中文名稱: 米非司酮
中文同義詞: 米非司酮;米非司酮(RU486);11Β-[4-(N,N-二甲胺基)]苯基-17Β -羥基-17Α-(1-丙炔基)-雌甾-4,9-二烯-3-酮;(1LΒ,17Β)-11-[4-(二甲氨基)苯基]-17-羥基-17-(1-丙炔基)雌甾-4,9-二烯-3-酮;含珠停;抗孕酮;米那司酮;息百慮
英文名稱: Mifepristone
英文同義詞: 11-(4-(dimethylamino)phenyl)-17-hydroxy-17-(1-propynyl)-estra-9-dien-3-one;11beta-[4-(n,n-dimethylamino)phenyl]-17alpha-(prop-1-ynyl)-delta4,9-estradiene;17-beta)-(11-bet;17beta)-11-[4-(dimethylamino)-phenyl]-17-hydroxy-17-(1-propynyl)estra-(11bet;17-beta-hydroxy-11-beta-(4-dimethylaminophenyl-1)-17-alpha-(prop-1-ynyl)oest;-17beta-ol-3-one;4,9-dien-3-one;r38486
CAS號(hào): 84371-65-3
分子式: C29H35NO2
分子量: 429.59
使用方法 口服抗早孕，目前應(yīng)用在孕期<49天。具體用法分三種：
種用法為，單次口服米非司酮600mg，第三或第四天于陰道后穹窿處放置1mgPGF2α(卡波前列素)或PGO5(卡波前列素甲酯)，完全流產(chǎn)率達(dá)92.3%。目前米非司酮?jiǎng)┝恳呀档偷絾未蝿┝?00mg，或分次服用125—150mg，臨床效果不受影響。
第二種用法為，單次口服600mg，單次口服36—48小時(shí)后，肌注磺前列酮0.25mg，或0.375mg或0.5mg，完全流產(chǎn)率達(dá)96%，用磺前列酮量大者，胚胎排出越早。
第三種用法為，單次口服600mg，口服48小時(shí)后，陰道內(nèi)放ONO802(吉美前列素)1mg陰道栓劑，完全流產(chǎn)率達(dá)95%。
閉經(jīng)長于7周者，每次口服100mg米非司酮，每日2次，連服4日。亦可于用藥后36～48小時(shí)于陰道給予卡波前列甲酯栓劑1mg。臥床休息2 小時(shí)，門診觀察6小時(shí)。注意用藥后出血情況，有無妊娠產(chǎn)物排出和不良反應(yīng)。
中、晚期死胎引產(chǎn)，每次200mg，每日2次，連服2日。催經(jīng)止孕，于月經(jīng)周期第23～26天，每次 100～200mg，每日1次，連服4日。
注意事項(xiàng) 1、有心、肝、腎疾病及腎上腺皮質(zhì)功能不全、高血壓病、帶宮內(nèi)節(jié)育器妊娠、懷疑宮外孕者禁用。
2、對(duì)不完全流產(chǎn)或無效者，須用負(fù)壓吸宮術(shù)人流。35歲以上孕婦避免使用。過敏者禁用。用藥后8～12天應(yīng)隨訪，以檢查是否完全流產(chǎn)或停止出血。
3、不能與利福平、卡馬西平、灰黃霉素、巴比妥類、苯妥英鈉、非甾體抗炎藥、腎上腺皮質(zhì)激素合用。
4、不能合用水楊酸鹽、吲哚美辛和其他鎮(zhèn)痛藥。
5、對(duì)出血時(shí)間長者，為防止引起感染，應(yīng)加用抗生素、宮縮劑。有心、肝、腎疾病及腎上腺皮質(zhì)功能不全者禁用。
6、米非司酮應(yīng)避光、密閉保存。
7、服藥后8～15天應(yīng)去醫(yī)療單位復(fù)診; 如流產(chǎn)不全或繼續(xù)妊娠，應(yīng)人工流產(chǎn)終止妊娠。
化學(xué)性質(zhì)  熔點(diǎn)150℃。[α]D20+138.5°(C=0.5，氯仿)。急性毒性LD50小鼠(g/kg)：＞2.6腹腔注射。
用途  新型抗孕激素，并有抗糖皮質(zhì)激素的活性，而無孕激素、雌性激素、雄性激素和抗雌性激素的活性。和孕酮受體的親和力比黃體酮強(qiáng)5倍。用于抗早孕、催經(jīng)止孕、胎死官內(nèi)引產(chǎn)等。

生產(chǎn)方法  方法1：以4，9雌甾二烯-3，17-二酮的3位縮酮化合物(Ⅰ)為原料，和丙炔溴化鎂格氏試劑反應(yīng)，在17位引入丙炔基，得到化合物(Ⅱ)。接著對(duì)5位烯鍵進(jìn)行選擇性環(huán)氧化，得化合物(Ⅲ)。然后在含溴化銅-甲硫醚絡(luò)合物的四氫呋喃中，和對(duì)二甲氨基苯溴化鎂反應(yīng)，在11位引入對(duì)二甲氨基苯基，得化合物(Ⅳ)。最后在甲醇中，用鹽酸水解并脫水，得到米非司酮。收率21.5%。
方法2：同樣以4，9-雌甾二烯-3，17-二酮為原料，對(duì)3位羰基進(jìn)行保護(hù)；然后先環(huán)氧化，再在17位引入丙炔基，在11位引入對(duì)二甲氨基苯基，最后水解得到米非司酮。和路線1相比，僅在環(huán)氧化和引入丙炔基的先后順序上不同，反應(yīng)步驟相同?？偸章?5%-40%。