基本信息
結(jié)構(gòu)特點
氨基(-NH?):具有堿性,是重要的反應(yīng)活性位點??梢耘c酸反應(yīng)生成鹽,也能進行?;磻?yīng)等
三氟甲基(-CF?):位于 5 - 位,由于氟原子的強電負性,三氟甲基具有很強的吸電子能力,這會影響整個分子的電子云分布,使得分子的酸性增強,并且改變了相鄰碳原子的化學(xué)性質(zhì)。
羧基(-COOH):具有酸性,能與堿反應(yīng),也是形成酯或酰胺的重要官能團。與氨基一起決定了化合物的酸堿性質(zhì)。
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
氨基:可以進行?;磻?yīng),如與乙酰氯反應(yīng)生成乙酰氨基化合物;還可以與醛或酮反應(yīng)生成亞胺。
三氟甲基:其強吸電子性會影響相鄰碳原子的反應(yīng)活性,使該位置的氫原子相對活潑,可能會發(fā)生一些特殊的反應(yīng),如在適當條件下的脫質(zhì)子反應(yīng)等。
羧基:可以進行酯化反應(yīng),與醇在酸性催化劑作用下生成酯;也可以與胺反應(yīng)生成酰胺。
合成方法
不對稱合成法:從手性原料出發(fā),通過不對稱催化反應(yīng)構(gòu)建具有特定手性(R)的 2 - 氨基 - 5,5,5 - 三氟戊酸結(jié)構(gòu)。
手性拆分法:先合成外消旋的 2 - 氨基 - 5,5,5 - 三氟戊酸,然后使用手性拆分試劑(如手性酸等)將其拆分成 (R) 和 (S) 構(gòu)型的化合物。
應(yīng)用領(lǐng)域
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