基本信息
化學(xué)結(jié)構(gòu)與分子式:(S)-(+)-O - 乙?;?- L - 扁桃酸,化學(xué)名稱為 (S)-(+)-2 - 乙酰氧基 - 2 - 苯基乙酸,分子式為。它是一種手性化合物,其分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)手性中心,并且通過乙?;鶎Ρ馓宜幔? - 羥基 - 2 - 苯基乙酸)的羥基進(jìn)行了酯化修飾。
立體化學(xué):(S) 表示其絕對構(gòu)型,這種立體化學(xué)結(jié)構(gòu)決定了它的許多物理和化學(xué)性質(zhì),尤其是在不對稱合成和生物活性方面具有重要意義。
理化性質(zhì)
外觀:通常為白色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn):78 - 80℃,這個(gè)熔點(diǎn)范圍表明它在常溫下是固體,并且相對比較容易熔化,這在其儲(chǔ)存和使用過程中需要考慮溫度因素。
沸點(diǎn):約 330.4℃(760 mmHg),較高的沸點(diǎn)顯示它具有較好的熱穩(wěn)定性,在一般的加熱條件下不會(huì)輕易汽化,除非達(dá)到較高的溫度。
密度:1.269g/cm3(20℃),比水重,在與水等液體混合時(shí)會(huì)下沉。
溶解性:在水中溶解度較小,微溶于冷水,可溶于熱水。這是因?yàn)槠浞肿又泻休^大的疏水基團(tuán)(如苯基),在有機(jī)溶劑方面,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑,這使得它在有機(jī)反應(yīng)中可以方便地溶解在合適的溶劑中進(jìn)行反應(yīng)。
旋光性:作為手性化合物,具有旋光性。它是 (+) - 型,即能使平面偏振光向右旋轉(zhuǎn),這一特性在其光學(xué)活性和不對稱合成等研究中有重要應(yīng)用。
化學(xué)性質(zhì)
酯的水解反應(yīng):由于分子中含有乙酰酯基,在酸性或堿性條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。在酸性條件下,水解生成扁桃酸和乙酸,反應(yīng)式為;在堿性條件下,生成扁桃酸鹽和乙酸鹽。
與醇的酯交換反應(yīng):可以和其他醇發(fā)生酯交換反應(yīng)。例如,在酸或堿催化下,與甲醇反應(yīng),生成新的酯(如甲氧基 - 2 - 苯基乙酸酯)和乙酸,這在有機(jī)合成中可用于制備不同的酯類化合物。
手性反應(yīng)特性:由于其手性結(jié)構(gòu),在參與不對稱合成反應(yīng)時(shí)表現(xiàn)出獨(dú)特的選擇性。例如,在一些手性催化反應(yīng)中,它可以作為手性試劑或手性底物,引導(dǎo)反應(yīng)生成具有特定手性的產(chǎn)物。
制備方法
酯化反應(yīng)法:由 L - 扁桃酸與乙?;噭ㄈ缫阴B然蛞宜狒┓磻?yīng)制備。以乙酸酐為例,反應(yīng)式為。在反應(yīng)過程中,需要控制反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間和反應(yīng)物的比例等條件,通常在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑(如吡啶)中進(jìn)行,以防止副反應(yīng)的發(fā)生,并且要注意反應(yīng)的立體化學(xué)選擇性,確保得到 (S) - 構(gòu)型的產(chǎn)物。
應(yīng)用領(lǐng)域
有機(jī)合成中間體:是一種重要的有機(jī)合成中間體。在藥物合成中,用于合成多種具有光學(xué)活性的藥物,如某些抗生素、心血管藥物等的中間體,利用其手性特點(diǎn)可以制備具有特定藥理活性的手性藥物。在農(nóng)藥領(lǐng)域,可用于合成具有高效生物活性的手性農(nóng)藥。
手性拆分試劑:可作為手性拆分試劑,用于分離外消旋體化合物。通過與外消旋體形成非對映異構(gòu)體,利用它們在物理或化學(xué)性質(zhì)上的差異(如溶解度、結(jié)晶性等)進(jìn)行分離,得到單一手性的化合物。
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陳順