碘甲烷中文同義詞碘甲烷(含穩(wěn)定劑銅屑);碘A;碘甲烷;碘甲烷溶液;碘甲烷,98%;碘甲烷,99%,含銅或銀作穩(wěn)定劑;碘甲烷,99.5%,銅做穩(wěn)定劑;碘甲烷檢測標樣(100ΜG/ML溶劑為甲醇)英文名稱Iodomethane英文同義詞IODOMETHANESYNONYMS/METHYLIODIDE;METHYLIODIDE,REAGENT;10domethane;CH3I;Halon10001;Iodomethane,99.5%;Iodomethane,2Msolutionintert-butylmethylether;Iodomethane,stabilized,99%CAS號74-88-4分子式CH3I分子量141.94EINECS號200-819-5相關類別合成材料中間體;醫(yī)藥原料;有機碘化物;合成試劑;精細化學品;有機化工;溶劑;其他生化試劑;化學試劑;烷;IOD-Iodomethane;Alkyl;AnalyticalEnzymes;andSubstrates;BiochemicalsandReagents;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;Enzymes;-Glucuronidase;-GlucuronidaseDrugAnalysisBundle;HalogenatedHydrocarbons;周;醫(yī)用原料;中間體類;其他原料;烴類;化工原料;有機中間體;添加劑;有機原料;Organics;Piperazinederivates;Inhibitors;OrganicBuildingBlocks;Agro-Products,MiscellaneousReagents;Pharma;SolventMol文件74-88-4.mol結構式碘甲烷性質熔點?64(lit.)沸點41-43°C密度2.28g/mLat25°C(lit.)蒸氣密度4.89(vsair)蒸氣壓24.09psi(55°C)折射率n20/D1.530閃點?18°F儲存條件2-8°C溶解度20°C時在水中的溶解度為14g/L形態(tài)液體比重2.280顏色透明的氣味(Odor)甜美、淡淡的氣味PH值5.2(H2O,25℃)水溶解性14g/L(20oC)敏感性LightSensitiveMerck14,6087BRN969135Henry'sLawConstant5.06at21°C(GanandYates,1996)暴露限值TLV-TWA2ppm(~11mg/m3)(ACGIH),5ppm(MSHAandOSHA);carcinogenicity:AnimalLimitedEvidence(IARC),SuspectedHumanCarcinogen.介電常數(shù)7.0(20℃)穩(wěn)定性感光LogP1.510CAS數(shù)據(jù)庫74-88-4(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Methyliodide(74-88-4)(IARC)致癌物分類3(Vol.41,Sup7,71)1999EPA化學物質信息Methyliodide(74-88-4)碘甲烷用途與合成方法概述碘甲烷是一個鹵代烴,分子式為CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。沸點42.4℃,相對密度2.279(20/4℃),室溫下為密度大的揮發(fā)性液體,偶極矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可與常見的有機溶劑混溶,微溶于水,溶于乙醇、乙醚,純品無色,特臭,暴露于陽光下會分解出I2而帶紫色,可通過加入金屬銅去除。碘甲烷少量存在于稻田中。碘甲烷是有機合成中常用的甲基化試劑。碘甲烷是SN2取代反應的理想底物,一方面由于其位阻效應很小,便于親核試劑進攻;另一方面由于碘離子是很好的離去基團。因此,碘甲烷可用于對酚和羧酸進行甲基化反應,堿(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性質子,使之形成羧酸根離子和酚鹽離子,然后作為親核試劑發(fā)生SN2反應。實驗室制備碘甲烷在甲醇與紅磷的混合物中加入碘時,會發(fā)生放熱反應而生成碘甲烷:5CH3OH+P+2.5I2→5CH3I+H3PO4+H2O反應中生成了三碘化磷中間體,起到了與甲醇發(fā)生碘化反應的作用。碘甲烷也可由硫酸二甲酯與碘化鉀在碳酸鈣存在下反應制得:(CH3O)2SO2+KI→K2SO4+2CH3I先將反應產(chǎn)物蒸餾,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗滌,便可得到純凈的碘甲烷。甲基化反應碘甲烷與碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常見的甲基化試劑根據(jù)軟硬酸堿理論,碘是“軟”的陰離子,因而碘甲烷所參與的甲基化反應也應在兩位親核試劑較“軟”的一段發(fā)生。比如,在與硫氰酸根離子反應時,S更軟,因而從S原子進攻的可能性較從N原子進攻的可能性大,產(chǎn)物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷與1,3-二羰基化合物生成的烯醇鹽之間發(fā)生的反應也可用以上理論來解釋。相對于碳原子,氧原子較硬,碘甲烷參與的反應也幾乎都生成C-甲基化的產(chǎn)物。碘甲烷甲基化具有以下一些缺點:它相對分子質量較大,一摩爾MeI的質量幾乎等于三摩爾CH3Cl的質量;碘化合物較氯化物和溴化物仍顯得比較昂貴,因而在工業(yè)上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少應用,盡管它的毒性比碘甲烷要高出很多;碘離子離去基團可能會造成副反應;碘甲烷的毒性比相應的氯化合物和溴化合物要大,對生產(chǎn)工人很不利。因此在選擇甲基化試劑時,通常要均衡考慮價格、來源、毒性、化學選擇性及反應容易程度等諸多因素。用途用作甲基化試劑用作殺菌劑、除草劑、殺蟲劑或殺線蟲劑及滅火器組分用作土壤消毒劑,作為溴甲烷(被蒙特利爾公約禁止使用)的替代品由于折射率的緣故,碘甲烷在顯微鏡方面也有應用.化學性質無色易燃體。熔點-66.45℃,沸點42.4℃,相對密度2.279(20/4℃),折光率1.5317。能與乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯,微溶于水。見光變紅色。用途醫(yī)藥工業(yè)用于碘甲基蛋氨酸(維生素U)、鎮(zhèn)痛藥、解毒藥磷敵等藥物的生產(chǎn),還用于有機合成作甲基化試劑、滅火劑等。用途用作分析試劑,也用于制藥工業(yè)用途主要用作甲基化試劑,在醫(yī)藥工業(yè)中用于碘甲基蛋氨酸(維生素U)、鎮(zhèn)痛藥、解毒藥磷酸系藥物的生產(chǎn)生產(chǎn)方法由硫酸二甲酯經(jīng)鹵化而得。將水、碘化鉀、碳酸鈣依次加入反應鍋內,攪拌加熱使碘化鉀完全溶解。升溫至60-65℃,滴加硫酸二甲酯,生成的碘甲烷逐漸被蒸出,收集蒸餾物,分去水層即為碘甲烷。進一步精制時,可經(jīng)無水氯化鈣干燥,加幾粒碘化鉀進行蒸餾,收集41-43℃餾分即可,收率約90%。類別有毒物品毒性分級高毒急性毒性吸入-大鼠LC50:1300毫克/立方米/4小時;腹腔-小鼠LD50:172毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔子1000毫克/30分輕度可燃性危險特性高熱分解有毒碘化物氣體儲運特性庫房通風低溫干燥;與氧化劑、食品添加劑分開存放滅火劑泡沫、霧狀水、砂土職業(yè)標準TLV-TWA2PPM(10毫克/立方米)
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