紫蘇醇 (POH) 是一種類異戊二烯,可抑制法呢基轉(zhuǎn)移酶和香葉基香葉基轉(zhuǎn)移酶,這兩種關(guān)鍵酶可誘導(dǎo)小 G 蛋白的構(gòu)象和功能變化,從而產(chǎn)生細(xì)胞增殖的信號(hào)。因此,它已被嘗試用于治療癌癥。然而,盡管它影響免疫細(xì)胞的增殖,但只有少數(shù)研究檢查了它對(duì)免疫反應(yīng)的影響。值得注意的是,它對(duì)抗原誘導(dǎo)的免疫反應(yīng)的影響尚未得到研究。方法和結(jié)果:在本研究中,我們用過(guò)敏性氣道炎癥的小鼠模型檢查了 POH 是否抑制 Ag 誘導(dǎo)的免疫反應(yīng)。致敏小鼠的 POH 處理抑制了 Ag 刺激的脾細(xì)胞或 CD4 (+) T 細(xì)胞的增殖和細(xì)胞因子的產(chǎn)生。此外,致敏小鼠接受霧化 OVA 以誘導(dǎo)過(guò)敏性氣道炎癥,一些小鼠接受 POH 治療。POH 顯著抑制了過(guò)敏性氣道炎癥的指標(biāo),例如氣道嗜酸性粒細(xì)胞增多癥。胸淋巴結(jié)中細(xì)胞因子的產(chǎn)生也受到顯著抑制。結(jié)論:這些結(jié)果表明 POH 抑制肺中抗原誘導(dǎo)的免疫反應(yīng)??紤]到它是自然存在的,POH 可能是免疫性肺病(如哮喘)的新型預(yù)防或治療選擇,副作用最小。
單萜紫蘇醇 (POH) 已被證明對(duì)多種癌癥的形成和進(jìn)展有效。方法和結(jié)果:在本研究中,我們?cè)谛∈笃つw致癌的非黑色素瘤模型中測(cè)試了 POH 抑制光致癌發(fā)生的能力,以及其抑制小鼠皮膚和人角質(zhì)形成細(xì)胞中 UVB 誘導(dǎo)的激活蛋白 1 (AP-1) 反激活的能力。在整個(gè)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中、UVB 處理期間和之后,將 POH (10 mM) 局部應(yīng)用于 35 只 BALB/c 小鼠組的耳朵并剃光背表面。局部 POH 顯著抑制腫瘤發(fā)生率和多樣性、平均腫瘤大小和平均腫瘤負(fù)荷/小鼠,無(wú)任何明顯毒性。POH 抑制了 UVB 誘導(dǎo)的 AP-1 反式激活,在培養(yǎng)的人角質(zhì)形成細(xì)胞和轉(zhuǎn)基因小鼠中穩(wěn)定表達(dá)由 AP-1 元件驅(qū)動(dòng)的熒光素酶報(bào)告基因。結(jié)論:結(jié)果表明,POH 可能用于人類皮膚癌的化學(xué)預(yù)防,抑制 AP-1 活性與抑制皮膚致癌作用功能相關(guān)。
紫蘇醇的相關(guān)信息可以歸納如下:
中文名:紫蘇醇
英文名:Perillyl alcohol;DIHYDRO CUMINYL ALCOHOL
別名:芥子醇、L-紫蘇醇、二氫枯草醇
分子式:C10H16O
分子量:152.22(也有資料給出152.23)
CAS號(hào):536-59-4
外觀:無(wú)色或微黃色油狀液體
香氣:具有溫暖的草香,稍有木香和花香
熔點(diǎn):271~272°C
沸點(diǎn):118121°C(11×133.322Pa);也有資料給出119121°C 11 mmHg(lit.)
密度:0.9510~0.9540(25℃/25℃);也有資料給出0.96 g/mL at 25°C(lit.)或0.9690
折光率:1.4960~1.4975(20℃);也有資料給出n20/D 1.501(lit.)或1.4996
閃點(diǎn):>230°F
溶解性:不溶于水,微溶于水(室溫下每升水溶解約0.115g S-紫蘇醇),溶于乙醇等有機(jī)溶劑
天然存在:紫蘇醇以游離形態(tài)或者酯的形式天然存在于姜草油、檸檬油、紫蘇油、雜薰衣草油等精油中,也存在于柑桔、櫻桃、薄荷、香檸檬、拉文定油、留蘭香等多種植物中。
制備方法:
可從天然植物精油中單離獲得,但含量低且分離不易,成本較高。
化學(xué)合成方法多樣,如以β-蒎烯、α-蒎烯等為原料,經(jīng)過(guò)氧化、酯化、皂化等步驟制得。
食用香精:紫蘇醇具有獨(dú)特的芳香氣味,常被用作仿制柑橘、香草、水果型食用香精和日化香精的調(diào)配劑。
有機(jī)合成中間體:紫蘇醇是合成紫蘇醛、紫蘇葶等的關(guān)鍵中間體。
農(nóng)藥:可合成植物生產(chǎn)調(diào)節(jié)劑、農(nóng)用殺蟲劑和昆蟲拒食劑。
醫(yī)藥:紫蘇醇作為一種治療及預(yù)防癌癥的單萜類藥物,具有廣譜、高效、低毒的抗癌作用特點(diǎn),在卵巢腫瘤、食道癌、乳腺癌等多種腫瘤的治療方面有獨(dú)到效果。此外,紫蘇醇還能降低同種異體移植物的排斥作用。
紫蘇醇應(yīng)在惰性氣體(如氮?dú)饣驓鍤猓┍Wo(hù)下,于2~8°C的環(huán)境中儲(chǔ)存。
綜上所述,紫蘇醇是一種具有廣泛應(yīng)用價(jià)值的化合物,在食品、化工、醫(yī)藥等多個(gè)領(lǐng)域都有重要的應(yīng)用。
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王玲