1-羥基苯并三唑(1-Hydroxybenzotriazole,簡(jiǎn)稱HOBT)是一種有機(jī)化合物,分子式為C6H5N3O。它是一種白色至灰白色的結(jié)晶粉末,屬于苯并三唑的衍生物,具體是苯并三唑環(huán)上的1H-N被羥基取代的形式。
該化合物的物理化學(xué)性質(zhì)如下:
分子量:135.12 g/mol
熔點(diǎn):156-159°C
沸點(diǎn):149-150°C(在不同壓力下)
密度:約1 g/cm3
折射率:n20/D 1.488
閃點(diǎn):約95°C
外觀:白色至灰白色結(jié)晶粉末
1-羥基苯并三唑在有機(jī)合成中具有多種用途,尤其是在多肽合成中,它作為外消旋化抑制劑被廣泛使用。在多肽合成過程中,通常使用DCC(二環(huán)己基碳二亞胺)作為脫水縮合劑,但DCC的活性很高,可能會(huì)導(dǎo)致底物的手性中心發(fā)生外消旋化。加入1-羥基苯并三唑可以降低活化酯的活性,從而減少外消旋化的發(fā)生,保護(hù)底物的手性。
此外,1-羥基苯并三唑還可以用于以下應(yīng)用:
合成烏苯美司(Ubenimex)等藥物的中間體
作為合成多肽的助劑
用于化妝品和藥品的生產(chǎn)
需要注意的是,無水1-羥基苯并三唑具有一定的爆炸性,因此在儲(chǔ)存和使用時(shí)需要格外小心。它應(yīng)在惰性氣體保護(hù)和低溫條件下儲(chǔ)存,以避免分解或危險(xiǎn)。在處理時(shí),應(yīng)遵守相應(yīng)的安全規(guī)程。
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