N-(2-乙酰胺基)-2-亞氨基二乙酸（ADA）詳解

1. 基本信息

• 英文名：N-(2-Acetamido)iminodiacetic acid

• 縮寫：ADA

• 分子式：C?H??N?O?

• 分子量：174.15 g/mol

• CAS號：26239-55-4

• pKa（25℃）：pKa? ~2.1（羧基），pKa? ~6.6（亞氨基），pKa? ~9.1（酰胺基）

• 有效緩沖范圍：pH 5.5~7.5（主緩沖區(qū)）

2. 化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性

• 結(jié)構(gòu)式：

  復(fù)制

  H?C-CO-NH-CH?-N(CH?-COOH)?

• 含乙酰胺基（-NH-CO-CH?）、亞氨基二乙酸（-N(CH?COOH)?），是一種兩性緩沖劑。

• 溶解性：易溶于水（約50 g/L，25℃），微溶于乙醇，不溶于非極性溶劑。

• 特性：

• 金屬螯合能力：通過兩個(gè)羧基和亞氨基螯合二價(jià)金屬離子（如Cu2?、Ni2?）。

• 紫外透明性：無芳香結(jié)構(gòu)，適用于紫外檢測（200 nm以上無干擾）。

3. 合成方法

反應(yīng)路線：

1. 起始原料：亞氨基二乙酸與乙酸酐或乙酰氯反應(yīng)。

2. 乙?；磻?yīng)：

   $$\text{HN(CH?COOH)? + (CH?CO)?O → H?C-CO-NH-CH?-N(CH?COOH)? + CH?COOH}$$

3. 純化：通過重結(jié)晶或離子交換色譜去除未反應(yīng)的原料。

4. 應(yīng)用領(lǐng)域

• 生物化學(xué)緩沖劑：

• 酶反應(yīng)體系（如脫氫酶、激酶），尤其在pH 6.0~7.0范圍內(nèi)穩(wěn)定。

• 蛋白質(zhì)純化：作為低離子強(qiáng)度緩沖液，減少非特異性結(jié)合。

• 金屬離子螯合劑：

• 用于金屬酶研究（如鋅指蛋白），可控釋放金屬離子。

• 工業(yè)中去除廢水重金屬（如Cu2?、Pb2?）。

• 診斷試劑：