黑色素瘤是最具惡性的腫瘤之一,具有危險的高發(fā)病率和高轉(zhuǎn)移潛力。它生長迅速,晚期對放療、化療和免疫療法有抵抗力,因此難以治愈。因此,研究工作集中在開發(fā)新的療法或化學(xué)預(yù)防策略上。方法和結(jié)果:研究丙戊酸和 5,7-二甲氧基香豆素 (Citropten) 是否對 A2058 人黑色素瘤細(xì)胞系具有抗增殖活性。結(jié)論:研究的化合物抑制了細(xì)胞的增殖,但未觀察到它們共同給藥的協(xié)同作用。
對目前使用的殺菌劑的耐受性不斷提高,以及對環(huán)境友好型抗菌方法的需求,刺激了控制植物病原真菌的新策略的開發(fā),例如抗菌光處理 (APT)。方法和結(jié)果:我們研究了植物病原真菌 Colletotrichum acutatum 與呋喃香豆素和香豆素以及太陽輻射的體外 APT。使用的化合物是:呋喃香豆素 8-甲氧基補骨脂素 (8-MOP) 和 5,8-二甲氧基補骨脂素 (isopimpinylin)、香豆素 2H-鉻-2-酮(香豆素)、7-羥基香豆素、5,7-二甲氧基香豆素 (Citropten) 和 7-甲氧基香豆素和 5,7-二甲氧基香豆素的混合物 (3:1)。還對來自“大溪地”酸性石灰、紅葡萄柚和白葡萄柚的粗提取物的分生孢子進行了 APT。純化合物的濃度為 50μM,混合物和提取物的濃度為 12.5mgL(-1)。將含或不含化合物的 C. acutatum 分生孢子懸浮液暴露在太陽輻射下 1 h。此外,還確定了 APT 對植物寄主 Citrus sinensis 葉片的影響。8-MOP 的 APT 是最有效的治療方法,殺死 100% 的分生孢子,其次是兩種香豆素和異平平寧的混合物,分別殺死 99% 和 64% 的分生孢子。含有提取物的 APT 殺死了 20% 到 70% 的分生孢子,而 “大溪地 ”酸橙的提取物是最有效的。結(jié)論:APT 后未觀察到任何化合物或提取物對甜橙葉的損害。
通過使用電子順磁共振 (EPR) 波譜研究了 A-2058 人黑色素瘤細(xì)胞中的自由基。這項工作的目的是確定丙戊酸 (VPA) 和 5,7-二甲氧基香豆素 ((Citropten, DMC) 處理后腫瘤 A-2058 細(xì)胞中相對自由基濃度的變化。方法和結(jié)果:將 VPA 和 DMC 對 A-2058 細(xì)胞自由基的影響與我們之前測試的人惡性黑色素瘤 A-375 和 G-361 細(xì)胞的影響進行了比較。人惡性黑色素瘤 A-2058 細(xì)胞暴露于 VPA 、 DMC 以及 VPA 和 DMC 的相互作用中。腫瘤細(xì)胞 A-2058 購自 LGC Standards(波蘭 Lomianki),它們在標(biāo)準(zhǔn)條件下生長:在 37°C 和含有 95% 空氣和 5% CO2 的氣氛中,在最低必需培養(yǎng)基 Eagle(MEM,Sigma-Aldrich)中生長。將 A-2058 細(xì)胞與 VPA (1 mM) 和 DMC (10 μM) 一起孵育 4 天。對照 A-2058 細(xì)胞和用 VPA 、 DMC 以及 VPA 和 DMC 處理的細(xì)胞的一階導(dǎo)數(shù) EPR 光譜由 Radiopan (波蘭波茲南) 的電子順磁共振波譜用 X 波段 (9.3 GHz) 的微波測量。分析了 EPR 線的參數(shù):振幅 (A) 、積分強度 (I) 、線寬 (ΔBpp) 和 g 因子。繪制了隨微波功率從 2.2 mW 增加到 70 mW 的振幅和線寬的變化,黑色素生物聚合物的 o-Semiquinone 自由基是 A-2058 黑色素瘤惡性細(xì)胞 EPR 線的主要原因。用 VPA 處理的 A-2058 細(xì)胞以及 VPA 和 DMC 中的自由基量均低于未處理的對照細(xì)胞。討論了將供試物質(zhì) (VPA,以及 VPA 和 DMC) 作為抗腫瘤化合物的應(yīng)用。不含 VPA 的 DMC 不會降低 A-2058 細(xì)胞中的自由基濃度。結(jié)論:研究證實 EPR 波譜可用于檢查自由基與抗腫瘤化合物的相互作用。
CAS487-06-9是5,7-二甲氧基香豆素的CAS編號,以下是對該化學(xué)物質(zhì)的詳細(xì)介紹:
中文名稱:5,7-二甲氧基香豆素
英文名稱:5,7-Dimethoxycoumarin
CAS編號:487-06-9
分子式:C11H10O4
分子量:206.19
外觀性狀:白色結(jié)晶粉末,也有資料描述為淡黃色固體。
熔點:146~149°C
沸點:305.04°C(粗略估計)
密度:1.2607(粗略估計)
折射率:1.4570(估計值)
溶解性:可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑,微溶于乙腈和氯仿。
來源:5,7-二甲氧基香豆素主要來源于佛手柑油,也可以從其他植物如香檸檬油中提取得到。
制備:其合成可以通過對香豆酰乙酸的甲基化反應(yīng)來完成。香豆酰乙酸首先和二甲基硫醚反應(yīng),形成具有活性的酯化試劑。接下來,該試劑經(jīng)過取代反應(yīng),與適當(dāng)?shù)姆宇惢蚍哟碱惙磻?yīng),就能制得5,7-二甲氧基香豆素。
用途:5,7-二甲氧基香豆素是一種重要的醫(yī)藥中間體,在藥物合成和有機合成中具有廣泛的應(yīng)用。同時,它還具有抗急性腎功能衰竭的作用,以及一定的抗增殖活性。
特性:該物質(zhì)在常溫下穩(wěn)定,具有香豆素的特征氣味,不溶于水,但能溶于多種有機溶劑。
危險性:5,7-二甲氧基香豆素被歸類為刺激性物品,與皮膚接觸可能致敏。
安全術(shù)語:穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o服和手套,以避免與皮膚或眼睛直接接觸。
儲存條件:應(yīng)儲存在干燥、室溫下,并密封保存,以確保其穩(wěn)定性和安全性。
綜上所述,CAS487-06-9代表的5,7-二甲氧基香豆素是一種具有廣泛應(yīng)用前景的醫(yī)藥中間體,在藥物合成和有機合成中發(fā)揮著重要作用。同時,了解其物理性質(zhì)、來源與制備、用途與特性以及安全信息等信息,對于正確使用和儲存該物質(zhì)具有重要意義。
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王玲