概述
氰氟草酯 (cyhalofop-butyl) 是由美國(guó)陶氏公司(DowElanw Co.Ltd)新開(kāi)發(fā)的氧苯氧丙酸類內(nèi)吸傳導(dǎo)型除草劑，商品名千金（Clincher), 代號(hào)為XED-537，化學(xué)名稱為 (R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)苯氧基]丙酸丁酯，主要用于水稻秧田、直播田、移栽田，防除稗草、千金子、牛筋草等大多數(shù)惡性禾本科雜草，并可有效防除對(duì)二氯喹啉酸、磺酰脲類和酰胺類除草劑產(chǎn)生抗性的雜草。具有高效、低毒、低殘留等特點(diǎn)。
理化性質(zhì)
白色固體結(jié)晶,熔點(diǎn)50 ℃,蒸氣壓:1.2x10-3mPa ( 20℃),親油親水平衡 常數(shù) KowlogP=3.31,水中溶解度為0.7 pp m(pH 7,20℃)。穩(wěn)定性:pH4時(shí)穩(wěn)定,pH7 時(shí) 緩慢分解,在pH 1.2 或pH9時(shí)分解迅速。
有關(guān)氰氟草酯的理化性質(zhì)、作用機(jī)理、應(yīng)用等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。（2015-12-21）
作用機(jī)理
通過(guò)在植株體內(nèi)迅速傳導(dǎo) ,并迅速降解為一系列代謝物: 氰氟草酸(ACID)、氰氟草酰胺(AMIDE)、氰氟草二酸(DIACID)和氰氟草酚(DP) ,其中 ACID為具有殺草活性的化合物。 ACID通過(guò)在雜草的居間分生組織中積累 ,從而有效地抑制其體內(nèi)脂肪酸生物合成所必需的酶-- 乙酰輔酶A羧化酶 ,達(dá)到除草的目的。
制備方法
1.由3,4一二氟苯腈和過(guò)量的對(duì)苯二酚反應(yīng)生成中間體(A)4一氧一( 2’一氟一4’一氰基 苯氧基 )苯二酚
圖1為合成中間體(A)的路線圖
其中,3,4- 二氟苯腈市場(chǎng)上有售,但價(jià)格較高,其可由以下反應(yīng)制得:
圖2為合成3,4- 二氟苯腈的路線圖
由(S)一乳酸丁酯和過(guò)量的 4-甲基苯磺酰氯反應(yīng)后,構(gòu)型反轉(zhuǎn),生成中間體(B)(R)一2一氧一(4’ 一甲基苯磺?；?一丙酸丁酯:
圖3為合成中間體(B)的路線圖
4-氧一(2一氟-4-氰基苯氧基)苯二酚 (A)和(R)一2-氧一(4’一甲基苯磺 ?；?一丙酸丁酯(B)反應(yīng),構(gòu)型不發(fā)生反轉(zhuǎn),產(chǎn)物即為氰氟草酯。
圖4為合成氰氟草酯的路線
穩(wěn)定性
氰氟草酯在酸性條件下是比較穩(wěn)定的,而在微酸性及中性條件下水解速度加快,在強(qiáng)堿性條件下, 氰氟草酯水解迅速；在25 ℃～65 ℃范圍內(nèi),隨著溫度的升高, 氰氟草酯水解速度加快,25 ℃(pH 5.0)條件下的降解速率僅為65 ℃條件下的14%。ACID在酸性及中性條件下是比較穩(wěn)定的,在弱堿條件下緩慢水解,只有在強(qiáng)堿條件下水解較快,提高溫度可加速它的水解,當(dāng)從25 ℃升至35 ℃,水解速率常數(shù)k約增加1～2倍。
降解
水中的微生物可有效地促進(jìn)氰氟草酯降解, 氰氟草酯對(duì)池水中某些細(xì)菌的生長(zhǎng)有一定刺激作用,而對(duì)放線菌和真菌的生長(zhǎng)影響不明顯。通過(guò)對(duì)不同種屬細(xì)菌的培養(yǎng)和鑒定發(fā)現(xiàn), 氰氟草酯在池塘水中的降解微生物主要是假單胞菌和葡萄球菌屬,代謝機(jī)制可能以生長(zhǎng)代謝為主。
綜上所述,通過(guò)在室內(nèi)和室外對(duì)氰氟草酯的降解研究結(jié)果表明, 氰氟草酯在自然環(huán)境中降解迅速,殘留期短,常規(guī)濃度下施藥,不會(huì)對(duì)水稻及其環(huán)境安全性構(gòu)成威脅；氰氟草酯在稻田生態(tài)系中的歸宿可有多條途徑,但主要是生物降解和光解,其次是水解；關(guān)于氰氟草酯對(duì)生物的安全性以及它的一系列降解產(chǎn)物的環(huán)境和生態(tài)毒理尚需進(jìn)一步研究。
應(yīng)用
主要用于水稻秧田、直播田、移栽田，防除稗草、千金子、牛筋草等大多數(shù)惡性禾本科雜草，并可有效防除對(duì)二氯喹啉酸、磺酰脲類和酰胺類除草劑產(chǎn)生抗性的雜草。