基本信息
? 中文名:肉桂基氯、3 - 苯基 - 2 - 丙烯 - 1 - 氯
中文別名:3-氯-1-苯丙烯;氯化肉桂基;氯化肉桂烯;3-苯基烯丙基氯;3-氯-1-苯基-1-丙烯;肉桂基氯;3-氯-1-苯基-2-丙烯;肉桂基氯。
? 英文名:Cinnamyl chloride、3-Phenyl-2-propen-1-yl chloride
英文別名: (3-Chloro-1-propenyl)benzene; 3-Chloro-1-phenyl-1-propene; (3-chloroprop-1-enyl)benzene; (3-chloroprop-1-en-1-yl)benzene
? CAS 號(hào):104-54-1
? 分子式:C9H9Cl
? 分子量:152.62
理化性質(zhì)
? 外觀:無色至淡黃色液體。
? 密度:1.109g/mL(25℃)
? 沸點(diǎn):250-252℃
? 熔點(diǎn):-7.5℃
? 閃點(diǎn):97℃
? 溶解性:不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑。
用途
? 有機(jī)合成中間體:肉桂基氯是一種非常重要的有機(jī)合成中間體,可用于合成多種有機(jī)化合物。例如,它可以與醇、酚、胺等發(fā)生親核取代反應(yīng),引入肉桂基官能團(tuán),用于構(gòu)建具有特殊結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)分子。在香料合成中,可通過與其他化合物反應(yīng)合成具有獨(dú)特香味的肉桂基類香料。
? 藥物合成:在藥物化學(xué)領(lǐng)域有重要應(yīng)用,可用于合成一些具有生物活性的藥物分子。比如,在某些抗菌藥物、心血管藥物的合成過程中,肉桂基氯可以作為關(guān)鍵的中間體參與反應(yīng),為藥物分子引入特定的結(jié)構(gòu)片段,從而賦予藥物特定的藥理活性。
? 材料科學(xué):可用于合成具有特殊性能的高分子材料。通過與其他單體進(jìn)行共聚反應(yīng),可以將肉桂基引入到聚合物的主鏈或側(cè)鏈上,從而賦予聚合物光響應(yīng)性、熱穩(wěn)定性等特殊性能,在光電器件、智能材料等領(lǐng)域具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。
合成方法
? 肉桂醇與氯化試劑反應(yīng):以肉桂醇為原料,與氯化亞砜、三氯化磷、五氯化磷等氯化試劑發(fā)生反應(yīng),羥基被氯原子取代,生成肉桂基氯。例如,肉桂醇與氯化亞砜在吡啶等催化劑的存在下,在適當(dāng)?shù)臏囟认路磻?yīng),可得到較高產(chǎn)率的肉桂基氯。
? 肉桂醛還原氯化法:先將肉桂醛通過還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為肉桂醇,然后再進(jìn)行氯化反應(yīng)得到肉桂基氯。也可以采用一些特殊的還原氯化試劑,直接將肉桂醛一步還原氯化為肉桂基氯,如使用三苯基膦和四氯化碳組成的試劑體系,在一定條件下可以將肉桂醛轉(zhuǎn)化為肉桂基氯。
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