中文名稱：扎那米韋
英文名稱：zanamivir
英文別名：GG167;ZanamivirHydrate;4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid;4-Guanidino-Neu5Ac2en;Zanamir;Unii-L6o3xi777i;
CAS號：139110-80-8
分子式：C12H20N4O7
分子量：332.31000
精確質(zhì)量：332.13300
PSA：198.22000 [1]
物化性質(zhì)
外觀與性狀：無色結晶固體
密度：1.75 g/cm
熔點：256ºC (dec.) [1]
分子結構數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：71.55
2、 摩爾體積（cm/mol）：189.6
3、 等張比容（90.2K）：562.3
4、 表面張力（dyne/cm）：77.3
5、 極化率（10-24cm3）：28.36 [2]
生產(chǎn)方法
將5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙?；?2,3,5-三脫氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室溫和攪拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用飽和碳酸氫鈉、水洗、濃縮,加入水和乙酸,攪拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氫鈉、水洗、濃縮。得到的物質(zhì)硅膠柱層析,得4位O-乙酰基水解產(chǎn)物。該化合物溶于無水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,攪拌。減壓濃縮至干,得到的物質(zhì)溶于含疊氮鈉和四丁基硫酸氫銨的二甲基甲酰胺溶液,在室溫攪拌。減壓濃縮至干,得到的物質(zhì)加入乙酸乙酯和水,分出有機層,水洗、干燥、濃縮。得到的物質(zhì)硅膠柱層析,得4位疊氮化產(chǎn)物。該化合物溶于吡啶,在室溫用硫化氫鼓泡,通入氮氣。減壓蒸出吡啶,得到的物質(zhì)硅膠柱層析,得4位還原為氨基的產(chǎn)物。在冰浴冷卻下,將該化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反應后,放入離子交換樹脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展開。得到的流出液經(jīng)減壓濃縮至干,得到的物質(zhì)用硅膠柱層析,得扎那米韋。[1]
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