一、基本信息

• 中文名稱：絲氨醇

• 英文名稱：Serinol

• 分子式：C?H?NO?

• 分子量：91.11 g/mol

• 結(jié)構(gòu)式：HOCH?CH(NH?)CH?OH

• 外觀：白色結(jié)晶性粉末或針狀晶體

二、物理性質(zhì)

• 熔點(diǎn)：52-55 °C (lit.)。

• 溶解性：易溶于水、甲醇、乙醇，微溶于丙酮，不溶于乙醚。

• 穩(wěn)定性：在酸性或堿性條件下穩(wěn)定，但高溫易分解。

• 旋光性：存在 D 型和 L 型異構(gòu)體，通常使用外消旋體。

三、化學(xué)性質(zhì)

1. 雙官能團(tuán)反應(yīng)：

• 氨基反應(yīng)：可與酸成鹽，參與?；?、烷基化、縮合反應(yīng)（如與醛生成席夫堿）。

• 羥基反應(yīng)：可酯化、醚化，或作為親核試劑參與取代反應(yīng)。

2. 手性特征：作為手性分子，可用于不對(duì)稱合成或拆分外消旋體。

3. 生物相容性：類似氨基酸結(jié)構(gòu)，可參與生物代謝（如轉(zhuǎn)化為絲氨酸）。

四、主要應(yīng)用

1. 醫(yī)藥領(lǐng)域：

• 合成抗癌藥物（如絲裂霉素類似物）、抗生素（如鏈霉素衍生物）。

• 用于制備抗病毒藥物（如 HIV 蛋白酶抑制劑）。

• 藥物中間體：

• 手性助劑：在不對(duì)稱合成中誘導(dǎo)手性中心（如合成 β- 內(nèi)酰胺類抗生素）。

2. 生物化學(xué)研究：

• 作為絲氨酸的前體，研究氨基酸代謝途徑。

• 用于合成酶抑制劑或熒光探針。

3. 材料科學(xué)：

• 表面活性劑：與脂肪酸反應(yīng)生成兩親分子，用于乳化或增溶。

• 聚合物單體：與二酸縮聚制備聚酯，用于生物可降解材料。

4. 農(nóng)業(yè)領(lǐng)域：

• 合成植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或殺蟲(chóng)劑（如含絲氨醇結(jié)構(gòu)的氨基甲酸酯類化合物）。