中文名稱: 癸氧喹酯
中文同義詞: 6-癸氧基-7-乙氧基-4-羥基-3-喹啉甲酸乙酯;癸氧喹酯;乙癸氧喹酯;地可喹酯;6-癸氧基-7-乙氧基-4-羥基-3-喹啉羧酸乙酯;敵可昆;癸喹酯
英文名稱: Decoquinate
英文同義詞: DECOQUINATE;deccox;ethyl 6-decyloxy-7-ethoxy-4-hydroxy-3-quinolinate;Decox;M & B 15497;3-Quinolinecarboxylic acid, 6-(decyloxy)-7-ethoxy-4-hydroxy-, ethyl ester;e 756;Ethyl6-(decyloxy)-7-ethoxy-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate
CAS號: 18507-89-6
分子式: C24H35NO5
分子量: 417.5384
EINECS號: 242-389-1
相關(guān)類別: Quinoline&Isoquinoline;原料藥;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pharmaceutical intermediate;VALTREX
Mol文件: 18507-89-6.mol
 

 
癸氧喹酯 性質(zhì)
CAS 數(shù)據(jù)庫 18507-89-6(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 3-Quinolinecarboxylic acid, 6-(decyloxy)-7-ethoxy-4-hydroxy-, ethyl ester(18507-89-6)

 
癸氧喹酯 用途與合成方法
高效畜禽用抗球蟲藥 癸氧喹酯是一種新型的喹諾酮類高效畜禽用抗球蟲藥，俗稱地可喹酯、乙癸氧喹酯、敵球素、地考喹酯、芐氧喹甲酯，原藥為類白色或微黃色結(jié)晶性粉末，在氯仿或乙醚中極微溶解，在水或乙醇中不溶，具有獨特的抗球蟲活性，抗球蟲活性效果強于馬度米星銨，尼卡巴嗪+乙氧酰胺苯甲酯，甲基鹽霉素，研究表明，癸氧喹酯能有效地擊潰球蟲的抗藥性，臨床上用于防治對禽類危害的柔嫩艾美耳球蟲(E.tenella)、巨型艾美耳球蟲(E.maxima)、堆型艾美耳球蟲(E.acerVulina)、毒害艾美耳球蟲(E.necatrix)、布氏艾美耳球蟲(E.brunetti)、變位艾美耳球蟲(E.mivati)等6種球蟲引起的家禽球蟲病。還可防治牛、羊等家畜體內(nèi)的新孢子蟲病及反芻動物的小球隱孢子蟲病等；對幼齡山羊還可提高其增重率和產(chǎn)奶量。
癸氧喹酯在球蟲的無性繁殖階段發(fā)揮作用，進入子孢子細胞后，通過干擾DNA合成而阻止其發(fā)育。在球蟲生活史的早期即開始發(fā)揮作用，有效避免因球蟲引起的腸道損傷。飼料中添加不會影響動力對飼料的消化和營養(yǎng)成分的吸收。
本品無配伍禁忌；不能用于含皂土的飼料中。
喹啉類抗球蟲藥物易產(chǎn)生耐藥性，建議僅在球蟲暴發(fā)高峰期使用，連續(xù)使用最長不超過4周。
20世紀70年代以來，癸氧喹酯就已經(jīng)在許多國家廣泛用于禽的球蟲病的防治，但一直沒有在中國使用。
2006年美國雅來公司首次引進在中國市場銷售，引起了人們高度重視和廣泛關(guān)注，原因如下：首次在中國使用，無抗藥性，是最理想的輪換用藥，殺滅球蟲，促進生長，改善著色，具有優(yōu)異的抗球蟲效果和促生長表現(xiàn)；在球蟲生活史的早期開始發(fā)揮作用，且持續(xù)作用時間最長；抗球蟲譜廣，對危害的6種禽球蟲都有良好的效果；穩(wěn)定性好，在適宜的溫度和濕度條件下，可在4年內(nèi)保持品質(zhì)穩(wěn)定。
目前在我國已有杭州海爾希畜牧科技有限公司、山東信得科技股份有限公司等眾多廠家在生產(chǎn)銷售癸氧喹酯原料藥。
ChemicalBook Andy 分析整理。 
毒性 毒性低，耐受性好；使用推薦量的80倍仍安全。代謝快，停藥3天后，各組織中殘留藥物濃度低于1×10-6。
家禽：飼料中添加800ppm（26倍于正常用量），連續(xù)飼喂127天，沒有發(fā)生中毒；豬：以800ppm連續(xù)飼喂10天，沒有發(fā)生中毒。
藥動學(xué) 吸收快，在1小時內(nèi)即可達到抗球蟲的有效濃度，3天后濃度達到高峰水平。
在牛、羊分別給予末標記的癸氧喹酯5天和7天后，用14C標記的本品單劑量給牛、羊靜注，1.5小時后血漿中放射物達到峰值。
在大鼠體內(nèi)有部分代謝，產(chǎn)生3種代謝產(chǎn)物，不能測定出其結(jié)構(gòu)。
在反芻動物體內(nèi)，僅確定有兩種代謝產(chǎn)物，而且所占比例比大鼠的低。反芻動物的主要排泄途徑為糞，其次為尿。在綿羊，尿中排泄出總劑量的36%，有35%在24小時內(nèi)排出，在3天內(nèi)尿中癸氧喹酯及代謝產(chǎn)物完全排出。
聯(lián)合用藥 為了提高抗球蟲效果，減少抗藥性的產(chǎn)生，可以采取聯(lián)合用藥。在球蟲病早期（球蟲無性繁殖期）采用癸氧喹酯+地克珠利或妥曲珠利、敵球素+馬度米星銨、敵球素+氯羥吡啶等聯(lián)合用藥，可以發(fā)揮藥物協(xié)同作用，增強殺滅效果，同時可使每種藥物使用劑量減少1/2。在球蟲發(fā)病全期，可采用敵球素+磺胺喹噁啉鈉、敵球素+磺胺氯吡嗪鈉等聯(lián)合用藥方案，使無性繁殖期和有性繁殖期的球蟲均可同時得到抑制和殺滅。 
化學(xué)性質(zhì)  淺黃色結(jié)晶性粉末。熔點86-87℃。微溶于氯仿、乙醚，幾乎不溶于水。無臭。
用途  喹啉類球蟲藥。作為飼料添加劑，預(yù)防肉雞球蟲病，1t飼料加本品27.2g。該品毒性低，耐受性好，安全范圍大。代謝迅速，停藥3天后，各組織中殘留藥物濃度低于1ppm。
用途  抗原蟲藥，用于雞球蟲病。
生產(chǎn)方法  由3,4-二羥基硝基苯在DMF介質(zhì)中與溴癸烷反應(yīng)生成3-羥基-4-癸氧基硝基苯。然后經(jīng)乙氧基化、還原，制得3-乙氧基-4-癸氧基苯胺。然后，3-乙氧基-4-癸氧基苯胺與乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯縮合，得3-乙氧基-4-癸氧基苯胺基甲叉丙二酸二乙酯，最后經(jīng)導(dǎo)熱姆A加熱縮合而得成品。