基本信息
物理性質(zhì)
溶解性:由于含有 BOC 基團(tuán)和羧基這些極性官能團(tuán),在極性溶劑中的溶解性較好。在甲醇、乙醇等醇類(lèi)溶劑中可以溶解,因?yàn)榇碱?lèi)溶劑可以和羧基形成氫鍵,并且 BOC 基團(tuán)也有助于溶解。在非極性溶劑中的溶解性相對(duì)較差,但由于 BOC 基團(tuán)的存在,其在非極性溶劑中的溶解性比未保護(hù)的氨基酸要好一些。
熔點(diǎn):具體熔點(diǎn)需要通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定,但一般來(lái)說(shuō),由于分子間作用力(如氫鍵等)較強(qiáng),熔點(diǎn)可能處于較高的范圍。
化學(xué)性質(zhì)
BOC 基團(tuán):可以在酸性條件下(如使用三氟乙酸)脫去,恢復(fù)氨基的活性。
氟原子:會(huì)影響苯環(huán)的反應(yīng)活性,同時(shí),在一些特殊條件下,氟原子也可能參與反應(yīng),如在金屬有機(jī)化學(xué)中某些氟原子的交換反應(yīng)。
羧基:可以進(jìn)行酯化反應(yīng),在酸性催化劑作用下與醇反應(yīng)生成酯;也可以與胺反應(yīng)生成酰胺。
氨基(在脫保護(hù)后):可以進(jìn)行酰化反應(yīng),如與乙酰氯反應(yīng)生成乙酰氨基化合物;還可以與醛或酮反應(yīng)生成亞胺。
合成方法
不對(duì)稱(chēng)合成法:從手性原料出發(fā),通過(guò)不對(duì)稱(chēng)催化反應(yīng)構(gòu)建具有特定手性(R)的 3 - 氟苯甘氨酸結(jié)構(gòu),然后用 BOC 試劑(如二叔丁基碳酸酯)對(duì)氨基進(jìn)行保護(hù),得到目標(biāo)化合物。
手性拆分法:先合成外消旋的 N - BOC - 3 - 氟苯甘氨酸,然后使用手性拆分試劑(如手性酸等)將其拆分成 R 和 S 構(gòu)型的化合物。
應(yīng)用領(lǐng)域
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