床應(yīng)用注意事項(xiàng)禁忌藥物相互作用用法用量不良反應(yīng)規(guī)格MSDS用途與合成方法尼美舒利價(jià)格(試劑級(jí))上下游產(chǎn)品信息專(zhuān)題中文名稱(chēng):尼美舒利中文同義詞:尼美舒利;二鹽酸西替利嗪;N-(4-硝基-2-苯氧基)甲基磺酰胺;尼美舒利(標(biāo)準(zhǔn)品);尼美舒利D5;尼美舒利/N-(4-硝基-2-苯氧基)甲基磺酰胺;N-(4-硝基-2-苯氧基苯基)甲磺酰胺;4-硝基-2-苯氧基甲烷磺酰苯胺英文名稱(chēng):Nimesulide英文同義詞:nimed;4-NITRO-2-PHENOXYMETHANESULPHONANILIDE;CETIRIZINEDIHYDROCHLORIDEEPC(CRMSTANDARD);CETIRIZINEDIHYDROCHLORIDEIMP.E(EP):(RS)-2-[2-[2-[4-[(4-CHLOROPHENYL)-PHENYLMETHYL]PIPERAZIN-1-YL]ETHOXY]ETHOXY]ACETICACIDMM(CRMSTANDARD);CETIRIZINEDIHYDROCHLORIDEMM(CRMSTANDARD);4-Nitro-2-phenoxymethanesulfonamide;Nide;NidolCAS號(hào):51803-78-2分子式:C13H12N2O5S分子量:308.31EINECS號(hào):257-431-4相關(guān)類(lèi)別:醫(yī)藥標(biāo)準(zhǔn)品;激素類(lèi);解熱鎮(zhèn)痛類(lèi);小分子抑制劑;非甾體消炎藥;藥物;中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥;神經(jīng)系統(tǒng)用藥;醫(yī)藥原料藥;酶抑制劑;原料藥;化合物：原料藥;醫(yī)藥原料;生化試劑;醫(yī)藥化工類(lèi);化工原料;原料中間體-原料藥;醫(yī)用原料;ActivePharmaceuticalIngredients;AllInhibitors;Inhibitors;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;Aromatics;IsotopeLabelledCompounds;Sulfur&SeleniumCompounds;OtherAPIs;標(biāo)準(zhǔn)品;中藥對(duì)照品Mol文件:51803-78-2.mol尼美舒利性質(zhì)熔點(diǎn)140-146°C沸點(diǎn)442.0±55.0°C(Predicted)密度1.451±0.06g/cm3(Predicted)儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度Practicallyinsolubleinwater,freelysolubleinacetone,slightlysolubleinanhydrousethanol.酸度系數(shù)(pKa)pKa6.56±0.03(H2O,t=25,I=0.02)(Approximate)形態(tài)neat水溶解性Solubleinwater(<50µg/ml),1:10DMSO:PBS(pH7.2)(<200µg/ml),ethanol(1mg/ml),DMSO(15mg/ml),DMF(15mg/ml),chloroform,dichloromethane,acetone(freelysoluble),and1NNaOH.波長(zhǎng)(λmax)391nm(H2O)(lit.)Merck14,6548穩(wěn)定性Stable.Incompatiblewithstrongoxidizingagents.InChIKeyHYWYRSMBCFDLJT-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)51803-78-2(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methanesulfonamide,N-(4-nitro-2-phenoxyphenyl)-(51803-78-2)尼美舒利用途與合成方法概述尼美舒利是一種非甾體抗炎藥，該藥的生物利用度高，抗炎作用強(qiáng)，并具有解熱和鎮(zhèn)痛作用，且毒性低，治療指數(shù)高。臨床上主要用于風(fēng)濕、類(lèi)風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、呼吸道炎癥、耳鼻喉科炎癥、軟組織和口腔炎癥以及與之相伴的發(fā)燒、疼痛等，還可用于各種手術(shù)后疼痛、痛經(jīng)。尼美舒利鎮(zhèn)痛作用強(qiáng)、起效迅速，治療口腔疼痛較甲芬那酸和安慰劑在可比劑量下更快、且療效更好；對(duì)急性疼痛比常用非甾體類(lèi)抗炎藥（如萘普生、布洛芬、雙氯芬酸、甲芬那酸、塞來(lái)考昔和羅非昔布等）更有效，且胃腸道耐受性更好；在軟組織損傷、關(guān)節(jié)外創(chuàng)傷、各種耳鼻喉炎癥和牙科手術(shù)等方面，與常用非甾體類(lèi)抗炎藥相比，療效相當(dāng)或更好。藥理作用非甾體類(lèi)抗炎藥，具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用。其作用機(jī)理可能與抑制前列腺素的合成、白細(xì)胞的介質(zhì)釋放和多形核白細(xì)胞的氧化反應(yīng)有關(guān)。藥動(dòng)學(xué)口服給藥吸收迅速完全，在機(jī)體內(nèi)廣泛與血漿蛋白結(jié)合，游離型藥僅有0.7%～4.0%。主要分布于細(xì)胞外液，在肝臟內(nèi)代謝物主要是4-羥基衍生物，從尿及糞便中排出體外，藥物消除半衰期1.96～4.73h。合成由苯經(jīng)過(guò)溴化、硝化、親核取代、還原、磺?；拖趸?步反應(yīng)，得到尼美舒利產(chǎn)品。尼美舒利由苯出發(fā)經(jīng)過(guò)6步反應(yīng)得到。第1步為溴化反應(yīng)，溴在三溴化鐵催化下與苯(1)發(fā)生親電取代反應(yīng)生成溴苯(2)。第2步為硝化反應(yīng)，濃硝酸和濃硫酸混合酸作為硝化試劑與溴苯發(fā)生親電取代反應(yīng)生成鄰硝基溴苯(3)。第3步為親核取代反應(yīng)，由苯氧負(fù)離子作為親核試劑對(duì)鄰硝基溴苯中溴原子所連的碳原子進(jìn)行親核進(jìn)攻，苯氧基取代溴原子，生成鄰硝基二苯醚(4)。第4步為還原反應(yīng)，由Raney鎳催化氫化將硝基還原為氨基，得到2－苯氧基苯胺(5)。第5步為磺?；磻?yīng)，在有機(jī)堿存在下，由甲磺酰氯作為磺?；噭?duì)氨基進(jìn)行磺?；玫絅－(2－苯氧基苯基)甲磺酰胺(6)。第6步為硝化反應(yīng)，由硝酸作為硝化試劑與N－(2－苯氧基苯基)甲磺酰胺發(fā)生親電取代反應(yīng)，在甲磺酰氨基的對(duì)位引入硝基，得到尼美舒利(7)。