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基本信息
化學(xué)式:,
立體化學(xué)信息:名稱中的 “(2S)” 表示該化合物在 2 位碳原子上的構(gòu)型為 S 型,這種立體化學(xué)結(jié)構(gòu)在其物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)和生物活性等方面可能會(huì)產(chǎn)生重要的影響。
物理性質(zhì)
外觀:一般為白色或類白色固體。
溶解性:在水中有較好的溶解性,這是因?yàn)槠潲}酸鹽的形式易與水分子形成離子鍵等相互作用。在一些極性有機(jī)溶劑如甲醇、乙醇等中也可能具有一定的溶解性,但在非極性有機(jī)溶劑中的溶解性通常較差。
化學(xué)性質(zhì)
酸堿性:作為胺的鹽酸鹽,其水溶液呈酸性。在水中會(huì)發(fā)生電離
反應(yīng)活性:其氨基()是反應(yīng)活性中心。可以與羧酸發(fā)生縮合反應(yīng)生成酰胺,
合成方法
先合成外消旋的 3 - 甲氧基丁 - 2 - 胺,然后利用手性拆分試劑(如手性酸)進(jìn)行拆分。將外消旋體與手性酸形成非對(duì)映異構(gòu)體鹽,通過物理方法(如結(jié)晶)分離出(2S)構(gòu)型的鹽,再經(jīng)過適當(dāng)?shù)奶幚恚ㄈ鐗A化、酸化)得到(2S)- 3 - 甲氧基丁 - 2 - 胺鹽酸鹽。
從含有手性中心的前體化合物出發(fā),通過一系列立體選擇性反應(yīng)來合成。
方法一:不對(duì)稱合成
方法二:拆分法
用途
在藥物合成中:作為藥物中間體,許多藥物的活性成分含有手性胺結(jié)構(gòu)。(2S)- 3 - 甲氧基丁 - 2 - 胺鹽酸鹽可以用于合成具有特定生物活性的藥物,
在有機(jī)合成化學(xué)中:作為手性原料用于構(gòu)建更復(fù)雜的手性有機(jī)分子。
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