二甲苯[èr jiǎ běn] 二甲苯（dimethylbenzene）為無色透明液體；是苯環(huán)上兩個氫被甲基取代的產(chǎn)物，存在鄰、間、對三種異構(gòu)體，在工業(yè)上，二甲苯即指上述異構(gòu)體的混合物。二甲苯具特臭、易燃，與乙醇、氯仿或乙醚能任意混合，在水中不溶。沸點為137～140℃。二甲苯毒性中等，也有一定致癌性。二甲苯的污染主要來自于合成纖維、塑料、燃料、橡膠，各種涂料的添加劑以及各種膠粘劑、防水材料中，還可來自燃料和煙葉的燃燒氣。 目 錄 1簡介 1.1 管制信息 1.2 名稱 1.3 化學(xué)式 1.4 相對分子質(zhì)量 1.5 性狀 1.6 儲存 1.7 用途 1.8 安全措施 2物理性質(zhì) 3用途作用 4生產(chǎn)方法 1簡介 管制信息 本品不受管制。 名稱 中文名稱：二甲苯 英文別名：Xylene ，Xylol ，Xylene mixture of isomer 化學(xué)式 C8H10 相對分子質(zhì)量 106.17 性狀 無色透明液體。有芳香烴的特殊氣味。系由45%～70%的間二甲苯、15%～25%的對二甲苯和10%～15%鄰二甲苯三種異構(gòu)體所組成的混合物。易流動。能 與無水乙醇、乙醚和其他許多有機溶劑混溶，幾乎不溶于水。相對密度 約0.86。沸點137～140℃。折光率 (n?20D)1.4970。閃點 29℃。易燃，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限約為1%～7%(體積)。低毒，半數(shù)致死濃度(大鼠，吸入) 0．6 7%/4h。有刺激性。蒸氣高濃度時有麻醉性。 儲存 密封陰涼保存。 用途 溶劑。測定許多有機化合物中水分。顯微鏡清潔劑。硅元件和熱敏電阻等的清洗劑、脫氫制造苯乙烯、在醫(yī)藥上用作合霉素的中間體、也可用作硝基噴漆的稀釋劑、有機合成溶劑與乙醇和乙酸乙酯混合后成為纖維素醚的良好溶劑。 安全措施 貯于低溫通風(fēng)處，遠(yuǎn)離火種、熱源。避免與氧化劑等共儲混運。禁止使用易產(chǎn)生火花的工具。 滅火：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 2物理性質(zhì) 結(jié)構(gòu)簡式： C6H4 (CH3)2 外 觀：二甲苯是一種無色透明液體 密度：0.86 熔點：鄰二甲苯：-25.2℃，間二甲苯：-47.9℃，對二甲苯：13.2℃ 沸點：138.35～144.42℃ 溶解性：不溶于水，溶于乙醇和乙醚。有毒。有刺激性！可通過皮膚吸入！ 一般為對二甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯及乙基苯的混合物。級別一般為凈水3℃和5℃餾程的優(yōu)級品和一級品。 3用途作用 廣泛用于涂料、樹脂、染料、油墨等行業(yè)做溶劑；用于醫(yī)藥、炸藥、農(nóng)藥等行業(yè)做合成單體或溶劑；也可作為高辛烷值汽油組分，是有機化工的重要原料。還可以用于去除車身的瀝青。醫(yī)院病理科主要使用制劑。主要用于脫水、脫蠟。 工業(yè)鄰二甲苯為原料,先用工業(yè)濃硫酸洗滌至酸層無色,再依次用10%氫氧化鈉溶液、水洗滌至合格,分出水層后用無水氯化鈣干燥,然后精餾,待餾出物清亮后,收集中間餾分,即為純品。[1] 4生產(chǎn)方法 1、由煉焦副產(chǎn)品回收二甲苯。二甲苯是生產(chǎn)苯的聯(lián)產(chǎn)品，根據(jù)粗苯各組分的沸點不同，用精餾的方法提取沸程135~145℃的餾分，得二甲苯。 2、鉑重整法用常壓蒸餾得到的輕汽油（初餾點約138℃），截取大于65℃餾分，先經(jīng)含鉬催化劑，催化加氫脫出有害雜質(zhì)，再經(jīng)鉑催化劑進(jìn)行重整，用二乙二醇醚溶劑萃取，然后再逐塔精餾，得到苯、甲苯、二甲苯等產(chǎn)物。 3、甲苯歧化法。此法是在催化劑作用下，使一個甲苯的甲基轉(zhuǎn)移到另一個甲苯上，生成苯和二甲苯。反應(yīng)是用DF-166催化劑（缺鋁氫型絲光沸石），以重整甲苯（硝化級）和重整循環(huán)氫（85%~90%）為原料，反應(yīng)溫度400±2℃,壓力為2MPa左右等條件下，反應(yīng)制得苯和二甲苯。 4、將石油輕餾分混合苯經(jīng)過加氫精制，催化重整，分離而得二甲苯?；?qū)⒔够直浇?jīng)洗滌、分餾而得。 5健康危害 毒性 二甲苯具有中等毒性。經(jīng)皮膚吸收后，對健康的影響遠(yuǎn)比苯小。若不慎口服了二甲苯或含有二甲苯溶劑時，即強烈刺激食道和胃，并引起嘔吐，還可能引起血性肺炎，應(yīng) 二甲苯 立即飲入液體石蠟，延醫(yī)診治。二甲苯蒸氣對小鼠的LC為6000*10-6,大鼠經(jīng)口最低致死量4000mg/kg。 二甲苯對眼及上呼吸道有刺激作用，高濃度時，對中樞系統(tǒng)有麻醉作用。急性中毒：短期內(nèi)吸入較高濃度本品可出現(xiàn)眼及上呼吸道明顯刺激癥狀、眼結(jié)膜及咽充血、頭暈、頭痛、惡心、胸悶、四肢無力、意識模糊、步態(tài)蹣跚。重者可有躁動、抽搐或昏迷。有的有癔病樣發(fā)作。慢性影響：長期接觸有神經(jīng)衰弱綜合癥，女性有可能導(dǎo)致月經(jīng)異常。皮膚接觸常發(fā)生皮膚干燥、皸裂、皮炎。 代謝和降解 在人和動物體內(nèi)，吸入的二甲苯除3%～6%被直接呼出外，二甲苯的三種異構(gòu)體都有代謝為相應(yīng)的苯甲酸(60%的鄰-二甲苯、80%～90%的間、對-二甲苯)，然后這些酸與葡萄糖醛酸和甘氨酸起反應(yīng)。在這個過程中，大量鄰-苯甲酸與葡萄糧醛酸結(jié)合，而對-苯甲酸必乎完全與甘氨酸結(jié)合生成相應(yīng)的甲基馬尿酸而排出體外。與此同時，可能少量形成相應(yīng)的二甲苯酚(酚類)與氫化2-甲基-3-羥基苯甲酸(2%以下)。 殘留與蓄積 在職業(yè)性接觸中，二甲苯主要經(jīng)呼吸道進(jìn)入身體。對全部二甲苯的異構(gòu)體而言，由肺吸收其蒸氣的情況相同，總量達(dá)60%～70%，在整個的接觸時期中，這個吸收量比較恒定。二甲苯溶液可經(jīng)完整皮膚以平均吸收率為2.25µg/(cm3·min)(范圍0.7～4.3µg/(cm3·min))被吸收，二甲苯蒸氣的經(jīng)皮吸收與直接接觸液體相比是微不足道的。二甲苯的殘留和蓄積并不嚴(yán)重，上面我們已經(jīng)說過進(jìn)入人體的二甲苯，可以在人體的NADP(轉(zhuǎn)酶II)和NAD(轉(zhuǎn)酶I)存在下生成甲基苯甲酸，然后與甘氨酸結(jié)合形成甲基馬尿酸在18小時內(nèi)幾乎全部排出體外。即使是吸入后殘留在肺部的3%-6%的二甲苯，也在接觸后的3小時內(nèi)(半衰期為0.5～1小時)全部被呼出體外。評價接觸二甲苯的殘留試驗，主要是測定尿內(nèi)甲基馬尿酸的含量，也有人建議測定呼出氣體中或血液中二甲苯的含量，但后者的結(jié)果往往并不準(zhǔn)確。由于甲基馬尿酸并不天然存在于尿中，又由于它幾乎是全部滯留的二甲苯代謝物，因而測定它的存在是的二甲苯接觸試驗的確證。二甲苯能相當(dāng)持久地存在于飲水中。自來水中二甲苯的濃度為5mg/L時，其氣味強度相當(dāng)于5級，二甲苯的特有氣味則要過7至8天才能消失；氣味強度為3級時則需4至5天。河水中二甲苯的氣味保持的時間較短，這與起始濃度的高低有關(guān)，一般可保留3至5天。 遷移轉(zhuǎn)化 二甲苯主要由原油在石油化工過程中制造，它廣泛用于顏料、油漆等的稀釋劑，印刷、橡膠、皮革工業(yè)的溶劑。作為清潔劑和去油污劑，航空燃料的一種成分，化學(xué)工廠和合成纖維工業(yè)的原材料和中間物質(zhì)，以及織物的紙張的涂料和浸漬料。二甲苯可通過機械排風(fēng)和通風(fēng)設(shè)備排入大氣而造成污染。一座精煉油廠排放入大氣的二甲苯高達(dá)13.18～1145g/h，二甲苯可隨其生產(chǎn)和使用單位所排入的廢水進(jìn)入水體，生產(chǎn)1噸二甲苯，一般排出含二甲苯300～1000mg/L的廢水2立方米。由于二甲苯在水溶液中揮發(fā)的趨勢較強，因此可以認(rèn)為其在地表水中不是持久性的污染物。二甲苯在環(huán)境中也可以生物降解，但這種過程的速度比揮發(fā)過程的速率低得多。揮發(fā)到空中的二甲苯也可能被光解，這是它的主要遷移轉(zhuǎn)化過程。 二甲苯由呼氣和代謝物從人體排出的速度很快，在接觸停止18小時內(nèi)幾乎全部排出體外，二甲苯能相當(dāng)持久的存在于飲水中。由于二甲苯在水溶液中揮發(fā)性較強，因此，可以認(rèn)為其在地表水中不是持久性污染物。二甲苯在環(huán)境中也可以生物降解和化學(xué)降解，但其速度比揮發(fā)低得多，揮發(fā)到空氣中的二甲苯可被光解?？膳c氧化劑反應(yīng)，高濃度氣體與空氣混合發(fā)生爆炸。二甲苯有中等程度的燃燒危險。由于其蒸氣比空氣重，燃燒時火焰沿地面擴散。二甲苯易揮發(fā)，發(fā)生事故現(xiàn)場會彌漫著二甲苯的特殊芳香味，傾泄入水中的二甲苯可漂浮在水面上，或呈油狀物分布在水面，可造成魚類和水生生物的死亡。 泄漏應(yīng)急處理 迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護(hù)服。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，抑制蒸發(fā)。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。迅速將被二甲苯污染的土壤收集起來，轉(zhuǎn)移到安全地帶。對污染地帶沿地面加強通風(fēng)，蒸發(fā)殘液，排除蒸氣。迅速筑壩，切斷受污染水體的流動，并用圍欄等限制水面二甲苯的擴散。 防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時，佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。 眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。 身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。 手防護(hù)：戴橡膠手套。 其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。 急救措施 皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。 眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：飲足量水，催吐。就醫(yī)。 四、治理裝修污染中的二甲苯的方法有：竹炭吸附法和化學(xué)劑反應(yīng)法！前者為物理作用，后者為化學(xué)作用！ 滅火方法 噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 危險特性 易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發(fā)生強烈反應(yīng)。流速過快，容易產(chǎn)生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散至相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇明火會引著回燃。 燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。 包裝及貯運 采用鍍鋅鐵桶包裝，每桶180kg。亦可用槽車裝運。 6環(huán)境危害 污染來源 二甲苯是重要的化工原料，有機合成、合成橡膠、油漆和染料、合成纖維、石油加工、制藥、纖維素等生產(chǎn)工廠的廢水廢氣，以及生產(chǎn)設(shè)備不密封和車間通風(fēng)換氣，是環(huán)境中二甲苯的主要來源。運輸、貯存過程中的翻車、泄漏，火災(zāi)也會造成意外污染事故。 環(huán)境標(biāo)準(zhǔn) 中國(TJ36-79) 車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 100mg/m3(二甲苯) 中國(TJ36-79) 居住區(qū)大氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 0.30mg/m3(一次值、二甲苯) 中國(GB16297-1996) 大氣污染物綜合排放標(biāo)準(zhǔn)(二甲苯) ①最高允許排放濃度(mg/m3)： 70(表2)；90(表1) ②最高允許排放速率(kg/h)： 二級1.0～10(表2)；1.2～12(表1) 三級1.5～15(表2)；1.8～18(表1) ③無組織排放監(jiān)控濃度限值： 1.2mg/m3(表2)；1.5mg/m3(表1) 中國(待頒布) 飲用水源中有害物質(zhì)的最高容許濃度 0.5mg/L(二甲苯) 中國(GHZB1-1999) 地表水環(huán)境質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)(I、II、III類水域特定值) 0.5mg/L(二甲苯) 中國(GB8978-1996) 污水綜合排放標(biāo)準(zhǔn) 一級：0.4mg/L 二級：0.6mg/L 三級：1.0mg/L 二甲苯混合物 xylene xylene是鄰、間、對二甲苯的混合物。這是一種常用的有機溶劑。 二甲苯異構(gòu)體及分離 異構(gòu)體有三種， 為對位二甲苯para-， p-xylene，簡稱PX，沸點138.35℃ 為鄰位二甲苯ortho-，o-xylene，簡稱OX，沸點144.42℃ 為間位二甲苯meta-，m-xylene，簡稱MX，沸點139.10℃ 三種異構(gòu)體的分離可以用MFI沸石膜來進(jìn)行分離，b-orientation的MFI膜可以達(dá)到500的分離度。 此外，一般混合二甲苯中還會含有一定量的乙基苯（ethyl-benzene,簡稱EB，沸點136.19℃） 7二甲苯中毒 致病原因 1．制造、使用、貯存、運送甲苯、二甲苯的石油化工業(yè)，油漆涂料、染料、塑料、橡膠、皮革、糖精、人造麝香和合成纖維等生產(chǎn)中，發(fā)生管道、貯制度意外損壞、閥門漏氣等情況下，較長時間大量吸入高濃度甲苯、二甲苯蒸氣可以引起急性中毒。 2．在密閉型的貯罐糟內(nèi)涂刷以甲苯、二甲苯為溶劑的防腐涂料，因無良好通風(fēng)，大量甲苯、二甲苯蒸氣積聚，可使作業(yè)工發(fā)生急性中毒。曾見報道針織廠窗緊完備的印花車間用含甲苯的洗液水清洗印花強桌面而引起7名女工發(fā)生急性甲苯中毒。 一般甲苯、二甲苯空氣濃度200~300 mg/立方米吸入8h即可產(chǎn)生輕度中毒癥狀，3.76g/立方米濃度吸入1h即發(fā)生急性中毒，71.4g/立方米濃度下數(shù)分鐘可使吸入者迅速昏迷、死亡。 3．經(jīng)皮或誤服致急性中毒者，罕見報道。 急救處理 1．立即移至空氣新鮮處，必要時給予吸氧。除去沾染衣物及皮膚上毒物。 2．解毒劑可用葡萄糖醛酸內(nèi)脂（參見急性苯中毒）。 3．對癥處理：口服維生素B族、防治腦水腫等。 預(yù)防 1．加強車間通風(fēng)、排氣和生產(chǎn)設(shè)備的密閉、檢修。 2．經(jīng)常監(jiān)測空氣中甲苯濃度。 3．注意個人防護(hù)，必要時戴防護(hù)用品。 4．定期體檢，嚴(yán)格掌握禁忌證。 預(yù)后 一般預(yù)后良好，即使是重度中毒昏迷者，只要及時獲得積極搶救，也多能恢復(fù)神志，逐漸康復(fù)，不留后遺癥，僅個別患者有頭部脹痛，并可持續(xù)較長時間。 經(jīng)治療病情恢復(fù)后，一般休息3~7d，仍可從事原工作；病情較重者，休息時間可適當(dāng)延長，出現(xiàn)精神異?；蚧杳哉?，痊愈后可考慮調(diào)離苯類作業(yè)